沉吟良久，杜月笙說道：“這個理事長我做不做倒是無所謂，就怕萬一落了選，這個台我坍不起，這樣吧，你先去替我各方麵摸摸底，然後給我回話。”
袁國梁一聽杜月笙又決定參與競選，心裏十分高興，告辭之後，將這一消息傳給了幾位民營紗廠的核心代表。唐星海、榮爾仁等人聽後喜出望外，又分頭聯係其他民營紗廠的老板，最後，民營紗廠的代表清一色的態度：力推杜月笙當選聯合會理事長。
做好內部的統一戰線，民營紗廠的代表們還沒有十分的把握，於是不少民營代表自告奮勇，利用他們與公營廠商之間的私人情誼，開始拉公營廠家的票子。
最後，袁國梁覺得還是不保險，又分別在六區紡織公會、申新九廠等不同場合采取攻心戰術，發表輿論，贏得了不少工人和代表支持。事情有了相當的進展，袁國梁來到杜公館報告說：“我四處摸過一遍，起碼有六七分的苗頭！”
聽此一說，杜月笙心中落了坎，隻說了一個字：“好！”
選舉之日，會場設在上海市總商會。杜月笙在袁國梁的陪同下現身會場，並與百餘名全國各地的紡織業代表握手寒暄，做最後的拉票努力。選舉結果一出，毫無疑問，杜月笙輕鬆贏得最高票，成功地當選為“全國棉紡織業公會理事長”。
這次順利當選理事長，讓杜月笙感覺到自己卷土重來的機會到了。在這之後，他除了派人將自己的產業，如中彙銀行、華豐麵粉廠、大達輪船公司等整理複業外，又接連擔任了《申報》董事長、《新聞報》常務董事、中國通商銀行總經理和華商電氣公司、浦東商業銀行、恒大紗廠、華安人壽保險公司董事長等職務，在工商金融界取得了更加惹人注目的地位。
辦選美募捐善款
1946年夏，蘇北地區遭受罕見水災，城鄉死者極多，大批難民如潮水般湧入京滬沿線的各大城市，尤其是南京、上海、杭州等大城市的車站、馬路、公共場所，隨處可見饑腸轆轆的難民群。
從8月份開始，國民政府行政院開始設法救濟蘇北難民。杜月笙曾多次參與賑災募捐等活動，所以這一次，國民政府社會部部長穀正綱和江蘇省主席王懋功，特意趕到位於蒲石路的“十八樓公寓”拜訪杜月笙，希望他能登高一呼，發動蘇北賑災募捐。
此時的杜月笙，已經從顧嘉棠家搬到了蒲石路“十八樓公寓”，也就是四太太姚玉蘭的住所，這裏成為新的杜公館，而華格臬路的老宅，由其他幾位太太以及兒女們共同居住。
當穀正綱表明來意並希望杜月笙出山的時候，杜月笙先是謙遜一番，繼而表示自己年老體弱，恐怕沒有那麼大的力量主持募捐，希望能另尋高明，就這樣推辭掉了。
其實，杜月笙並非不想參與募捐，隻不過他有自己的打算。當時江蘇省委黨部主任委員汪寶暄與陳立夫關係極為親密，他有心結交此人，這樣也有利於拉近自己與陳立夫之間的關係，但一直無緣得見。待穀正綱走了以後，杜月笙放出風聲，說是如果由汪寶暄出麵來談，隻怕他會答應。
消息一經傳出，王懋功立即找到汪寶暄，希望他能促成此事。但是汪寶暄覺得，賑災事務不屬於黨部職責範圍，唯恐手伸得太長影響不好，因此特意去南京晉謁陳立夫請示，陳立夫隻是說：“很好，既然杜先生很看重你，你便去做好了，其他的問題你不必多慮。”
汪寶暄抵達上海以後，由吳開先和楊管北陪同上了十八層樓的杜公館。見到汪寶暄後，杜月笙十分高興。談及這次賑災募捐的事情，杜月笙問道：“寶暄兄，你看這次大概要募多少錢合適？”
汪寶暄略一思索，答道：“這次災情過於嚴重，分布又廣，數字肯定是要大些，就不知道可否募捐到10億？”
