1980年，78歲的董浩雲宣布退休，長子董建華接班。此時，董氏“航運王國”卻開始顯露衰敗之兆。
似乎為了有一個完美的收場，或許是出於好強心理，與同是寧波籍的包玉剛競爭“船王”。董浩雲雖然預見到行業危機，卻沒有停止擴張，在退休前做成了兩件震驚世人的大事。
第一件事是收購世界第一巨輪“海上巨人號”。此船全長458米，為世界第一長，滿載排水量達56萬噸，也是世界第一，滿載吃水超過24，因此無法通過蘇伊士運河這樣水深較淺的航道。該船是一位希臘船商向日本住友重工訂製，但船竣工之前希臘船主破產了，董浩雲在1979年半途接手。第二年，“海上巨人號”建成下水，董浩雲本人也因此獲得“海上巨人”的殊榮。
這時候，董浩雲的航運事業達到巔峰。他沒有止步，又做出一件“錦上添花”的大事。
1980年，董浩雲開價12億港元，收購英國大型航運公司福納斯·懷特公司（Furness Withy）。福納斯公司創辦於1891年，當時已有90年曆史，旗下的曼徹斯特輪船公司擁有一支50餘艘船隻組成的強大船隊。但最吸引董浩雲的並不是這些資產，而是福納斯公司經營多年的南美洲航線業務。這條航線一直是董浩雲航運事業的短板。他控製的東方海外、金山輪船等公司的主要業務集中於遠東-北美航線和遠東-歐洲航線，收購福納斯公司可以填補南美洲航線的空白。
董浩雲的航運帝國由兩部分構成，一是獨資經營的金山輪船公司，旗下擁有16艘超級油輪，14艘散裝貨輪，包玉剛擁有的船隻數量雖多，但都是由單個分公司經營，比不上金山輪船公司，集中了董浩雲旗下船隻的精華，因此被認為是當時“世界上最強的七大船公司之一”；董氏另一部分資產即上市公司東方海外，該公司上市後便開始收購擴張，截止1980年擁有沙特、利比裏亞、香港、百慕大等地多家航運公司的控製權，並涉足海運保險領域。
董浩雲早年財力薄弱，常常收購舊船，但又忌諱外人評價他專挑“二手貨”。這種矛盾經曆使之發跡後極其熱衷建造巨輪，他無疑是香港擁有巨輪最多的船主。毫無疑問，這建立在巨額貸款上。
如果拋開那些灼人眼球的數字，光環之下則是高達50萬港元的負債，83%負債率的危險處境。
很不幸，繼任者董建華並沒有看到這一危機，或者說在董浩雲幹預下，繼續看好航運業長期前景。董建華東方海外性銀行的首個業哀鴻遍野。而