拜碼頭香港立根
到達香港以後，杜月笙與錢新之等人一同暫居在九龍半島飯店。由於人生地不熟，語言又不通，生活起來很不方便，真正是“在家千日好，出門事事難”。尤其是到香港不久，就傳來了讓他無比震驚的消息，日軍耀武揚威地開進了公共租界，與愛國青年發生激烈衝突。租界巡捕、漢奸走狗與日本人狼狽為奸，大肆捕殺愛國人士，一時間上海灘淒風苦雨，人心惶惶。
身在香港，杜月笙十分擔心家人和親友弟兄的安危，自己就這樣偷偷離開上海，日本人一定不會放過“杜門”，除了三太太孫佩豪已經帶著兩個兒子維屏、維親去英國留學，其他三房太太和幾個小兒女仍然滯留上海。
杜月笙心急如焚，幾經策劃，終於在學生門人的護送下，將四太太姚玉蘭及長子杜維藩、長女杜美如等人接到了香港。而大太太沈月英深染毒癮，憔悴異常，根本無法也不願意出遠門，一直到1938年底，沈月英重病難醫，淒涼病逝，夫妻二人都不曾再見一麵。至於二太太陳幗英，也想看看風聲，暫時不走，這樣一來，杜家的四房太太竟分隔三地。
杜月笙到達香港不久，“小八股黨”中的顧嘉棠、芮慶榮、葉焯山和秘書翁左慶、胡敘五等人先後也抵達香港。當時的香港還不曾為戰火所波及，經濟和社會的發展日益繁榮，但對於杜月笙來說，一切都要重新開始。
剛到香港時，很多地方不適應，尤其是生活起居與待人接物上的差別，讓杜月笙很不習慣。這本是常事，但香港人欺生，經飯店茶房添油加醋往外一傳，頓時成為別人茶餘飯後的笑料，名震黃浦江兩岸的青幫大亨何曾受過這樣的氣？
雖然杜月笙在上海灘紅透半邊天，但幫會中有句行話，叫做“強龍不壓地頭蛇，唯有行客拜坐客”，此時的杜月笙隻能算是“行客”，何況這個“行客”終究是個“逃難”的，不可能像他在上海灘一樣頤指氣使，威風八麵。
據說杜月笙剛到香港的某一天，公館內突然闖進一位彪形大漢，手持槍械，對準四太太姚玉蘭，喝令她褪下手臂上的金鐲子。威逼之下，姚玉蘭唯有照辦。
那位大漢臨走之際向姚玉蘭說：“我們並不稀罕這點東西，拿去隻是做個標誌。你丈夫是上海大亨，彼此原屬同道。到了香港，莫說依照幫規，應該認識‘前人’，若論平常交遊，行客也須先拜坐客。你丈夫未免太托大了，所以我們不得不玩上這一套。”言罷揚長而去。
後來杜月笙得知此事，不但沒有生氣，反而自承失意，確屬理虧。於是，訪得當時在香港幫會中德高望重的謝老頭子，備了紅帖，登門造訪。二人一見麵，意氣相投，互慰平生，顯得十分融洽。果然，第二天就有人登門將金鐲完璧歸趙，賠禮謝罪，就這樣，杜月笙與當地的幫會組織漸漸搭上了關係。
為了能夠更加穩定地立足香港，重建自己的威勢，杜月笙頭一樁要做的事就是結交本地的勢力，但香港的黑社會自成體係，香港屬於洪門的勢力範圍，青幫在香港不但沒有立根，連露臉些的人物也找不出一個。
不過一向聰明絕頂的杜月笙很快找到了突破口。他的“四大金剛”之一芮慶榮有一個徒弟叫夏連良，夏連良有一位弟兄叫李裁發，早年曾在上海新光戲院謀生，後來拜在青幫“通”字輩老頭子王妙紀的門下，經夏連良的介紹，得以結識芮慶榮。
