不久，他生母去世了，終年四十幾歲，李叔同很是悲傷，他攜眷離開上海回到天津，安葬了母親，又安頓了妻兒，準備東渡日本留學。出國前夕，他寫了一首詞《金縷曲·留別祖國並呈同學諸事》，充分表達了他此刻的胸懷：
披發佯狂走。莽中原，暮鴉啼徹，幾枝衰柳。破碎河山誰收拾，零落西風依舊，便惹得離人消瘦。行矣臨流重太息，說相思，刻骨雙紅豆。愁黯黯，濃於酒。漾情不斷淞波淄。恨年來絮飄萍泊，遮難回首。二十文章驚海內，畢竟空談何有？聽匣底蒼龍狂吼。長夜淒風眠不得，度群生哪惜心肝剖？是祖國，忍孤負！
1905年秋，李叔同登上了東渡的輪船。
李叔同到日本的目的，是首先報考上野美術學校學西洋繪畫，他的老師黑田清輝是一位留法歸來的日本新派畫家，他注重西洋畫從寫生入手的教學方法，在課堂上為學生做範畫的也是達·芬奇的《蒙娜麗莎》、《最後的晚餐》、米勒的《晚禱》、倫勃朗的《畫家的妻子》一類西洋名作。黑田清輝對人體寫生和創作的觀點是：“人的身體能傳達多種多樣的感情。”“大海是赤裸的，太陽是赤裸的，無牽無掛。你看大自然沒有給自然界的萬物披上罩衣。”
李叔同全部接受了黑田的觀點，他除了在課堂上對人體寫生格外用功外，課外自己還雇了私人模特兒。其中有一位女性，從應聘李叔同的模特兒後，逐漸演變而成為丈夫和妻子的關係，這就是李叔同的日籍妻子葉子，她是音樂學校的一名預科學生。十多年後李叔同在杭州出家，他（她）們也分離了。
李叔同在日期間，另一個值得提及的事就是組織“春柳社”，春柳社原不是一個單純的戲劇團體，它是由李叔同、曾孝穀主持，由一些在東京學美術的學生參加的文藝團體，下分美術、文學、音樂、戲劇四部分。當然，在初創的一兩年裏，李叔同等對話劇藝術格外傾心倒是真的。在1907年2月，春柳社終於演出了轟動一時的《茶花女》。李叔同為演茶花女瑪格麗特，竟剃去留了多年的美術式的小胡子，並自製了好幾身漂亮的女裝；為展現“茶花女”的細腰，他又餓上幾頓飯，把腰束得細細的，狠下了番工夫。由於這是中國人第一次的話劇實踐活動，所以很受人注意，對孕育中的中國話劇運動起了開拓性的作用。
此後，他們還上演過根據美國女作家皮丘·斯陀夫人的小說《湯姆叔叔的小屋》改編的話劇，它是描寫美國黑人在白人統治下的非人生活。劇本是曾孝穀根據林琴南翻譯的小說改編的，李叔同負責舞台美術設計，同時在劇中又扮演了一回女性——愛米柳夫人，另客串男角跛醉客。演出又一次引起轟動，日本的評論界認為中國青年的這種演出象征著中華民族將來的無限前途。從李叔同本人來說，他對春柳社的投入是很大的，幾乎花掉了他父親遺產中的大部分款額，總計達數萬元。
1910年李叔同在上野美術學校畢業，結束他在日本的五年留學生涯，回到祖國。
成名作的誕生
center教書育人
李叔同回到上海後，當過藝術教師，後在《太平洋報》當主筆，之後便到杭州的浙江省立第一師範教圖畫和音樂，實現了他播撒藝術種子的夙願。他的弟子豐子愷是這樣描述的：“……我做中學生的時候，圖畫、音樂兩科在學校裏最被忽視。那時學校裏最看重的是所謂英、國、算，即英文、國文、算術……而上圖畫、音樂課時很隨便，把它當做遊戲。”豐子愷接著說，自打他走進杭師就不一樣，圖畫、音樂很被看重，校內有圖畫、音樂專用教室，光大小風琴、鋼琴就有幾十架，雖然課時比例沒有變，但課餘滿校則是琴聲、畫石膏模型的人，而這時正是李叔同在該校執教時期。
李叔同教課十分嚴肅認真，上課鈴一響，他先站起來，深深地鞠一躬；有人上課時往地上吐痰，他不立即責備，下課時，他用很輕但卻很嚴肅的音調說：“某某等一等去……下次痰不要吐在地板上！”然後他又向這位學生微微一鞠躬說：“你出去吧！”甚至還有這樣的事情，上課時有一個同學放了一個屁，沒有聲音，但是很臭，滿教室都沉浸在“阿莫尼亞”的氣味中，下課時，李叔同鄭重宣告：
“大家等一等去，還有一句話……以後放屁，到門外去，不要放在室內。”說完，他又是一鞠躬。
所以有的同學在這樣一位“溫而厲”的老師麵前，從不敢妄動，一個最頑皮的學生就說：“我情願被罵一頓，李先生的開導真是吃不消，我真想哭出來。”
李叔同在浙江省立第一師範任教期間，也是他在校園歌曲創作上的黃金時期。在創作手法上，他擅長借景抒情，配曲方麵，喜歡采用歐美流行曲調，比如《送別》就是代表作，電影《早春二月》、《城南舊事》的插曲或主題歌，都是采用的這首歌，廣為流傳。
李叔同寫歌，講求雅淡脫俗，追求深邃的意境，因而特別能感動人。豐子愷說：“西洋名曲所以能傳誦於全世界者，因為它們都是有那樣優美的旋律；而李先生有寬廣的胸懷，又兼備文才與樂才，據我所知，中國能作曲又作歌的樂家，也隻有先生一人。”此言在當時並非溢美之詞，李叔同作為中國近代音樂教育啟蒙家之一，他所創作的樂歌委實感染了整整一代人，潤澤了他們的心靈，培養了他們崇尚美的情操。
其次，在培養人才方麵，李叔同的學生中，在文化藝術事業上取得成就的肯定有幾打，如後來成為著名美術家的有豐子愷、潘天壽；音樂家的有劉質平、吳夢非；作家有曹聚仁等。