參選議長遭暗算
抗戰結束後，為了體現“民主政治”，在1945年的11月間，上海市政府決定籌劃實施地方自治。根據計劃安排，決定先將上海全市劃分為31個行政區，每個區建立一個區公所。杜月笙早有警覺，經過嚴密部署和精心策劃31個區的區長當選人揭曉，杜係人物不但位居要職，而且還占了絕大多數。
上海實施自治的第二個步驟是成立上海市參議會，舉行第一屆市參議員選舉，參議員候選人在各個區的農、工、商、教、律師、會計師、新聞記者各團體產生。杜月笙位列商界，毫無爭議地當選為參議員，杜公館的萬墨林也榜上有名。
當上小小的參議員並不是杜月笙的最終目的。與參議員相比，參議長的席位無疑是最受人矚目的。杜月笙覺得，若能借機當選參議長，不但能很快為失去的青幫勢力翻本，還能繼續擴大自己的勢力範圍。
要想拿下議長的席位，就必須在參議大會成立之前有所活動，保證萬無一失。為此，杜月笙密令手下的恒社成員、門徒好友，明裏宣傳，暗中拉票，但凡能打的招呼都要打，能拉的關係都要拉。
憑著他多年羅織的各個層麵的關係，很快打通了各個關節。那些無意爭取議長之職，或者爭取無望的人，紛紛表示支持杜月笙當選參議長。況且，在參加選舉的參議員中，恒社成員就超過了一半，杜月笙自以為勝券在握。為此，他還特意讓出自己創辦的“正始中學”作為大會的籌備處。
就在所有人都認為大亨杜月笙即將登上政治舞台，當選最高民意機構的首腦之時，突然傳來一個足以讓人震驚不已的消息。南京方麵傳出話來，蔣介石希望上海社會局局長潘公展當選上海參議會議長。
潘公展是陳立夫CC派的骨幹，亦是蔣介石的親信。這個消息無異於向杜月笙的頭上潑了一桶冷水，原本以為勝券在握的議長席位，居然被蔣介石給攪了局。參議會是民意機構，蔣介石插手其中，控製民意，於法不通。更讓杜月笙難咽下這口氣的是，八年抗戰，自己追隨蔣介石，出工出力，蔣介石不念舊情也罷了，居然在這個時候拆自己的台。
蔣介石欽定潘公展，把自己晾在一邊，杜月笙懊惱不已，當下決定，即便不當這個議長，也一定要別別苗頭，挽回些顏麵。
幾天之後，上海市長吳國楨登門造訪，兩人密談了很久。吳國楨的意見很明確，希望杜月笙能讓出議長的職位，自己也好在蔣介石麵前有個交代。杜月笙無可奈何地說：“全上海的人都在看著我，你叫我如何下得了這個台？”
吳國楨也覺得這樁事體著實難辦，思來想去，他突然有了主意說：“要想兩全其美，隻能大家來做個‘退位讓賢’的局，即保證你不坍台，又遂了南京方麵的意。”
“如何做局？”
吳國楨說：“現在外麵的風聲都認定議長席位屬於你杜月笙，依我看，你還是要參與競選，當選之後你再找個理由推掉，既不失顏麵，還可以彰顯你大度讓賢的風範。”
雖說杜月笙心有不甘，但他知道，即便自己是一品大百姓，也要遵循民不與官鬥的處世原則，何況這個官還是國民黨最高領袖蔣介石。因此，杜月笙隻好勉強答應下來，一切按照吳國楨的意思行事。
隨後，杜月笙將自己的智囊團召集起來，當眾宣布了自己的決定：一次當選，然後讓賢。原本眾人拉票、聯絡格外起勁，聽他這樣一說，不免莫名其妙。當聽說南京方麵已經授意潘公展出任參議長時，大家憤憤不平，罵聲四起，揚言即便杜先生當不成這個議長，最好也要“光榮全票當選”，然後再讓賢，觸觸蔣介石的黴頭。