因為在上海闖出禍端，李裁發逃到香港，混跡多年，還糾集了一幫從上海跑馬廳來香港謀生的馬夫，大家奉李裁發為老大，由此在香港黑幫中漸有聲名。芮慶榮來到香港不久，就與李裁發取得了聯係。杜月笙聽說以後，雖然覺得李裁發勢力相當渺小，但目前還是可資利用，於是示意芮慶榮，搜羅李裁發等人，充實青幫在香港的實力。
單憑李裁發，很難在香港打開局麵，於是杜月笙又從上海找來了一個緊要人物張子廉，杜月笙要他來香港的目的隻有一個——迅速建立與洪門關係。
張子廉是杜月笙的門人，雖然在香港也沒什麼勢力，但他卻是洪門中人，與香港洪門早有關聯。早在1923年，張子廉與另外四位洪門大佬向鬆坡、朱卓文、明德、梅光培，在香港共開一座五聖山，結拜為異性兄弟。按洪門規矩，開山需設香堂，五人分別立了堂，取“仁義禮智信”五字，再加上各人名字中的一個字，立了堂名，譬如梅光培為“義培堂”堂主，張子廉為“信廉堂”堂主。
為了擴大幫會的影響，促進幫會的發展，五個人分別在不同的地區從事活動。朱卓文與梅光培早年都隨孫中山參加過革命，因此在廣東、香港一帶發展；張子廉與向鬆坡在上海發展；明德是河南人，在內地發展。
後來，朱卓文因得罪廣東軍閥陳濟棠而被秘密處決，梅光培後來也因病去世。但此二位洪門人物旅港多年，在香江兩岸結下不少的兄弟，建立起一定的勢力。張子廉來到香港之後，頭號任務就是利用他過去與朱卓文、梅光培的老關係，與香港的幫會組織建立起聯係。
由於張子廉本身是洪門中人，身份的便利讓他很快得到認可，剛到香港不久就與洪門的弟兄拉上了關係。盡管他也隻算是個“行客”，手頭還相當拮據，但是他對香港的洪門弟兄一擲千金，誠心交好，雙方漸漸拉上了關係。
香港的幫會組織也很聰明，曉得杜月笙的能量極大，因此有一些人也想借杜月笙的威名擴大影響。其中有一位風雲人物叫楊慶山，他有一個副手叫劉聯珂，正在寫一本書，名為《幫會三百年革命史》，還專門請杜月笙題字。
杜月笙不擅舞文弄墨，又礙於情麵，於是轉請國民政府監察院秘書楊千裏代筆題字。為了加強聯係，杜月笙自掏五千港幣，替劉聯珂將《幫會三百年革命史》印刷十萬冊，廣為發行。
經過一番緊鑼密鼓的聯絡，杜月笙的座上客越來越多，大家互通聲息，彼此擔當，這為他在香港的活動提供了不少便利條件。由於來人日漸增多，杜月笙不得不搬出九龍酒店，在九龍柯士甸道租了一幢三層小樓作為臨時住宅，將太太、兒子以及學生子們安置在內，這幢三層小樓雖比不上上海杜公館那樣冠蓋如雲，但隨著杜月笙周圍各式人物的增加，也開始車水馬龍，日益熱鬧起來。
組織賑濟事務所
自杜月笙離開上海不久，上海、南京相繼淪陷，國民政府的重心開始向武漢轉移，繼續組織全民抗戰。日本帝國主義也漸漸感覺到，單純采取軍事手段，很可能無法徹底征服中國，於是轉而推行“以華製華”的殖民政策，企圖扶植傀儡政權，達到統治中國的目的。
1938年初，日本首相近衛文麿發表聲明表示：“日本政府今後不以國民政府為對手，期望與日本提攜之新政府共同發展，而與此新政府調整兩國國交。”
