當然，這些人當中，孟小冬會更寂寞，更孤單，除了性格使然之外，她沒日沒夜照顧一個幾乎不可能痊愈的久病老人，讓她看不到任何希望，隻是機械般地做著重複的勞動罷了。
杜月笙自感時日無多，而病榻之間竟然隻有孟小冬終日侍奉在側，愈加覺得對她不住。杜月笙能為孟小冬盡心盡力的地方太少，因此他對孟小冬總是特別禮敬憐愛，隻要孟小冬喜歡的事情，他都忙不迭地命人快辦，以期能做些力所能及的補償。
眼見著一代“冬皇”日見消瘦，目光哀婉，杜月笙不禁憐憫起來。為了排除自己的煩惱和寂寞，杜月笙曾特意邀請了幾位在香港的名伶、名票，來堅尼地台路雅聚一番，過一過戲癮。可是孟小冬卻鮮有當初“廣陵絕唱”的豪興，僅僅是在一旁指點傳藝，極少獻唱了。
隻有在杜月笙臥榻不起或心事重重之時，孟小冬才一麵凝望掛在牆上自己十多年前拍攝的那幅劇照，用纖瘦的手指親自操琴，然後引吭高歌。她有時唱譚派的《洪羊洞》，有時唱餘派的《魚腸劍》，而唱得最多的還是餘師親授的《搜孤救孤》：“娘子不必太烈性，卑人言來你是聽……他舍命來我舍親生，……老天爺不絕我的後代根……”一聲聲陽剛悲愴，一句句哀婉淒沉。
1950年末，杜月笙的病情稍有好轉，自覺台灣去不得，大陸又回不去，香港彈丸之地怕不知什麼時候被鯨吞蠶食，到那時真怕落個上天無路入地無門的境地。
思來想去，他覺得舉家移民法國說不準是個好辦法。早在民國二十一年的時候，時任法租界總巡的法國朋友費沃裏就曾盛情邀請他到法國定居，還曾信誓旦旦地說過：“杜先生，要是你肯到法國來，不論什麼時候，隻要你事先通知我一聲，我一定會竭盡所能，蓋一幢舒適的房子奉送給你。”
當然，因為杜月笙當過法租界的華人董事，法國朋友又豈止費沃裏一人呢？因此杜月笙將自己準備遷居法國的想法告訴了全家人。有一天，杜月笙在房裏屈指細算，除去仆傭，連同顧嘉棠和萬墨林兩家，一共需要辦理27張護照。
聽杜月笙算起這筆賬，孟小冬自然有些不自在，當著房中各人，便淡淡地說了一句：“我跟著去，算丫頭呢還是算女朋友呀？”
孟小冬自入杜門，兩年多裏對於一切看不慣、聽不得、受不了的事情，向來都以不屑與問的坦蕩襟懷付之漠然。她從不曾發一句牢騷，出一聲怨言。然而在此迫不得已的情形之下，她不得不輕輕地說了這句話。殊不知這一句話分量之重，著實不可思議。
斯語一出，環室漠然。是啊，一個孤苦無依的女人，一個紅極一時的當代名伶，廢棄藝事，跟著杜月笙東躲西藏，缺名少分，確實非常之艱難。
杜月笙呆坐半晌，如夢方醒，當著眾多家人的麵，高聲宣稱：他要踐履諾言，盡快與孟小冬完婚。
本來就營營擾擾的杜公館登時聒噪一片。雖說杜月笙與孟小冬結為一體，早已是不爭的事實，但當他正式宣布結婚之時，還是猶如投下一枚炸彈，讓杜公館上上下下頓時熱鬧起來，親朋好友意見不一。
有的人勸說，應該養病為先，何必大事破費，多此一舉呢？也有的人說，成婚與否對任何人都無裨益，反而可能節外生枝，徒生無窮的糾紛。即便所有的反對者再三勸阻，杜月笙始終置之不理，橫下一條心，決定在自己死之前完成這個心願，為了孟小冬，更為了自己。
杜月笙吩咐管家萬墨林著手籌備婚事，越快越好。隻是由於在孟小冬之前，杜月笙還有三房太太加上已逝的原配夫人沈月英，所以原則上決定不舉行儀式，隻舉行見禮喜宴。
鑒於杜月笙抱病在身，出不了遠門，隻好將見禮喜宴設在堅尼地台18號的杜公館內舉行，請到的客人也都是杜月笙的至親好友。為了這次喜宴，他還特意將九龍飯店的大司務統統拉到公館內，要求他們做最好的酒席。
喜宴擺了十幾桌，親朋好友悉數到齊，無一缺席。已經63歲的杜月笙容光煥發，極力陪客，44歲的新娘孟小冬臉上也終於浮出一絲笑容。杜月笙在港的兒子兒媳、女兒女婿紛紛前來重新見禮。作為回禮，孟小冬送了他們每人一份禮物，女兒、兒媳是手表一隻，兒子、女婿則是一人一套西裝。
喜事辦完，台灣方麵傳來消息，蔣介石的答複很幹脆：“辦護照可以，先交15萬美金手續費！”直到這時，杜月笙方才明白，原來天下最狠的不是他姓杜的，而是台灣姓蔣的。自己的財產全部留在了大陸，逃港期間，家族的龐大開支已經讓他疲於應付，哪裏還拿得出如此多的美金辦護照？杜月笙仰天長歎，看來這輩子要困守孤島了。
給自己安排後事