1946年12月，上海市參議會在正始中學大禮堂舉行成立大會，當日實到市參議員一百八十餘人，吳國楨出任主席。杜月笙穿著夾袍馬褂，在萬墨林等人的陪同下，步履輕緩地走入會場。
會議開始後，先舉行當選議員宣誓就職典禮。宣誓過後，吳國楨對籌備成立市參議會經過做了彙報，緊接著便是戲劇化的正、副議長選舉。
根據選舉要求，一百八十位議員在不記名的選票上題上議長的姓名。開票的時候，在場的各人都認為這次杜月笙做足了準備，前後左右都打了招呼，他的名字一定會一路唱到底。
哪曾想，唱票員一開始便接連唱出幾張空白票，讓在座的眾人相顧愕然。尤其是恒社的成員焦急萬分，原本打算要讓杜月笙來個全票當選，觸觸蔣介石的黴頭，孰料接連唱出空白票，不僅讓杜月笙顏麵掃地，更讓這些杜月笙的門人徒弟白費力氣，空歡喜一場。
出現這種情況讓杜月笙實在沒有想到，他的臉色也隨著空白票一陣陣發白。一直唱到四十張以後，才出現杜月笙的名字。大家心裏有數，這其中一定是有人搗鬼，讓滿載信心的杜係中人變成了人人嘲弄的對象。
頗為有趣的是，唱票員是個蘇北人，居然把“杜”念成了“賭”，杜月笙變成了賭月笙，似乎有意揭開他的老底。唱票員每念一遍他的名字，杜月笙的臉色都紅一陣白一陣。好不容易熬到唱票員念完，最終杜月笙以一百一十六票，成功當選為參議長。
當吳國楨高聲宣布杜月笙成功當選第一任參議會議長時，杜月笙才緩緩地迎著掌聲站起身來。此時，杜月笙已經興趣全無，他沒有拿出事先準備的講稿，而是低聲而吃力地說道：“諸位參議員先生，我杜某人德薄能淺，毫無政治常識。蒙各位抬愛，萬分感激……但因體弱多病，恐辜負諸公厚意。上海係通都大邑，議長責任重大，希望能選出一位德才兼備的能人，出任參議長，杜某人甘願讓賢。”
說到這裏，他發覺此番言辭實在過於客氣，心中一口惡氣難以抒發。突然，他又站直了身子，對主席台的吳國楨等人投去諷嘲的目光，隨即揶揄道：“以杜某人愚見，最好請德高望重、政治經驗豐富的潘公展先生擔任議長。”
說完，杜月笙從另一個口袋裏摸出預先擬就的辭職呈文，扔給吳國楨。他回到原位上坐下，雙目緊閉，咳喘不止，真像生了一場大病。
一百多位參議員見杜月笙辭職之意“態度堅決”，也不好再多說什麼。經過短暫的“商討”，大會很快同意了杜月笙的辭呈。接著是吳國楨代為宣讀他的辭文，並按照先前的程序，又進行了一次投票，上海市社會局長潘公展順理成章地拿到參議會議長之席位。
橫行上海灘幾十年，始終受人追捧的杜月笙，從來沒有像今天這樣吃癟。今天的選舉不但失了手，還當場出了醜。不但未能繼續擴張自己的勢力，甚至還連本都輸了精光。
回到家中，杜月笙越想越窩火，不知道究竟是誰拆了自己的台，讓自己如此狼狽不堪。回到杜公館，他馬上召集手下人分析情況。
最後，恒社成員王先青一口咬定，一定是吳紹澍從中作梗，利用黨團勢力大肆攪局，壞了杜月笙的美事。理由是，吳紹澍掌握的黨團票數不在少數，空白票案隻有他才能做得出來。自從他被免去上海市副市長、社會局局長以後，一直對杜月笙懷恨在心，此番一定是公報私仇，故意讓杜先生出醜。
杜月笙表麵沒說什麼，但他實在想不出還有誰敢明目張膽地拆自己的台，內心深處，他也認定，搗鬼的人非吳紹澍無疑。
1946年4月的一天，吳紹澍在返回寓所的途中遭到殺手的連續槍擊，幸好他所乘的汽車是防彈汽車，才幸免一死。後來，杜月笙的門徒王兆槐曾派人去暗殺吳紹澍，這件事被後來的軍統局長毛人鳳知道了，就派保密局處長沈醉趕到上海，阻止了這次暗殺行動，事情才算作罷。
