陳水扁與李登輝的關係極為微妙，一個欲謀“台灣之父”，一個自謂“台灣之子”，兩人關係好的時候又互稱“情同父子”。
2000年“總統”選舉時，為了爭取李登輝這個“台獨意識”的代表，陳水扁一再主動向當時還是國民黨主席的李登輝示好，強烈暗示自己才是“李登輝路線”的真正繼承人，而非國民黨提名的連戰。靠著李登輝的暗中支持和國民黨的分裂，陳水扁最終險勝。當選“總統”後，羽翼未豐的陳水扁表麵上十分“尊重”李登輝，在新政府的人事安排、政策路線等方麵，都給足了李登輝麵子。尤其是“國安”和大陸事務係統，如“外交部長”田弘茂、“陸委會主委”蔡英文、“國防部長”湯曜明等人都是李登輝的愛將；而在大政方針方麵最具代表性的則是陳水扁沒有動李登輝的“戒急用忍”。可以說，這一階段是李扁關係的黃金期。
2001年，以陳水扁“保護人”自居的李登輝突然跳到前台，拚湊了“台灣團結聯盟”（台聯黨），並在當年年底的“立委”選舉中拿下10來個席位。李登輝本來的目的是想通過台聯黨這個平台分化、拉攏國民黨本土派，為陳水扁“保駕護航”。然而，讓李登輝萬萬都沒有想到的是，陳水扁並不甘心再聽從李登輝的擺布。而從這個時候，李扁關係也開始發生了變化。
2001年8月，陳水扁借助島內各界代表組成的“經發會”，發出為“戒急用忍”鬆綁的信息，並於當年年底以“尊重經發會共識”為名，決定以“積極開放、有效管理”取代“戒急用忍”。這一調整令李登輝極為不滿，所以李登輝本人及其所領導的台聯黨總是會找一切的機會去攻擊陳水扁的大陸經貿政策。
此後，李登輝在總體策略上支持、配合陳水扁的同時，故意加大了反彈力度，甚至時不時就會給陳水扁製造點麻煩，警告陳水扁不要忽視他的能量。2002年，圍繞基層農會改革（陳水扁想借機接管這一傳統上屬於國民黨勢力範圍、選舉期間有巨大動員能量的係統），陳水扁和李登輝再次產生衝突，自認為是農業問題權威的李登輝事前未被谘詢，他覺得沒有受到尊重，所以開始強烈反撲，公開抨擊陳水扁是農業外行。迫使陳水扁不得不對李登輝讓步，暫時中止了“改革”計劃。
2004年選舉後，陳水扁取代李登輝，奠定了自己作為“台獨意識”總代表的地位，使得李登輝的能量進一步衰弱。有幾件事就可以說明陳水扁有意疏遠、壓製李登輝。一是在任命新的政府成員時，陳水扁一舉清空了李登輝的人馬。二是11月中旬的時候，激進“台獨”分子鼓噪孫中山是“外國人”，不配當“國父”，擺明了是為李登輝造勢，李登輝本人也大言不慚地說，有人稱他為“台灣國父”，他“期期以為不可”，等到他過世了，再如此稱呼他也不遲。對此，陳水扁表示，“國父隻有一個，就是孫中山”。三是無論李登輝及其身邊的人如何要求，陳水扁總是盡量避免與李登輝同台。