劉航琛揚聲大笑，說道：“杜先生太客氣了，想當初，我落難河內，承蒙援手相助，邀我到香港安居，我又何曾與你客氣過！”
聽他這樣一說，杜月笙便不好再勉強。後來，杜月笙曾多次表示：“生平借款，以這一次最為痛快。”
1942年3月底，中華貿易信托公司正式開張。杜月笙自任董事長，常務董事包括上海金融巨子錢新之、得意門生陸京士以及劉航琛等人，楊管北、駱清華分任總經理和副總經理，辦公地點設在重慶林森路49號。
公司開張以後，杜月笙利用自己與戴笠的親密關係以及軍統局內許多學生的幫助，很快掌握了重慶的對外交通，並搞到了大批的運輸車輛，這些車輛不管運什麼貨，都無人敢查。因此，中華貿易信托公司成立不久，杜月笙的經濟周轉便大大靈活起來。
盈利後的杜月笙又將觸角伸到金融行業，他在重慶設立了中國通商銀行分行，自任總經理，駱清華、顧嘉棠等人負責實際運營工作。憑著他與孔祥熙、宋子文的關係，以及在四川金融行業影響極大的劉航琛的幫助，通商銀行重慶分行的業務很快得到發展，吸收了不少存款。
有了這些錢，杜月笙輕而易舉地與國民政府紗布管製局搭上關係，在重慶開設了中國紡織公司，由杜月笙擔任董事長。此外，他還在重慶設立了麵粉廠，在昆明設立了造紙廠，在西安投資了西北毛紡廠。慢慢地，杜月笙在西北金融工商界日漸成為聲名顯赫的人物。
憑借著特殊的社會地位和經濟背景，杜月笙開始大作投機買賣。當時國民政府的經濟狀況極為糟糕，為了緊縮通貨，國民政府采取了發行美金儲蓄券、黃金儲蓄券的方法，企圖控製愈演愈烈的通貨膨脹。
這一政策吸引了不少投機商，利用黑市上法幣與美金儲蓄券、黃金儲蓄券的比值變化，采取低買高拋的方式，從中漁利。杜月笙在智囊團的幫助下，也做起了這一投機買賣，並獲利巨豐。
有一次，重慶黑市的美金儲蓄券價格一路看跌，長時間滯留在三十元法幣兌換一美金的比值上，讓不少手握美金儲蓄券的人坐立不安，紛紛拋出。此時，杜月笙通過他的秘密電台，獲悉上海的美金儲蓄券黑市價格正好上揚，因此他立即在重慶購進大批美金儲蓄券，派人帶到上海推銷，一進一出之間，杜月笙手中的財富成倍地膨脹起來。
除了賺取美金儲蓄券，杜月笙利用其與國民黨內部的人際關係，在黃金市場上一樣翻雲覆雨，大發橫財。
當時的黃金儲蓄券與法幣的兌換比值，是由國民政府財政部在當天收市之後、第二天開市之前通知中央銀行的。1945年3月，財政部預定在當月的29日將黃金儲蓄券與法幣的兌換比值大幅提高，由原來每兩的兩萬元提升至三萬五千元。
時任國民黨財政部總務司長的王紹齋是杜月笙的學生，他立即將這個驚人的情報秘密泄露給了杜月笙。杜月笙獲悉之後，馬上安排中華貿易信托公司出資一千萬購買黃金儲蓄券，第二天開市之後，黃金儲蓄券果然大漲，轉眼之間，杜月笙就憑空賺得了近千萬的財富。
豈料，數日之後突然傳來消息，監察院要對財政部提出糾舉，原因是一向滯銷的黃金儲蓄券在加價之前莫名被搶購，尤其在一日之內達到了前所未有的銷售高峰。監察院據此認為，一定是有人在事前泄密所致，必須徹查。一時間，街談巷議，滿城風雨，輿論為之嘩然。