為了建立傀儡政權，日本軍國主義者四處活動，籠絡親日派人士。這種做法引起了親英美派代表人物蔣介石的焦慮。他十分擔心，以汪精衛為代表的親日派會趁勢而起，損害自己的利益，於是想方設法阻止一些受到日本青睞的人物棄己投敵，並采取一切關係，爭取中間派為己所用。
蔣介石知道，杜月笙雖然不在政界，但社會影響極大，他身在香港，完全可以利用良好的社會秩序幫助自己開展這項工作。為了給杜月笙提供活動便利，蔣介石決定給他一個頭銜。
1938年1月20日，國民政府駐日大使許世英因中日開戰，憤然歸國，特意繞道去了一趟香港，此行的目的正是為杜月笙而來。
許世英字靜仁，人稱“靜老”，與杜月笙頗有交情，他一到香港就直奔九龍柯士甸路的杜公館，向杜月笙傳達了蔣介石的意思：“大戰以來，黎民百姓水深火熱，賑濟事務千頭萬緒，杜先生，我很希望你能幫我一個忙。”
上海淪陷之前，杜月笙就組織過抗敵後援會和賑濟委員會，對賑濟事務相當熱忱，於是爽快地說道：“靜老，這有什麼問題，隻要我杜某人能做到的，絕不推脫！”
許世英微笑著說：“這次讓你幫忙，與往日不同，不僅僅是想讓你到賑濟委員會來擔任一份工作，還要讓你擔任一個名義。”
偏偏在這樣一個時期，國民政府大老遠送官過來，杜月笙先是一愕，轉念就猜到八九分，考慮到自己身處香港，沒有一個公開的身份，時常受到港英當局的查詢，於是說道：“靜老，我對做官是決計不感興趣，不過礙於時局危難，全民抗戰人人有責，隻要是賑濟委員會的事務，我倒十分願意盡一份心力。”
許世英見杜月笙應承下來，十分高興，待離開香港回到武漢以後，他輕而易舉地為杜月笙謀到了一個官職：賑濟委員會常務委員兼港澳救濟區特派委員，分管第九救濟區的事務，包括廣東、廣西和福建三省。
走馬上任之後，杜月笙開始在香港籌備“賑濟委員會第九區賑濟事務所”。這一時期，中國紅十字會會長王正廷被國民政府委派為駐美大使，而身為副會長的杜月笙，趁機將“中國紅十字會總辦事處”也設在了香港。有了這兩塊招牌，杜月笙在香港活動大為便利。
當時，很多海外的愛國華僑、華商經常往返南洋和香港之間，為了救濟國內無數家破人亡、流離失所的災民，紛紛向賑濟委員會捐獻大筆款項。杜月笙身為第九區賑濟事務主任，除了協調賑濟，還有一個更為重要的任務，就是要扶植一批失意政客和落魄名士，而這些人極有可能因政治失意而被日本人拖下水，淪為漢奸。
早在九一八事變之前，狼子野心的日本軍國主義就已經對北洋軍閥頭子段祺瑞做了大量的策反工作。當時的段祺瑞蟄居天津日租界內，關東軍特務頭子土肥原曾經數次到天津，密晤段祺瑞，請其出麵組織華北政府，並表示願意墊款五百萬日元作為活動經費。
段祺瑞頗為心動，於是對《大公報》記者發表談話時說：“事已至此，隻好想辦法收拾殘局。我認為盜已入室，但亦未必即據為己有，隻有給他些東西，讓我們自己收回來再說。”
這種含糊其辭的說法，立即引起了蔣介石的警惕，為了穩住段祺瑞，蔣介石授意錢新之，設法說服段祺瑞南下，商討組建政府之事宜。1933年初，段祺瑞如約趕到南京，蔣介石親自到下關迎接，二人相見甚歡。
但段祺瑞離開南京，趕到上海看望女兒的時候，被國民政府派人控製起來。後來，國民黨政府任段祺瑞為“國府委員”，段祺瑞未就職。不久，段移居廬山，盧溝橋事變前因病去世。