杜月笙淡然一笑，說道：“寶暄兄，依我看這個數字還是太保守，10億恐怕不夠吧？”
汪寶暄見杜月笙猜透了他的心思，馬上接腔道：“當然，頂好是20億，就怕杜先生太過費心思了。”
“好，我們就照20億做。”杜月笙爽快地回答道。
送別汪寶暄，杜月笙感覺20億的數目太過龐大，隻有借助商會的力量才辦得到，於是他立即招來王先青，此時的王先青已經當選為上海市商會的常務理事，在上海灘相當活躍。
經過一番討論，王先青擬定了兩項原則，請示杜月笙：首先是捐款收受由銀行經手；二是一應支付用抬頭支票，隻有這樣才能確保募捐的款項不過任何人的手，也不至於招惹別人的閑話。
杜月笙點頭應允，並要求王先青全權負責募捐事宜。
籌備募捐的第一步，杜月笙等人在上海銀行公會舉行籌備會議。當日，上海各業公會、各銀行負責人悉數參加，江蘇省主席王懋功、財政廳長董轍、省黨部主任委員汪寶瑄、省臨時議會議長冷瑄均列席。
杜月笙親自主持會議，並宣布了募集20億元善款的計劃，同時還宣布成立了“蘇北難民救濟協會”，由杜月笙任主任委員，徐寄成與錢新之任副主任委員，汪寶瑄為總幹事，另設副總幹事三人，分駐上海、鎮江、南京等地。
散會後，杜月笙與汪寶暄、王先青等人開始商討如何發放賑災款。杜月笙說道：“20億不是一個小數目，我很希望這些賑災款能善始善終，最好由協會派專人直接發放賑災款。”
汪寶暄考慮了一下，率直地提出了自己的想法：“直接發放固然可以避免流弊，但是難民散落各地，直接發放賑款需要大量的人力物力，單是工作人員的開銷也不是一個小數目，不如直接交給江蘇省政府的人去做，我們做好監督工作不是更好？”
“也好！”杜月笙點點頭又說：“現在難民急需大量的衣物和食品，我們可以先用賑款購辦物資，然後發放實物。整批購辦，價錢上還可以便宜，也可多發放一些，難民領到實物馬上就有吃有穿，需知饑寒交迫的人，是一刻也等不及的。”
汪寶暄、王先青一致讚成這個主意，杜月笙笑了笑，又說道：“寶暄兄，由省政府發放賑款，你的工作任務就重了，就監督這一點上說，似乎應該有個規定，那就是不論動用任何款項，一概由你這位總幹事核定。”
汪寶暄義不容辭，當即應允。
接下來的工作就是勸募，而勸募的對象都是上海灘工商金融各界的名流商賈們。這些闊佬們莫不是身家巨萬、富甲一方。杜月笙親自出馬，在顧嘉棠家設下酒宴請客，延請上海工商各界的領袖，還特意將上海市長錢大鈞、上海市參議會議長潘公展等人接來作陪。席間，潘公展還講了話，敦促上海各界人士慷慨解囊，急災之困，觥籌交錯之間，大家紛紛表示將拿出一部分資財作賑災之用。
除了勸募之外，杜月笙特意組織恒社成員開展社會募捐活動。上海的各大報社、電台紛紛響應，號召捐款，戲院、舞廳也紛紛舉行義演，籌措款項，而最為別出心裁的募捐活動，當屬中國有史以來第一次的選美比賽，公開選出“上海小姐”。
“上海小姐”的選舉是捐款購買選票，也就是說但凡參加者，要高價購買選票，出售選票的收入轉為捐款。
“上海小姐”的榮銜讓不少名門淑女、社會名媛如癡如狂，為了取得“上海小姐”的頭銜並抬高身價，紛紛前來競美。選美現場，美女如花，千嬌百媚，一時間吸引了不少市民來看熱鬧。