其實，搶購黃金儲蓄券的人遠遠不止杜月笙一人，許多國民黨內部人士也通過各種渠道獲悉了黃金儲蓄券大漲的消息，紛紛參與搶購。國民政府迫於壓力，窮追細查，根據各方檢舉而排出的可疑者名單中便有杜月笙。由於杜月笙與孔祥熙、宋子文等人有著良好的私人關係，所以避免了被追究，但因為他身份特殊，又參與搶購黃金案，舉國關注，使他的社會名譽嚴重受損。
迫於社會的輿論壓力，國民政府隻是抓了幾個在銀行工作、趁機買了幾兩黃金的職員作為替罪羊。而主要的泄密者王紹齋也被羈押歸案，最後判了幾年刑。不過一切風平浪靜之後，王紹齋在杜月笙的暗助下很快恢複了自由身，一場轟動重慶、震驚全國的黃金案就這樣草草收場了。
回上海險些吃癟
1945年夏，日本敗局已定，蔣介石著手反攻淪陷區的日軍。另一方麵，共產黨部隊日益發展壯大，讓他憂心忡忡。為了搶在共產黨前麵接收淪陷區的勝利成果，蔣介石密令戴笠“馳赴東南”，一方麵協助盟軍做好情報工作，配合盟軍登陸反攻；另一方麵，秘密特訓重要分子，為接手上海做好準備。
這兩項任務，都需要動員東南一帶的各種勢力。於是，戴笠向蔣介石力薦杜月笙及其恒社成員，希望借助杜月笙的力量，予以協作配合。不久，蔣介石親自召見杜月笙，密授機宜。
上海本就是杜月笙的根據地、大本營，此番“馳赴東南”，一來是國家征調，為國效力名正言順；二來，可借此機會重返上海灘，恢複往日的勢力，實乃一舉兩得。因此，杜月笙十分高興，接到任務不久，即與恒社弟子陸京士、徐子為、朱品三等人籌商行動計劃。
1945年6月，杜月笙、戴笠、顧嘉棠、葉焯山等人從重慶動身，驅車先抵貴陽，再坐飛機輾轉湖南芷江、福建永安，最後達到淳安。淳安當時設有國民黨軍統局55號站，主要負責秘密訓練各種特工人員。這些特工人員的主要任務正是配合忠義救國軍，一方麵阻遏日軍撤退之前破壞上海，另一方麵也為了搶在共產黨之前，接收京滬等重要城市。其總部即設在淳安西廟。
杜月笙在淳安住下不久，便開始和上海聯係。當時，他先是利用小八股黨和留在上海的青幫人物，如馬祥生、楊順銓、朱景芳等人，拉起一支隊伍，以在盟軍登陸時有所動作；二是利用門徒馬柏生、徐樸誠的部隊，幫助蔣介石在上海搶地盤。
正當杜月笙躊躇滿誌、急欲有所建樹的時候，8月6日和9日，美國空軍分別在日本的廣島和長崎投下兩顆原子彈，遭受慘烈打擊的日本旋即宣布投降。
當杜月笙聽到這個消息時，既振奮又暗藏些許的失落。原本以為，趁這次“馳赴東南”的機會，大可撈取些政治資本，來穩固自己的地位，現在看來，當務之急，是要先回上海灘，隻怕回去得太晚，無力掌控局麵。
杜月笙明顯感覺到，自從1937年他潛離上海避居香港後，與上海及其附近地區的聯係雖然始終沒有中斷，但畢竟不如他身居上海時那樣密切。離開上海八年，他的原班人馬中，改換門庭者有之，遠走他方者有之，因各種原因而離世者有之，力量已大不如初。
杜月笙愈發產生一種危機感，擔心自己曾經“閑話一句”的威勢一去不返。一直忠心耿耿跟隨杜月笙的老兄弟顧嘉棠知道他的心事後，為了寬他的心，對他說：“月笙哥，你用不著操這許多心，上海人終歸少不了你月笙哥的。”
但杜月笙卻搖頭苦笑說：“依我看來，事體未必樂觀，我現在最擔憂的就是力不從心，把握不住目前的局麵了。”
