眼瞧著無線業務部月進百萬的火熱局麵，吳宵光則像一個捧著金飯碗的乞丐，馬化騰融來的錢幾乎都砸在QQ上，可是卻找不到獲利的辦法。
第一個被想到的模式，當然是廣告。早在2000年的8月，QQ的頁麵上第一次出現了旗幟（banner）廣告，客戶每投放一天需花費2萬元到9萬元不等，按打開次數來計算，每天的廣告曝光可達到4億次，周末達5億次，按“千人成本”來算是非常劃算的。“當時的投放客戶幾乎都是正在燒錢的互聯網公司，大家互相投放，我在你那裏投廣告，你也在我這裏投一些，大家就都有了收入，其實是騙投資人的。我們也找很多消費品公司談過，隻有寶潔和諾基亞嚐試性地投放了一些。”
與新浪等門戶網站相比，騰訊的廣告價格非常低廉，往往隻有前者的五分之一，曝光率卻非常高。可是，因為QQ的麵積很小，廣告的展現效果並不好，而且，QQ用戶的年齡非常輕，26歲以下的年輕人占到了75%以上，商品購買力令人懷疑。因此，廣告的推廣不順利。到2000年的12月，騰訊名義上的廣告收入曾一度達到150萬元，可是到第二年的2月，在互聯網寒流的襲擊下，願意到QQ上投廣告的企業越來越少。
第二個被想到的模式，是會員製。“我們當時算了一下，QQ用戶已將近一個億，如果有百分之一的用戶願意購買我們的服務，就是一筆非常可觀的收入。”2000年11月，騰訊推出了名為“QQ俱樂部”的會員服務，向付費會員提供免費會員享受不到的服務，包括具備網絡收藏夾和好友列表保存等功能，還可以選到一個較好記憶的“靚號”，會費為每月10元到20元。
這項業務被寄予厚望，騰訊自稱這是“中國互聯網史上的第一個增值服務業務”，曾李青負責的市場部還專門印製了數十萬張名片大小、標明QQ號碼與密碼的“騰訊會員卡”，雇人在鬧市區和大學校園去大量派送。可是，在強力的推銷之下，“QQ俱樂部”受到空前的冷落，每個月隻有幾百個用戶願意加入，月收入僅兩三萬元，在半年內隻發展了區區3000個會員。這個結果讓騰訊上下非常沮喪，馬化騰將失敗的原因歸咎於支付方式的缺失。“當時的中國青年消費者幾乎沒有人擁有信用卡，他們必須要跑到郵局去彙款，很少有網友樂意為了每月10元去往郵局跑。”由於付費者寥寥，騰訊之前承諾的服務也沒有開發實現，這是騰訊曆史上非常尷尬的一次業務嚐試。
第三個被嚐試的業務是，企業服務。
在相當長的時期內，馬化騰堅定地認為，麵向企業收費將是QQ最重要的獲利渠道之一。
在2000年底，騰訊推出麵向企業的BQQ（即Business QQ）版本，這一版本保留了QQ的文字、音頻視頻通訊、文件傳輸等功能，又作了權限設定，可以控製聊天現象。同時，增加了視頻網絡會議、討論組、短信群發等功能。深圳的一些知名企業，如萬科等成為BQQ的首批試用者，它們似乎歡迎這一服務，可是仍然拒絕為之付費，騰訊隻能從集團短信中獲得一些分利。還有一些企業主則認為QQ太“幼稚”了，他們在日常生活中用QQ與朋友聊天，可是在工作中堅持用看上去更商務化的MSN。到三年後的2003年11月，在經曆了6個版本的升級後，騰訊宣布免費的BQQ“試用版”用戶已經達到了7萬家，在此基礎上，騰訊與IBM、用友、金蝶等軟件供應商合作，提出升級的騰訊通（RTX，Real Time eXchange），可是這一產品的推廣業績仍然令人失望。在之後的十年裏，騰訊一直在商用市場上無所作為。