這一時期，杜月笙的好友，四川將領範紹增正好客居上海，聽說此事後，範紹增決心力捧自己的女友王韻梅角逐上海小姐。他沒想到競選空前激烈，其他參選小姐同樣有豪門支持，為此，範紹增不惜斥下巨資購買選票，但手頭資金不多。杜月笙聽說此事後，決定資助好友，為其鼓氣。
杜月笙和範紹增聯合川籍巨賈、滬上賭友，一連幾夜開懷暢賭，所得抽頭，全部移作購買選票之用。如此一來，王韻梅的票數日漸登高，成遙遙領先之勢，選舉結果一出，王韻梅果然榮登寶座，事後範紹增一算，為捧這位美人兒，竟然投下近6000萬元之巨。
上海小姐選舉辦得轟轟烈烈，異常熱鬧，於是歌壇、戲劇和舞台等也如法炮製，舉辦歌後、劇後和舞後的評選，選票收入同樣用來作為賑款。這些活動也都得到了救濟協會方麵的欣然同意。
與此同時，杜月笙利用手中掌握的報館、電台等宣傳工具，進行持續不斷的評論和報道，使得募捐活動掀起一波又一波的高潮。通過種種方法，最後募捐活動得以順利完成，共募得賑款20億元有餘。“蘇北難民救濟協會”拿到賑款以後，立即采辦糧食布匹，送往蘇北或就地發放。
上海商會常務理事王先青在賑災過程中的表現，獲得了杜月笙的肯定和讚揚。當王先青向杜月笙彙報募捐成果的時候，杜月笙心中歡喜，除了說上幾句獎勉的話，還告訴他一點自己立身處世的準則。
杜月笙說：“一個人不要怕給別人利用，給人利用到，說明你還有可以利用的價值。最怕的是人家不來利用。”
這次賑災活動，杜月笙與汪寶暄合作也相當愉快，他們日漸親密起來。汪寶暄曾說：“杜月笙這樣的人，前半生固然不可為法，但以他的出身，竟然有這樣大的變化，實足令人驚訝，而他的後期文質彬彬，氣質高貴，具有非凡的手腕和權術，尤其是他熱心公益、任勞任怨的精神，更非常人所可企及。”
六十大壽開堂會
1947年初，杜月笙秘密去了一趟香港，此次赴港的真正目的一直鮮有人知。在他離滬之前，曾多次公開聲明，自己不過是一個純粹的商人，然而在香港工商界的歡迎會上，杜月笙卻公開發表了自己的政見，表達對蔣介石政府的不滿，主張停止內戰。
在香港的這段日子，他除了與在港的老朋友楊虎、王正廷、許世英等人時常往來以外，還與另外兩位公開反對蔣介石的愛國人士李濟深、蔡廷鍇多有交往。更不為人所知的是，當時負責統戰工作的中共黨員潘漢年曾秘密赴港，約見了杜月笙。
在這段時間裏，香港的一些報紙還披露了兩則驚人的秘訊：一說杜月笙已在香港買了一幢洋房，準備長期做寓公養病；另一說他不願回上海，而是準備北上延安投奔共產黨。
風聲很快傳到蔣介石的耳朵，他知道杜月笙雖然已經沒有什麼太大的利用價值了，但他畢竟還具有相當大的勢力和影響力，在這樣一個時局動蕩之際，身為一黨之首，不宜樹敵過多，還是以籠絡為上策，於是他特意派人到香港遊說杜月笙，希望他早日返滬，共商國是。
但杜月笙並沒有打算立刻返滬，隻是推說兒子要在香港結婚，婚禮在即，無法脫身。就這樣，來客很快就被打發走了。
蔣介石愈加焦慮不安，不得不命令部下，要杜月笙的兒子親自到香港，一定要把父親接回上海，共商大事。
當杜月笙聽到兒子帶來蔣介石的口信，不得不拖著帶病之身，提前趕回上海。當他一到上海，就和王曉籟連夜乘火車到達南京，麵見蔣介石。
這次晤麵，蔣介石不再像過去私人見麵那樣親切熱情，而是表現出前所未有的冷漠和嚴峻，連寒暄也沒一句，直接質問：“你這次為什麼突然去了香港，外麵關於你的傳言又如何解釋？”
