首句“黃菊枝頭生曉寒”是紀實，點明為重陽後一日所作。因史應之有和詞，故自己再和一首，當亦是此數日間事。賞菊飲酒二事久已有不解之緣，借“黃菊”自然過渡到“酒杯”，引出下一句“人生莫放酒杯幹”，意即酒中自有歡樂，自有天地，應讓杯中常有酒，應該長入酒中天。“風前橫笛斜吹雨，醉裏簪花倒著冠”，著意寫出酒後的浪漫舉動和醉中狂態，表明酒中自有另一番境界。橫起笛子對著風雨吹，頭上插花倒戴帽，都是不入時的狂放行為，隻有酒後醉中才能這樣放肆。
下片則是對世俗的侮慢與挑戰。“身健在，且加餐。舞裙歌板盡清歡”仍是一種反常心理，其含意於世事紛擾，是非顛倒，世風益衰，無可挽回，隻願身體長健，眼前快樂，別的一無所求。這是從反麵立言。“黃花白發相牽挽，付與時人冷眼看”，則是正麵立言。菊花傲霜而開，常用以比喻人老而彌堅，故有黃花晚節之稱。這裏說的白發人牽挽著黃花，明顯地表示自己要有禦霜之誌，決不同流合汙，而且特意要表現給世俗之人看。這自然是對世俗的侮慢，不可能為時人所理解和容忍。通過一個“淫坊酒肆狂居士”的形象，展現了黃庭堅從坎坷的仕途得來的人生體驗，抒發了自己胸中的苦悶和激憤。
崇寧元年（公元1102年），四月，宋徽宗下詔銷毀三蘇、黃庭堅等人的文集；六月，罷免黃庭堅的太平州知州的職務。擔任副宰相的趙挺之，又因曾與黃庭堅有過政見衝突，就假公營報私怨，誣告他“幸災謗國”。至此，黃庭堅被撤銷了一切職務，流放到宣州（今廣西省宜山縣）編管。當時，黃庭堅已經年近六旬，身體也不好，聽說要流放到宜州這種“南方瘴霧”之地，家人和朋友都為他傷心落淚。黃庭堅淡然一笑：“熙寧年間的時候，就有鬼怪托夢告訴我，說我會被貶宜州。宜州者，所以宜於人也。所以你們都不用擔心”。同年重陽，有人在宜州城樓大開筵席，也邀請了黃庭堅參加。大家酒酣之時，黃庭堅卻悄悄退了出去，獨立城頭，臨高望遠，思親懷鄉。他作了一首《南鄉子》，倚欄高歌，這也是他的最後一首詞：
諸將說封侯，短笛長歌獨倚樓。
萬事盡隨風雨去，休休，
馬台南金絡頭。
催酒莫遲留，酒味今秋似去秋。
花向老人頭上笑，羞羞，
白發簪花不解愁。
九月三十日，宜州下了一場小雨。黃庭堅十分高興，叫來好友範寥，喝了幾兩小酒。飯後，他坐在小凳上，挽起褲子，脫掉鞋子，把雙腳伸到屋簷外。當雙腳沾到清涼的雨點時，他舒暢極了，笑得散亂了滿頭白發，還回頭對範寥說：“信中（範寥的字），我一生從沒有這樣快活過！……”可因此，詩人也病了，而且這一病就永遠地閉上了眼睛。
50.為君沉醉又何妨，隻怕酒醒時候斷人腸（秦觀《虞美人》）
——“山抹微雲”風流秦學士
《虞美人》
秦觀
碧桃天上栽和露，不是凡花數。
亂山深處水縈回，可惜一枝如畫為誰開？
輕寒細雨情何限，不道春難管。
為君沉醉又何妨，隻怕酒醒時候斷人腸。
秦觀，北宋中後期著名詞人，與黃庭堅、張耒、晁補之合稱“蘇門四學士”，頗得蘇軾賞識。熙寧十一年（公元1078年）作《黃樓賦》，蘇軾讚他“有屈宋之才”。元豐七年（公元1084年）秦觀自編詩文集十卷後，蘇軾為之作書向王安石推薦，王安石稱他“有鮑、謝清新之致”。 因秦觀屢得名師指點，又常與同道切磋，兼之天賦才情，所以他的文學成就燦然可觀。後於元豐八年（公元1085年）考中進士，初為定海主簿、蔡州教授，元祐二年（公元1087年）蘇軾引薦為太學博士，後遷秘書省正字，兼國史院編修官。哲宗於紹聖元年親政後（公元1094年）“新黨”執政，“舊黨”多人遭罷黜。秦觀出杭州通判，道貶處州，任監酒稅之職，後徙郴州，編管橫州，又徙雷州。徽宗即位後秦觀被任命為複宣德郎，之後在放還北歸途中卒於藤州。
秦觀的正妻叫徐文美，而非傳說中的蘇小妹。這是他自己在為嶽父寫的文章裏交代的。但徐文美大概不是秦觀最鍾愛的女子。據統計，秦觀留傳下來的四百多首詩詞，約四分之一為“愛情詩”，而其中的主人公絕大多數是青樓歌女。錢鍾書在《宋詩選注》的序裏說秦觀的詩是“公然走私的愛情”。《苕溪漁隱叢話》引《藝苑雌黃》說了秦觀的一件風流事。秦觀在紹興的時候，由當地最高長官太守接待，住高級賓館蓬萊閣。一日，在席上看中一個歌妓，於是賦《滿庭芳》，開頭一句是“山抹微雲”，後來就是“銷魂，當此際，香囊暗解，羅帶輕分。漫贏得青樓，薄幸名存”了。此詞流傳甚廣，蘇軾曾戲稱秦觀為“山抹微雲秦學士”。