1951年初，杜月笙痼疾纏身，已經到了無法起床的境地。這一時期，一批貌似高深的江湖相士、星命專家紛紛出入杜門，為他觀察氣色，細推流年。妻子兒女也都曉得，杜月笙遍請江湖術士，無非是為了求個心理安慰，於杜月笙的健康而言，已經於事無補了。
據說其中一位趙神仙已經算定了杜月笙的死期，隻是當著杜月笙的麵，無法言其實。後來，趙神仙在給杜月笙的朋友寫信的時候，直言杜月笙很難渡過辛卯年的中元節，即杜月笙的六十三歲壽辰。
雖然杜月笙並不知道趙神仙給自己定了死期，也已經無法做到“我命由我不由天”的抗爭，但他的確奇跡般地恢複了許多，偶爾還能下床走一走，隻是用氧氣的習慣和程度絲毫沒有減少。倘若體力允許，他還經常在下午或者傍晚關照萬墨林：“墨林，撥幾隻電話，看哪些朋友有空？請他們到這裏來白相白相。”
所謂“白相”，指的是他終生嗜好的“賭”。杜月笙從十幾歲穿梭賭棚，流連賭台，日後飛黃騰達依然不改初衷，常邀三五好友呼盧喝雉，賭興極高。即便如今病體憔悴，還常常不忘邀約親朋好友坐下來賭上幾把，怡情取樂。
這年7月份的一天，吳開先因公抵港，杜月笙聽說老朋友來了，十分高興，一定要為吳開先接風洗塵。中午時分，吳開先如約而至，杜月笙找到幾位常來常往的好友如袁國梁、朱文德臨時充任陪客，以盡酒興。
一桌酒宴吃到下午兩點多鍾，未及散場，一位多年老友、上海有名的大律師秦聯奎突然造訪。於是又加了杯箸，讓原本熱鬧的場麵再掀高潮。喝下幾杯酒，秦聯奎轉頭望望杜月笙，脫口而出說道：“月笙哥，你這幾天胖啦！”
杜月笙一怔，伸手摸了摸臉頰，皺起眉頭說：“胖？恐怕這不是胖啊，是不是臉上浮腫了呢？”
“不會的，確實是胖了。”眾人幾乎異口同聲地安慰道。萬墨林也一再強調：“這幾日，爺叔的精神狀態大好，談起國家大事，一兩個鍾頭絲毫不見疲色。”
盡管眾人百般辯解，千般安慰，然而杜月笙似乎想起了什麼，臉色一下沉重起來，剛才把酒言歡的場麵一掃而光，他忙喊杜維藩說：“給我拿麵鏡子來。”
杜維藩應聲離開，不一會找來一麵鏡子。杜月笙對鏡自照，細細端詳，哀聲連連。在座諸人不知如何是好，隻是互盼不言。勉強坐了一會，杜月笙推說困倦，讓兒子杜維藩代為陪客，自己回到臥室午睡，留下滿座的賓朋相顧愕然。
自從這一天起，杜月笙大病初愈的歡愉蕩然無存，一下子變得悶悶懨懨。全家老少想盡辦法使他開心歡喜，奈何聽書、打牌、聽戲這些平日裏最大的愛好現在也全歸無效，一切都是枉費心機。
7月28日的上午，杜月笙突然將鄰居朱文德喊進房裏，關上房門，杜月笙十分機密地告訴朱文德說：“我有一筆美金，早前交給了在美國的宋子良，請他代為投資，宋子良說他把這筆錢買了股票，倒是還賺了些錢。我想讓你代我寫一封信給宋子良，請他把股票生意的情況開一份清單，盡快寄到香港來。”
聽杜月笙如此說，朱文德不敢怠慢，趕緊寫好一封信發了出去。
晚間的時候，袁國梁又來探望杜月笙，二人在小房間裏吃煨麵。突然之間，杜月笙眉頭一緊，喃喃說道：“怪呀，怎麼我這兩隻腳，今天一點力氣也沒有哩。”
袁國梁趕緊攙扶杜月笙回臥室，又喚來傭人左右服侍。躺在床上的杜月笙似乎也莫名感受到一絲不祥，哀聲搖頭：“不對了，不對了！這次真的不對了！”
整個杜公館旋即陷入一片慌亂，趕緊命人去喊醫生。
不一時，香港兩位赫赫有名的醫生一前一後趕到杜公館，先把過脈，又聽了心音，並未發現異常。苦於沒有明顯的症狀，醫生無從下方，隻開了一貼增強體力的藥物。
姚玉蘭和孟小冬唯恐深更半夜發生不測，請其中的一位醫生通宵留守。杜月笙的幾位公子、管家萬墨林以及三太太孫佩豪也都紛紛趕來，陪著醫生坐在客廳裏守夜。大家互相寬慰，或言杜月笙近來身體狀況很有進步，今夜無非是老毛病複發，多半是虛驚一場。
到了後半夜，杜月笙突然叫人喚朱文德進了他的房間。朱文德進去不久就出來了，大家一下子聚攏過來，想問明原委。
朱文德哀聲連連告訴大家：“杜先生交代，打電報到台北，請陸京士火速來香港。”
陸京士一直是杜月笙最為得意的門生，也是杜月笙指定的恒社繼承人。此番杜月笙征召陸京士來港，準是他自感人生末路，恐怕再也難以維持了。
一家老小心情複雜而沉重，顧不得許多，隻好遵從杜月笙主意，火速給遠在台灣的陸京士發了一封電報，區區四個字“盡速飛港”，簡單明了，卻勝過千言萬語。
28日，一切平安無事。
29日，杜月笙又急不可耐，再次命人發急電到台灣，也是簡明了當四個大字：病危速來。