國民政要大營救
自1937年11月杜月笙避居香港以後，他多次往返於香港和重慶之間，會見蔣介石、陳立夫、孔祥熙和戴笠等人，並參與策劃或執行重慶國民政府在抗戰方麵的事宜。直到1941年底，太平洋戰爭全麵打響，杜月笙才被迫離開香港，定居於重慶。
1941年12月初，戴笠便已經獲得情報，喪心病狂的日本決定采取南進政策，海陸空三軍全線向南太平洋開進，企圖一舉消滅包括香港、菲律賓、新加坡、馬來西亞等地在內的東南亞勢力，攫取戰略資源。
戴笠明白，東南亞各國的軍事力量極其孱弱不堪，尤其是香港這個彈丸之地，幾無兵力可以保衛，看來一場浩劫在所難免，於是戴笠立即給杜月笙發去急電，要他火速趕往重慶，商談要事。
杜月笙已經了然於事態的緊急，香港很難再住下去了，於是交代好香港的一應事務之後，便搭飛機飛往重慶。
12月8日，日軍突然偷襲珍珠港，太平洋戰爭隨即爆發。與此同時，日本空軍對馬來西亞、香港、新加坡等地發動猛烈襲擊。泰國不戰而降，在中國境內，北京、上海、天津的英美駐軍被日軍解除武裝。
就在8日當天中午，杜月笙與戴笠正在密談之時，一紙來自香港的急電讓兩人大驚失色。日軍動用七架戰機對香港展開狂轟濫炸，整個香港陷入一片火海。
杜月笙早就猜到，以英國在香港的駐軍，根本無法抵擋日軍的猛烈攻勢。在沒來重慶之前，杜月笙就曾說過：“果真要打起來，香港是守不住的，香港守軍隻有英軍兩三個營，還有就是九個營的紅頭阿三，統統是些坐享清福的少爺兵，打仗的時候，根本就派不上用場。”
對於杜月笙來說，香港若是淪陷，自己苦心經營的根據地將再度喪失，家人親友、門徒學生以及安福係的門客，還有從上海搶救出來的諸多政要，如陶希聖、高宗武等人，萬一落入日軍的魔掌，慘遭難以想象的非人待遇不說，甚至還有可能給國民政府帶來意想不到的麻煩。
當夜，杜月笙和戴笠通宵未眠，籌思營救的辦法，最後決定派遣飛機到尚未被日軍占領的啟德機場，營救滯留香港的諸位要人。由於人多機少，二人決定擬定出一份營救名單。
要營救的人員太多，而飛機的運載能力有限，因此取舍的選擇讓兩人煞費思量。杜月笙當然不希望自己的親眷、學生和門客都困守香港，遭受戰火之苦。但他知道，他的人在蔣介石的天平上是無法與陶希聖、顏惠慶等人相抗衡的，蔣介石萬萬不能得罪，因此杜月笙咬緊牙關，決然地對戴笠說：“凡是我的人，暫不考慮。”
顯然，戴笠是站在蔣介石一邊的。見杜月笙如此一說，他心裏十分高興，於是振筆直寫，最後出爐一份以國民黨要人為主要營救對象的名單，包括陶希聖、李濟深、顏惠慶、許崇智、陳濟棠、李福林、王新衡等人。
名單擬定以後，戴笠開始四下搜羅飛機，但當時日本戰機正在對香港實施轟炸，一時找不到願意去香港的民航飛行員，二人搔頭不已。
就在這時，有一位叫阿五的朋友找到戴笠，此人是香港的富商，家資巨萬，早年學過航空，駕駛技術高明，這次來重慶是應戴笠之邀，瞻仰抗戰司令塔。誰曾想，他還未回到香港，太平洋戰事已起，由於他的財產全部存在香港的銀行，他怕自己趕不回去，百萬家產必然會被日軍所劫收。
阿五迫不及待找到戴笠，希望戴笠能撥一架飛機給他，好趕回香港搶救自己的財產。