順利當選新盟主
就在杜月笙準備再展宏圖，力圖恢複並擴大自己威勢的時候，一個驚天的打擊突然降臨到杜月笙的頭上。
1946年3月17日，戴笠乘坐的專機從青島滄口飛往上海，途經南京東郊的時候，因天氣原因，與地麵失去聯係，導致飛機撞山失事，戴笠本人及多名助手無一幸免，全部死於非命。
杜月笙聽到這個消息無異於晴天霹靂，驚得他目瞪口呆，神情恍惚。他一再追問，究竟發生了什麼事情？眾人被催問得緊，料想瞞不過去，隻好推陸京士向杜月笙說出了戴笠墜機的原委。
原來，抗戰勝利後，戴笠曾向蔣介石提出過建立一個全國警察總監部，由他親自負責領導，但多年來一直與他爭奪警察領導權的中央警校教育長李士珍也擬定了一份建警計劃。為了取得這個重要的職位，戴笠急於趕回重慶，向蔣介石陳情請命。
3月17日當天，戴笠準備先趕往上海布置工作，然後飛回重慶。戴笠雖然接到上海方麵天氣不好的通知，但他仍堅持照常起飛。飛機從青島滄口機場起飛，到達上海的時候，正值大雨滂沱，無法著陸，隻好臨時決定折回南京。豈料南京的天氣同上海一樣，大雨傾盆不止，雷電交加，導致飛機與地麵聯係中斷，在穿雲下降過程中，誤越機場，衝到板橋鎮南麵的岱山上，自戴笠以次，連同機員17人無一幸存。
戴笠之死，對杜月笙來說，是一個不小的打擊，他和戴笠不但是好友、拜把兄弟、並肩作戰的夥伴，甚至可稱得上是生平最要好的知己。因此他聽說戴笠喪命後，竟泣不成聲，食不甘味，以至於後來大病一場。
病愈之後，由杜月笙、吳國楨、潘公展、吳開先等人發起，在浦東舉行了“戴笠將軍追悼會”，杜月笙親自主祭，以表哀思。
戴笠的死，對杜月笙是一個沉重打擊，但並沒有使他放棄在上海灘再展宏圖的野心。經過一年多的養精蓄銳，休養生息，他的恒社勢力日漸恢複，手下的班底漸趨成熟，杜月笙經過審慎考慮，多方試探，又有了卷土重來、東山再起的跡象。
早在抗戰時期，杜月笙在重慶收了一位得意門生叫袁國梁，是一位從事棉紗生意的商人。抗戰結束後，袁國梁不但繼續做棉紗生意，而且開始插足麥粉生意，由於他精明能幹，事業做得蒸蒸日上。
1946年，袁國梁在江陰投資開設了福澄公司聯營紡織廠，公司成立的規模很大，這勾起了江陰本地大亨黃善青、祝林等人插足福澄公司的野心。袁國梁唯恐董事長一職落入他們之手，帶領公司股東群起反對，結果雙方鬧得不可開交。袁國梁明白強龍難壓地頭蛇，迫不得已，隻好拖著同為福澄公司常務董事的王先青，前往上海杜公館謁見杜月笙，打算請他出麵擔任福澄公司的董事長，把事情擺平。
王先青、袁國梁到達上海的時候，正趕上杜月笙哮喘病發作，臥榻休息。他在床上聽完袁國梁的報告，未加思索，便一口應承下來，隨即問道：“如果我做福澄公司的董事長，該入多少錢的股份呢？”
袁國梁不勝歡喜，高興地回答道：“杜先生加五千萬的股份好了，這筆錢由我替先生墊付。”
杜月笙連忙搖搖手說道：“笑話，我入了股份，卻不投錢，沒有這樣的道理。”
於是，他立即命中彙銀行總經理徐懋棠當場開了一張法幣五千萬的支票，交給袁國梁，袁國梁寫一張臨時收據，手續便告完成。
袁國梁和王先青見杜月笙如此仗義援手，愈加佩服，於是雙雙進拜師門，並請杜月笙定一個召開股東大會的日期。