段祺瑞去世之後，日本人仍竭力拉攏他手下的一幹文臣武將。1938年3月28日，在日本帝國主義的直接操縱下，以段祺瑞舊部梁鴻誌為首的所謂“中華民國維新政府”在南京成立，頗為有意思的是，“維新政府”的內政部長則是杜月笙的結義兄弟陳群。
為了防止一些騎牆派和失意政客們背著蔣介石投靠日本人，杜月笙也是絞盡了腦汁。他來到香港以後，上海的產業幾近停滯，身邊財產並不多，於是他便挪用賑濟委員會的款項，再加上軍事委員會戴笠撥給的一筆經費，以“扶植義民、吸引忠義”名義，多方設法將日本人想拉攏的“漢奸”對象一一接到香港，加以結交。
對於杜月笙來說，這一使命並不簡單，段祺瑞手下的人物多半親日，這些人物都是日本人極力拉攏並被列上傀儡政權的組閣名單。想把這些人拉攏到香港，也隻有杜月笙這種擁有超常交際能力的人才能辦得到。
他先是派幾位巧舌如簧的說客，如吳家元、李擇一等人，往來於上海、天津、北京等地，分別拜訪，再三致意，並秘密安排，在日偽特務的嚴密監視之下，幾經轉道，居然把大部分段祺瑞手下的“安福係”要人拉到香港來，讓日本人自以為得以控製的角色紛紛出逃。
在這一段時期，經杜月笙之手接出來的日方目標，大名鼎鼎的就有段祺瑞的司法總長章土釗、交通總長曾毓雋、財政總長賀德霖、外交總長顏惠慶、陸軍總長吳光新、臨時參政院副議長湯漪。
這許多顯赫一時的安福係大佬，抵達香港之初，大部分住在柯士甸道的杜公館內，呼盧喝雉，詩酒流連，再加上半個東道主、曾經當過段祺瑞任臨時執政的國務總理許世英，內閣十大閣員到了六七個，有人戲稱，香港杜公館開出十桌飯，儼然是段祺瑞內閣複活了。
除了拉攏段祺瑞的舊臣，國民政府還利用杜月笙的“賑濟事務所”，將其他一些具有一定社會影響的人物遷居香港。如清末兩廣總督張鳴岐，退隱天津仍被日本人三番五次威逼利誘，後經杜月笙千方百計將其秘密接到香港暫居。張鳴岐對杜月笙的雪中送炭由衷感激，特意借杜甫的兩句詩寫了一副楹聯：老夫生平好三古，使君意氣淩青霄。以此恭維杜月笙的濟助。
不久以後，四川財閥劉航琛受四川省主席王纘緒的打壓，逃出四川，輾轉抵達河內，被杜月笙派顧嘉棠迎往香港，招待一日兩餐魚翅席，曆時三月之久。
在香港的世麵越做越大，來往人流越來越多，柯士甸道的公館難以承載，杜月笙便在香港告羅士大飯店租下了705號房間，由秘書翁左慶、胡緒五常駐於此，而杜月笙則在每天午睡之後來這裏會客晤友。
但杜月笙需要會晤的人實在太多，一間房已經容納不下，告羅士打飯店八樓的咖啡座實際上已經變成了他的會客大廳。在這裏，杜月笙施展著八麵玲瓏的手段、左右逢源的功力，巧妙協調各種關係，這裏逐漸成為國民黨政府與上海淪陷區聯係的重要渠道之一。
當時，香港《商報》曾恭維地刊出杜月笙的事跡，不無吹捧地歌頌杜月笙說：“身在江湖，心存幹濟，海中此島，蔚為置郵傳命之樞，天外一身，隱負乾坤旋轉之重。”
成立統一委員會
1938年秋冬之際，廣州、武漢等地相繼淪陷，國民黨副總裁汪精衛見勢不妙，竟然暗中謀取投靠日本人，妄想在日本人的支持下，建立傀儡政權。
