少年時代的晁補之隨父親遊官四方，曾一度寓居洛陽。治平元年（公元1084年），他十二歲時，從父仕會稽（今浙江紹興），過曹娥江，遊上虞觀海。此後一直在江南各地，曆覽勝覽，開拓了胸襟眼界。熙寧四年（公元1071年）冬，蘇軾通判杭州，時晁補之正待父杭之新城，以久慕軾大名，乃往拜謁。聽到蘇軾的議論，於是回去之後就撰寫了《七述》，備述錢塘山川風物之秀麗。蘇軾讀後大為讚歎，“稱其文博辯雋偉，絕人遠甚，必顯於世，由是知名。”（《宋史》本傳）這是二人訂交之始，此後直貫終生，對晁補之影響極深遠。熙寧八年，晁端友病卒京師昭得坊，官終著作佐郎。補之因家貧，竟不能以時葬，引為終身憾事。這年他才二十三歲，即奉母歸巨野故裏，耕讀度日，常常為衣食困窘歎息。這一段艱苦歲月在他心中留下了深刻痕跡。
宋神宗元豐二年（公元1079年）晁補之27歲時“舉進士，試開封及禮部別院，皆第一。神宗閱其文曰：‘是深於經術者，可革浮薄。’”後調澶州司戶參軍，改充北京國子監教授，才步入坎坷的仕官生涯。元祐元年（公元1086年），哲宗即位，高太後執政，舊黨得主國是。晁補之被召試京師，除太學正。不久，又以執政李清臣薦堪館閣，經考試後，除秘書省正字，遷校書郎。
時蘇軾任翰林學士，黃庭堅、張耒等俱供職館閣，他們詩酒酬唱，度過一生中最愜意的時期。不過，晁補之雖然京師為官，卻因生性清孤耿介，不事幹謁，一直未能擺脫窮苦的困擾。元祐五年，他終因校書郎官奉微薄，不足贍養，乃乞補外官，得以秘閣校理通判揚州。兩年後又被召還朝，除秘書省著作佐郎。時期朝政動蕩，哲宗親政，元祐末，紹聖初宋王朝政局大變，用章敦為相、倡紹述之說，新黨複起，乃盡逐元祐相臣。晁補之亦受累離開京師，於紹聖元年（公元1094年）出知濟州（今山東濟南）。以後，章敦又興史禍，晁補之坐修《神宗實錄》失實，遂於紹聖二年，敕降通判應天府（今河南商丘）。到貶所不久，又以嶽父杜純弟杜紘知應天府兼南京留守司公事，為避親嫌，改差通判亳州（今安徽亳州）。朝廷紛爭傾軋繼續繳烈。紹聖四年（公元1097年），黨訖起，再治元佑舊臣。晁補之亦在籍中，被貶監處、信二州（今浙江麗水）鹽酒稅，乃匆匆趕赴貶所。不料行到丹陽途中，母楊氏夫人病歿，即奉靈柩還鄉，服喪家居。到元符元年（公元1098年），因嫌巨裏地方低卑貧薄，便遷居金鄉（今山東金鄉縣）城東。次年夏服除，改監信州（今江西上饒）鹽酒稅。
一年後，政局又起變化，由於哲宗病逝，徽宗即位，皇太後聽政，複用元佑黨人。晁補之得遇赦，被召為著作佐郎還京師。建中靖國元年（公元1101年），授尚書禮部員外郎、哲宗實錄院檢討官、神宗國史編修官。他都再三上表辭謝而求外任，不許，隻得改除吏部郎中。七月間，蘇軾的病逝，使他悲痛深钜，一腔真摯情意盡數傾注到《祭端明蘇公文》中。
然而，政局變幻難測。向太後去世，徽宗又紹述熙寧、元豐，改元崇寧，黨論複起。元祐諸賢與司馬光、蘇軾等，被控為“奸黨”，晁補之亦在其中，為諫官管師仁所論，出知河中府（今山西永濟），修河橋以便民，民畫祠其像。但任職才數月，又改知湖州（今浙江湖州市）。朝廷局勢卻急劇變化，再窮治元佑及元符末舊臣。補之遂於秋日離任，由吏部改授密州，又改果州，然皆不許。崇寧五年（公元1106年）九月，宰相蔡京籍司馬光、蘇軾等一百二十人罪狀，謂之奸黨，黃庭堅、秦觀、晁補之皆在其中。補之乃管勾江州太平觀，退返金鄉家園閑處，是年已過五十，從此開始了長達八年的廢黜生涯。
由於他一生仕途坎坷，屢遭貶謫，多處漂泊，對宦海生活感受尤深，所以他歸隱鄉裏後，“葺歸來園，自號歸來子，忘情仕進，慕陶潛為人。”晁補之十分向往陶淵明一樣過著無憂無慮的田園生活，種種不如意，已使晁補之為步入仕途而後悔萬分。在被貶謫的路上，他寫下《迷神引》一詞（見開篇），抒發自己“自悔儒冠誤”的情懷：