杜月笙微微一笑說道：“這個企業是你的，我們大家不過捧捧你的場，你自己要怎麼做就怎麼做，不能事事依靠我們啊。”
貌似推脫，其實袁國梁明白，杜月笙答應擔任董事長，完全是為了支持福澄公司，他隻不過是掛名董事長，自己卻不過問公司的業務，好讓他放心大膽地辦事。但口頭上，開會日期還是得請示杜月笙，於是又客氣地請示了一遍。
杜月笙隻好決定說：“那就定在下個星期日，在麗都花園開會。”
待開股東大會那日，江陰大亨黃善青、祝林等人聽說福澄公司已經推選杜月笙為董事長，自忖鬥不過這位青幫大佬，隻好知難而退，於是杜月笙順理成章地當選了福澄公司的董事長。
早在抗戰時期，杜月笙在重慶開設的“中華貿易信托公司”就曾插手紡織工業，而他與國民政府紗布管製局關係密切，在重慶開設了中國紡織公司，並親自擔任董事長。這次入股福澄公司聯營紡織廠，再一次進軍紡織業，後來他又創辦了榮豐一廠、二廠以及恒大紗廠，這樣一來，杜月笙在紡織業逐步建立起自己的地位。
1946年秋天，“中華民國機器棉紡織工業同業公會聯合會”要在上海舉行第一次大會，而遴選一位德高望重又能力出眾的“聯合會理事長”是這次會議最為重要的大事。為了這次會議，全國各地的紡織業巨頭們紛紛搭乘飛機抵達上海。
這一天，杜月笙因犯了哮喘病，正臥榻不起，忽然管家萬墨林來報，說有七位紡織業的代表聯袂拜訪，詳細一問才知道，這七位訪客分別是六區公會的秘書長奚玉書、無錫榮氏紡織業的總經理榮爾仁，還有慶豐紡織公司總經理唐星海、恒社弟子袁國梁等人。
杜月笙趕緊起床迎客，寒暄過後，這幾位紡織業的代表表明了來意。
原來，這幾位紡織業的大老板來上海，正是要參加“紡織工業同業公會聯合會”的，屬於代表中的代表。因為國內公營紗廠很多，代表票數占大多數，如果這些公營紗廠集中選票，那麼“聯合會理事長”的職位必然會被公營紗廠的代表所擔任。
唐星海首先陳詞說：“公營紗廠是官辦的，他們平日就已經得到政府給予的若幹便利，假若理事長一職再被官方代表所獲，民營紗廠哪裏還有發言的權力？”
榮爾仁馬上補充道：“紡織事業關乎國計民生，對於國家民族也有很重大的影響，日本人在明治維新以後之所以走上富強，正是由於他們紡織工業的發達。杜先生身為民營紡業的領袖，倘若能出馬角逐聯合會理事長一職，我們民營紗廠將全力支持。”
對於這個全國紡織工會聯合會理事長的職位，杜月笙又何嚐不想坐坐，但他自忖並無十足把握，因此婉言推辭說：“杜某大病未愈，身體欠佳，實在難以擔當如此重任。”
結果是七位代表費盡口舌，杜月笙仍是客客氣氣地拒絕了。待幾位代表怏怏而去之後，杜月笙繞室彷徨，深思熟慮，他深知理事長一職的重要性，不由得怦然心動，於是在極短的時間內迅速做出一個決定：“不妨借此競選，測試一下自己卷土重來的機會是否已經來臨。”
想到這裏，杜月笙立即給袁國梁打電話，請他到杜公館內商討要事。當袁國梁匆匆趕來，他迎頭便問：“剛才你們各位來講的那件事情，究竟是不是誠心的啊？”
“當然是誠心！”袁國梁期盼地回答：“不但誠心，而且很急！”
“怎麼會很急？”杜月笙問道。
“因為我們得到可靠消息，這次參加大會的公營代表均由公家出錢購買飛機票，叫所有的代表務必出席，可見他們對理事長一職勢在必得！倘若公營紗廠的代表搶得理事長一席，他們一定不會為民營紗廠盡心盡力，所以，我們對理事長一職，自然是非爭不可！”袁國梁焦急地說道。