為了盡快趕回上海，收攏舊班底，杜月笙指示他的得意門生陸京士、吳紹澍先行趕回上海，自己則在8月20日著手包雇船隻、整理行裝。三日後，杜月笙和顧嘉棠、葉焯山、胡敘五、朱品三等七人，乘坐一艘名為“健飛十七號”的輪船，取道杭州返回上海。
在杭州留宿之際，徐采丞等人特意從上海趕赴杭州，迎接杜月笙一行，並表示，這次杜先生返滬，一定要在上海北站舉行一次盛大的熱鬧的歡迎儀式，還要在北站搭起一座七彩牌樓，表示對杜先生的衷心愛戴和擁護。
杜月笙雖然心裏非常欣慰，但他還是斷然說：“那怎麼可以！我杜月笙不過區區一名老百姓，我回上海，大家就要搭牌樓，那將來中央大員陸續來，又如何歡迎法？”
為了表示他的心意堅決，杜月笙臨時決定在杭州多留一天，改在9月3日動身返滬。
這一天，杜月笙及隨從三十多人整裝出發，一想到即將回到闊別八年的上海，他的心情一下子開闊起來。豈料，專車馳抵梅隴鎮，急急跑來兩個神色慌張的人，登上車向杜月笙附耳密語。
原來上海北站附近貼出不少匿名傳單和大字標語，上麵赫然寫著“打倒惡勢力”、“杜月笙是惡勢力的代表”、“打倒杜月笙”等口號。報告的人還將這些傳單、標語的背景和來頭一一陳述給杜月笙。
剛剛還春風得意的杜月笙霎時皺起眉頭，沒想到真和他所料的那樣，離開上海灘八年，世易時移，早些年的巨大威勢正在逐漸失去，看來局麵真的要把持不住了。想到這些，杜月笙強忍怒火，堆出滿臉苦笑，佯作鎮靜地決定改在上海西站下車。
同車隨行諸人一個個驚詫錯愕，麵麵相覷，不知道發生了什麼事情。杜月笙更是絕口不提，隻是吩咐司機把車開到西站。旋不久，汽車抵達上海西站，站上也有不少親友迎接，但強顏歡笑顯然掩遮不了見麵時的尷尬。可見，這些前來迎候的人，很可能早已曉得在北站發生的事情，這些杜月笙的至親好友，不得不決定請杜月笙不上北站了，否則的話，哪能這麼湊巧？
預料中的盛大熱烈場麵沒有出現，失落的杜月笙沒有心情回家，他不回華格臬路杜公館，也不去姚玉蘭的十八樓，更不到金廷蓀為他準備的杜美路大廈，出人意料的是，他偏偏選擇了先到愛文義路顧嘉棠家中歇腳。
這種詭秘的行程安排，讓隨行人員不敢多問，一個個心中難免惴惴不安。杜月笙進了顧家的客房休息，待他剛一離開客廳，眾人便嗡嗡議論起來，互相打探究竟出了什麼大事體。經在北站回來的人詳細一說，眾人無不瞠目結舌，接下來便怒目切齒，破口大罵。
原來這一次讓杜月笙坍台的不是別人，正是接杜月笙指令先期趕回上海的弟子吳紹澍，一個足足喊了他十年“先生”的得意門生。
自日本戰敗投降以後，吳紹澍領杜月笙密旨，與陸京士先行趕往上海探聽消息、安頓秩序。但吳紹澍卻暗中實施自己的計劃，他知道杜月笙離開上海八年，根基漸失，此時正是自己大展宏圖的機會，為此，他早就秘密培養自己的勢力，羽翼日漸豐滿。此次回上海，正好可以搶在杜月笙之前進行“劫收”。
吳紹澍到達上海以後，他的一些潛伏在上海的骨幹已經開始動手，首先將汪偽三省稅務局長邵式軍的一幢豪華大樓接收下來，作為上海市黨部辦公大樓；將富民路43號作為三青團支團部；將日本駐滬領事館作為分團部，同時接收了汪偽的《平報》與《國民新聞》，又接收了日本三井洋行大班的一座私人花園住宅，將三青團支團部遷入。在這次劫收中，他手下的骨幹大都成為了暴發戶，住進洋房，出入汽車，風光無限。