戴笠正為找不到合適的飛行員煩惱不已，眼前這位阿五不正是最合適的人選嗎？因此他靈機一動，當著杜月笙的麵，對阿五說：“好的，我設法替你弄一架飛機，由你自己駕駛去香港。飛機落地，你便把飛機交給中國航空公司，我會請他們派駕駛員飛回重慶，不過請你注意，我是要用這架飛機接運香港方麵緊要的人。”
阿五掛念香港的財產，顧不得許多，隻是一口應承下來。
很快，戴笠調撥來一架飛機給阿五，然後便打電報，請中國航空公司分別通知名單內的人，於12月9日中午之前趕到啟德機場集合，等阿五駕駛的飛機降落機場之後，立即換個駕駛員，飛回重慶。
自8日午夜到9日傍晚，杜月笙憂心忡忡，焦慮難眠，好不容易等到專機安全返回重慶的消息，結果卻讓他大吃一驚，本來擬定的營救名單上，竟然一個也未救得出來。
原來，由於日軍的推進實在過於迅速，所謂營救名單上的人物早已被日軍的猛烈攻勢衝散，各自逃奔，陶希聖、李濟深、顏惠慶等人下落不明，杜月笙最為擔心的四太太姚玉蘭、長子杜維藩以及所有杜門相關人員音信杳然，杜月笙不由得驚出一身冷汗。
12月11日，駐守香港的英國軍隊全部撤離，香港隨即落入日本人的手裏。從12月8日起到11日，隻用了三天時間裏，香港即遭攻克。
香港淪陷，杜月笙心急如焚，夜不興寐。為了全力營救家眷和杜門中人，他利用自己與各地幫會的關係，安排了一條自重慶經貴陽、桂林、韶關、龍川、沙魚湧、大埔，一直到香港的交通線，準備營救與戴笠擬定的人員，以及杜月笙最為關心的四太太姚玉蘭、長子杜維藩和所有的杜門相關人員。
另一方麵，杜月笙大膽地提出了一個近乎瘋狂的設想。他向戴笠建議，通過他的駐滬私人代表徐采丞，打通日本人的關節，向日本特務機關堂而皇之地提出：淪落香港的許多朋友，都是杜月笙一再懇商拖出來的，香港戰火一起，如來不及撤離，將麵臨日軍搜捕、暴民掠奪、三餐不繼的絕境，所以日本人如果願意幫這個忙，他將派徐采丞租一艘輪渡，從上海直駛香港，把這些朋友接回上海，住進日本勢力尚未侵入的法租界，以使杜月笙能夠實踐諾言，全始全終，繼續對這幫人有所照料。
戴笠知道，日本方麵仍有許多人幻想拉攏杜月笙，而徐采丞一向與日本特務機關首腦份子川本大佐私交甚篤，倘若善加利用日本統治當局的矛盾分歧，這個計劃是完全可行的，因此戴笠表示非常讚成。
時間刻不容緩，杜月笙立即給徐采丞發了一封密電，將自己的計劃一一授予徐采丞，叫他火速展開對日本人的公關工作。
徐采丞與日本海軍、陸軍、憲兵隊及特務機關的一些重要人物都有來往。正由於這些關係，經過徐采丞的竭力奔走，巧妙安排，杜月笙的瘋狂計劃，居然獲得一些日本特務機關的暗中支持，逐步付諸實現。
1942年2月，徐采丞包租好了一艘輪船，從吳淞口出發，駛往香港，接運滯留香港的杜門中人。幾天後，徐采丞抵達香港，分別拜訪杜氏親友，報告佳音。早已得到消息的杜門親友奔走相告，振奮不已。
這一次營救的杜門親友及國民黨政要包括陶希聖、蔣伯誠、陳策、胡敘五、顏惠慶、李思浩、唐壽民等多達三百餘人，在徐采丞的精心安排下，躲開戒備森嚴的巡邏日軍，悄悄離開香港。