12月18日，汪精衛從重慶潛逃，經昆明，於19日到達河內，發表通敵賣國的豔電，主張停止抗戰，對日謀和。隨後，國民黨中常會舉行臨時會議，決議：汪精衛違害黨國，永遠開除黨籍，並撤除其一切職務。
1939年5月，汪精衛在日本人的嚴密保護下，悄然抵達上海。日本人為了扶持汪精衛，不惜每月撥四千萬元給汪精衛作為活動經費，讓他招兵買馬，收買黨羽，並籌劃成立賣國求榮的傀儡政權。
由於汪精衛在國民黨內的地位甚高，頗有一定的號召力，加上日本人的威逼利誘，軟硬兼施，許多國民黨要人紛紛附逆下水，國民黨軍委會丁默邨，宣傳部章正範，中統情報員唐惠民，上海市黨部蔡洪田、汪曼雲等人先後投敵，做了漢奸，國民黨在上海的組織，幾乎為之整個動搖。
蔣介石不甘心上海的地盤就這樣被汪精衛顛覆，立即命令陳立夫重建國民黨在上海的組織，陳立夫又委派時任國民黨中央組織部副部長的吳開先以國民黨中央代表的名義，潛赴上海，收拾殘局。
吳開先攜帶蔣介石致虞洽卿等五人的私密函件，還有孔祥熙寫給上海銀行界領袖李馥生、秦潤卿等人的私函十餘件，悄然由重慶經昆明、河內抵達香港，在香港停留之際，吳開先探訪了杜月笙。杜月笙雖身居香港，對上海的情況卻了如指掌——他在香港與上海間設有專用電台。
杜月笙與吳開先是老相識，二人密談之後，杜月笙深知吳開先此行任務之艱險，為防萬一，他十分誠懇地建議說：“開兄，你任務重要，目標太大，不如將所攜帶的文件統統交給我，由我派人秘密運進上海。然後，我再寫信給黃老板和金廷蓀，請兩位出麵，把你所需要探望的人全部請到金廷蓀的公館，一頓飯吃下來，事體也就談成功了，免得你一家家地跑，麻煩又危險。”
吳開先十分高興，兩天之後，在杜月笙安排下，吳開先坐輪渡趕赴上海，而隨身攜帶的文件則由杜月笙派專人秘密送到了上海。
當吳開先乘坐客輪抵達吳淞口的時候，一艘汽艇趁夜色的掩護悄悄靠了上來，並從汽艇上下來幾個人。吳開先不由得一驚，當他看清來人的時候，才驚呼一聲，放下心來。
來人正是杜月笙的管家萬墨林。萬墨林帶領著幾個保鏢，親上輪船迎接吳開先，奉的便是杜月笙之命。當晚，汽艇在法租界外灘靠岸，碼頭附近，黑影幢幢，萬墨林附耳告訴吳開先說：“他們都是在暗中保護你的。”
萬墨林將吳開先接到預先給他安排好的住處，並給他提供了自備汽車。第二天，吳開先先後奔赴黃家花園和金老公館，拜訪黃金榮和金廷蓀，黃、金二位早已經收到杜月笙電報。
三人籌議之後，吳開先表示，要見的工商金融界領袖很多，一次請齊，恐怕引起敵偽的注意，不如改作兩次分別宴敘，同時，為了保密，地點設在不太引人注目的金廷蓀家裏。
這兩次請客，上海工商界的領袖虞洽卿、李馥生、秦潤卿等人悉數到場，吳開先平安將蔣介石和孔祥熙的私人信函安全送達到他們手中。
吳開先在上海做了半年的地下工作，工作開展十分複雜，上海黨部的一批重要骨幹投敵的投敵，逃跑的逃跑，整個組織瀕臨垮塌。到了1939年夏天，吳開先請假回重慶，途經香港，將自己的苦惱訴給杜月笙：“就上海目前的情勢來看，中央必須繼續有人在那裏督導，工作才可以進行。”