杜月笙被問得猝不及防，待稍稍平定了一下心情，從容回答說：“這次去香港，一來是治病，二來為兒子辦婚事，和李濟深等人的交往隻是禮尚往來，情所難免，至於其他的是非傳聞純屬捏造事實。”
蔣介石疑心如此過重，讓杜月笙頗感不快，繼之又補充說道：“我杜某人自從‘四·一二’之後，跟隨你左右，直到勝利，忠心耿耿，並無二意，死去的戴笠可以作證。難道你還不信任他？”
蔣介石似乎也感覺到杜月笙的心意，沉默了一陣，舒緩了語氣說：“先生是‘四·一二’五功臣之一，對抗戰有功。這次讓你回上海，政府決定通令表彰你在重慶所做出的特殊功績，其次你可以以上海代表的身份，與全國黨政軍領袖一起，籌開憲法大會。”
聽蔣介石這樣一說，杜月笙心裏的一顆石頭總算落地，至少這次蔣介石還沒有拿自己開刀問斬，於是回嗔作笑，連聲說謝，並拍著胸脯保證：“國家大事，我杜某人一定盡忠效力。”
在南京的一個月內，杜月笙不顧體弱多病，日夜不停地拜謁諸多黨國要人，周旋於社會名流和達官顯貴之間，以至於回到上海後，他的哮喘病日益嚴重起來，平日隻在十八樓公寓靜心休養，輕易不出大門。
回到上海以後，很快就要到中元節了。門徒弟子、至親好友紛紛登門造訪，都覺得此次南京拜見蔣總統，杜月笙一定會時來運轉，因此都建議他，何不做個六十大壽，慶祝一番？
可是杜月笙從南京回來以後，愈加感覺到蔣介石對自己的冷落和懷疑。國民黨軍隊節節敗退，政府惶惶不安，自己的前途十分不明朗，再加上多病纏身，落日餘暉，在這個當口盛慶壽辰，難免又要遭蔣介石嫉恨。
考慮過後，他對於建議做壽者一概搖頭拒絕，逼不過的時候，更是氣喘咻咻地說：“算了吧，現在我還有什麼心情做壽呢？”
但是恒社門生、青幫弟子覺得，杜先生剛從南京覲見蔣總統回來，正好借此六十壽辰之際造一造聲勢，因此不由分說地組織了一個“慶祝杜公六十壽誕籌備委員會”，推出了籌備委員23人。
杜月笙知道後，連連告誡說：“千萬不能鋪張。你們一定要為我祝壽，我也不掃你們的興。這樣吧，祝壽可以，不辦酒席，隻備素菜素麵，發些紀念品，給大家留個紀念。”
於是又有人勸言：“當年高橋進祠，老夫子是何等的風光，如今您的身價比過去還高，又是六十壽辰，我們已經為您籌備了盛大堂會，這次的堂會隻會越辦越大，越唱越好。”
杜月笙實在也希望借自己的壽辰熱鬧一場，但內戰正酣，蔣介石焦頭爛額，在這樣一個時候大辦堂會，恐怕會招惹物議，於是說道：“這樣吧，堂會就不必了，改為義演，所得籌款全部捐給四省災民，義演的一切費用由我承擔。”
聽杜月笙這樣說，大家都覺得這個主意非常好，既做了壽堂，又做了慈善，真是一舉兩得的美事。
8月29日，杜月笙六十大壽的頭一天晚上，各方好友門徒聯合在顧嘉棠家為杜月笙暖壽，黃金榮、楊虎、王曉籟、章士釗、錢新之、徐寄成、範紹增、劉航琛、洪蘭友、鄭介民、潘公展等一班好友悉數到場。但這一晚，壽星杜月笙卻因哮喘發作無法到場。於是，宴會由洪蘭友發表了一篇祝辭，潘公展代表杜月笙致詞答謝，賓朋舉觴，遙祝臥病在床的杜月笙早日恢複健康。
第二天，設在泰興路麗都花園舞廳的壽堂早已布置一新，花團錦簇，香燭搖紅，壽堂中央高高懸掛一幅匾額，上書“嘉樂延年”四個大字，這幅匾額不是別人，正是蔣介石親筆題贈。左右兩廂收到的壽聯壽屏更是掛得密密層層，琳琅滿目。