另外一些人，如姚玉蘭、杜維藩、顧嘉棠、芮慶榮等人，在香港淪陷之時東躲西藏，吃盡苦頭，卻沒來得及搭上輪船。姚玉蘭和楊虎的妻子喬裝成難民，逃離香港。這些人經由香港出深圳，進廣州，抵韶關，在沿途幫會組織的護送下，先後安全抵達重慶。
得資助廣開財路
香港淪陷後，杜門中人及恒社弟子先後抵達重慶。杜月笙覺得，要想在重慶常住下去，這許多人長期賦閑坐吃山空，終究不是辦法，必須廣開財路，才能維持下去。
當時，國民政府推行的法幣不斷貶值，物價飛漲，而物資極為緊缺。杜月笙看準這一時機，決定開一間公司，主要業務就是從衡陽等地搶購淪陷區的物資。衡陽與重慶之間的物價差別很大，隻要將這些物資運抵重慶，即可大發其財。
杜月笙與智囊團一番籌商之後，決定開一間“中華貿易信托公司”，但杜月笙的大部分產業畢竟還在上海，因此本金並不多，為了資本問題，他特意拜訪了四川金融界的巨子劉航琛。
劉航琛本是四川軍閥劉湘的幕僚，是他在財政方麵的重要助手。擔任四川督辦公署財政處長的時候，因為範紹增送杜月笙兩百擔煙土，他從中幫忙免去了二十多萬的特稅，由此得以結識杜月笙。
後來劉湘病逝，王纘緒出任國民政府四川省主席，劉航琛主持財政工作，為了爭奪鹽稅，王纘緒與劉航琛積怨日深。官拜主席的王纘緒一度公開揚言，隻要讓他接見劉航琛，必定不顧一切，將他槍斃。
迫不得已，劉航琛隻好出逃，一度經昆明跑到河內。當時的杜月笙正在香港，他覺得劉航琛雖然受迫外逃，但畢竟在四川金融界的影響力巨大，而且與孔祥熙關係親密，將來自己一旦去了重慶，凡事需要有個照應，因此他決定將劉航琛接到香港來住。
為此，杜月笙特意派顧嘉棠專程去河內，邀劉航琛前往香港。二人一見麵，不勝唏噓，烽火連天，有家難回，有著說不盡的感慨和惆悵。
談到最後，杜月笙問劉航琛說：“我這次盡棄所有，兩手空空地離開上海，也不知道究竟是做得對還是做得對不對？”
“當然對嘍！在上海，你隻不過是上海的杜月笙，現在你到了香港，一心一意支持抗戰，對國家、民族和社會，都有很大的貢獻，如今你已經是中國的杜月笙了！”劉航琛巧妙地回答道。
聽他這樣一說，杜月笙甚為得意，此後二人關係日漸親密。杜月笙對劉航琛的招待可謂精心備至，萬事周全，不僅為劉航琛安排了一家頂豪華的酒店，還指派得力助手顧嘉棠充任他的保鏢，全天候保護劉航琛的安全，唯恐遭到王纘緒的暗算。不僅如此，杜月笙還特別指定幾家餐館，每天送一桌魚翅全席到劉航琛住處，供其宴用。
幾個月後，由身在重慶的國民黨財政部長孔祥熙出麵調解，劉航琛與王纘緒的緊張關係有所緩解。在劉航琛返回四川的時候，杜月笙專程派顧嘉棠沿途護送，確保其平安回川。
劉航琛對杜月笙感恩戴德，待杜月笙來到重慶之後，劉航琛特別送上了一本川康銀行的空白支票，隻要數額不超過150萬元法幣，可任其自由支取。這一次，杜月笙準備投資創辦中華貿易信托公司，正缺本金，因此特意拜訪了劉航琛。
聽明杜月笙的來意，劉航琛念及舊情，很爽快地答應說：“隻要不超過150萬法幣，我劉航琛絕對可以做這個主。”
杜月笙甚為高興，撫掌而笑說：“航琛兄果真爽快，俗話說，光棍財香，四海有份，如果航琛兄看得上這炷財香，我倒很願意邀你入上一股，就當借本還息了！”