1899年4月22日，黎明前夕，在聖彼得堡一座豪宅的二樓，葉莉娜·納博科夫誕下了一個男嬰。弗拉基米爾·弗拉基米羅維奇是這個名門望族、巨富之家中的長子。他下麵還會有四個弟弟和妹妹：謝爾蓋（1900）、奧爾迦（1903）、葉莉娜（1906）和基裏爾（1911）。母親是百萬富翁、慈善家伊萬·盧卡維希尼科夫的掌上明珠。父親弗拉基米爾·德米特裏耶維奇·納博科夫這邊門第煊赫，世代貴胄，可追溯到16世紀第一位沙皇伊凡雷帝時期的宮廷貴族，甚至還能遠追到14世紀的一個韃靼王子身上。弗·德·納博科夫做過“沙皇宮廷的侍從”，受教育成為律師後，又在聖彼得堡的法律學校任教。他是俄羅斯乃至整個歐洲都知名的頂尖刑法學家，在性犯罪研究領域造詣精深。盡管引起爭議，但他還是力倡同性戀和保護兒童的權利。他強烈反對死刑，反對一切社會偏見和宗教偏見。他公開提倡自由改革，經常在國內外激進刊物上發表文章。
納博科夫家過著高雅的大都會生活，社交網絡涵蓋了政客、將軍、藝術家、作家、演員、音樂家和歌劇明星。冬日，他們在聖彼得堡的豪宅度過。夏日，他們到聖彼維拉莊園得堡南部約50英裏的莊園避暑。在那裏他們有三處房產。兩處房產——維拉莊園和羅日捷斯特維諾莊園——原本屬於葉莉娜的父親，現在分別遺贈給了葉莉娜和她的哥哥瓦西裏（即盧卡舅舅）；另一處房產——巴托沃莊園——在弗·德·納博科夫母親的名下。一條奧列傑日河將這三處產業連在一起。維拉莊園位於下遊，葉莉娜的父親在那裏建了三所學校、一所醫院、一家公共圖書館和一處劇院。
三處莊園都回蕩著輝煌歲月的回聲。沙皇一家過去在那裏度過了許多夏天。巴托沃莊園原本是十二月黨人領袖、詩人康德拉季·雷列耶夫的舊居。因為領導了1825年的十二月黨人起義，雷列耶夫與四位同黨一起被送上絞刑架。為了紀念他，一條公園林蔭道就命名為“烈士大道”。據說，雷列耶夫的幽靈在巴托沃的每一間房子裏遊蕩。另有傳言，在1820年，雷列耶夫和普希金在巴托沃舉行了一場決鬥。普希金與他的支持者據說走過了連接三處莊園的奧列傑日河橋。後來，普希金將維拉莊園附近的郵局當成了他1831年別爾金故事係列之一的背景。
納博科夫家在聖彼得堡市中心區的豪宅也歸葉莉娜所有。這座三層樓的府邸位於博爾莎亞摩斯卡婭大街47號，坐落在涅瓦河南岸一個名叫英倫碼頭的高檔社區，東接涅夫斯基大道，西連莫伊卡運河，相隔幾個街區，就是海軍部大樓、聖伊薩大教堂和馬林斯基宮。納博科夫家的豪宅是一棟時尚的新藝術風格建築，有一道邊門供馬車（後來是汽車）出入。三樓單獨留給家中幾個孩子和照顧他們的仆人使用，二樓是幾間臥室、幾間更衣室、一間音樂室和一間書房，底樓是會客室和餐廳，另有一間圖書室，兼做健身房，在那裏，弗·德·納博科夫練習拳擊、擊劍和台球。
成長於這樣一個受到嚴格庇護而舒適的上流社會之家，納博科夫家的孩子們大多數時光都是與保姆和家庭教師一起度過的。保姆和家庭教師負責他們的教育以及他們在城裏的娛樂。他們會被帶出去玩雪橇、滑雪，上街購物，參加聚會，看戲或聽歌劇。隻有在鄉下的時候，他們才享受絕對歡快的自由。在漫長的夏日裏，他們劃船、遊泳、騎馬和野炊。弗拉基米爾尤其喜愛在維拉莊園漫遊帶來的孤獨戰栗。那裏有網球場、馬廄和亭閣，有精心修剪的草坪，有野生樹木、草地和沼澤。他的母親特別喜歡家鄉，她鼓勵兒子注意、欣賞和用心記憶最珍貴的細節。在她看來這些細節充滿神奇的魔力。“現在記住，”她會對他說，“現在記住。”在兒子很小的時候，她就開始注意培養他的視覺記憶能力，對不同色彩和光線的敏銳感受力，如一串珍珠產生的光與色，透過彩色玻璃的陽光，或樹木和植物從春天到秋天色澤的變化。7歲時，納博科夫發現自己具有通感能力，他稱之為“有色的聽覺”。他的母親向他透露，她也有同樣的天賦，隻不過她的字母對應的色彩與他不同而已。她還向他傳授了采蘑菇這一偉大的俄羅斯傳統，同時鼓勵他對蝴蝶的興趣。對蝴蝶的興趣遺傳自他的父親，這將變成他終生的嗜好。
納博科夫第一次注意到蝴蝶是在1906年6月。那是一隻燕尾蝶，捕捉後關了一晚上就讓它飛走了。不久，在發現了一隻特別“漂亮”的飛蛾時，他的母親教他如何把它釘住製作成標本。但是，直到1907年初，他因一場幾乎致命的肺炎而臥床時，他才真正嚴肅對待這一興趣。此前，他一直是個數學神童，但一場嚴重的高燒導致他數學方麵的天才喪失殆盡。患病期間，葉莉娜在兒子的病床周圍擺滿了有關蝴蝶的書籍和捕捉蝴蝶的用具，於是，“描述一種新蝶類的渴望完全取代了發現一個新質數的渴望”。