14日夜，解放軍南集團以中野李德生旅“襄陽登城第一營”和華野第3縱隊“洛陽營”一舉攻占了金莊以南的敵野戰集團工事，殲滅黃維最精銳的主力“威武團”大部。與此同時，華野第7縱隊與中野尤太忠旅第47團協同作戰，在付出了重大代價後，占領了尖穀堆高地和雙堆集外圍野戰陣地李店子，殲滅國民黨軍第33團殘部、第118師兩個連。黃維的兵團指揮部、雙堆集核心陣地、炮兵陣地、快速縱隊的車輛和臨時機場完全暴露在解放軍的攻擊之下。與此同時，東集團攻占了楊老五、楊子全等村莊，徹底剝開了黃維兵團團部的外殼。解放軍攻占尖古堆時，黃維、胡璉、吳紹周等人匆匆撤到了平古堆。
早在五天前，胡璉在南京向蔣介石當麵請示突圍計劃時，蔣介石就決定以燃燒彈、毒氣彈炸開缺口，配合黃維兵團突圍。可是，由於通訊聯絡總出故障，飛機投彈了，部隊沒準備；部隊攻擊了，飛機又不投彈。反反複複，屢不得手。
楊老王莊、楊子全莊、尖古堆……全部失守，汽車防線也已崩潰。黃維電告蔣介石，決定這夜（15日）全線突圍。這回的電報算是發出去了。可蔣介石認為，夜間突圍飛機無法轟炸支援，命令他堅持到明天。蔣介石擔心電報又收不到，特命王叔銘飛抵雙堆集上空傳達口諭。
但是，四麵解放軍已可東西對答南北呼應，哪還等得到明天！
。
15日下午，黃維兵團一切反抗都歸於失敗了。黃維哭喪著臉，對參謀長蕭銳道：“向南京發報，直接向總統發報：****攻擊甚急，我僅存雙堆集陣地，堅決要求連夜突圍！”
不久，蕭銳手拿電報回來道：“總統不允許我們夜間突圍，要求我們堅持到明日白天，必須在空軍掩護下突圍！”
黃維搓著手道：“空軍不能專注於我們這個戰場，李延年被****所阻，不能前進半步。現在，隻有依靠我們自己的力量作最後突圍的打算了！”
情況緊急，雙堆集裏的每個人都十分清楚！吳紹周、楊伯濤、覃道善相繼來到兵團部，要求做最後打算。
心直口快的楊伯濤道：“****最後總攻迫在眉睫。我們現在隻有盡快突圍，脫離險境，才有生路！”
胡璉擔心地道：“總統不同意我們夜間突圍啊！”
吳紹周板著臉道：“我們現在隻有不受君命了，否則將做楚囚！”
覃道善揉著紅腫的眼睛道：“事不宜遲，最好連夜突圍！”
胡璉看了一眼不停踱步的黃維道：“既然大家都主張迅速突圍，我也沒什麼意見。如果能為黨國保存一批中堅幹部，就是不幸中之大幸了！至於突圍的方向嘛，合肥是白崇禧的地盤，不能去。我們隻有向西南突圍，到鳳台會合後，再與李延年取得聯係。”
胡璉提了個“四麵開弓，全線出擊，覓縫鑽隙，衝擊重圍”的策略。“將在外，君命有所不受。”黃維在他的軍人生涯中，第一次也是最後一次決定違背蔣介石命令。他走到地圖前，命令道：“這是我們最後一條出路了。我同意伯玉兄的意見。12月15日下午，黃維和胡璉召開了還在的軍、師長會議，宣布了立即突圍的命令。其具體要求是：“四麵開弓，全線出擊，覓縫鑽隙，衝出重圍。”行動時間定在當天黃昏。至於突向何方，黃維和胡璉心中無底，根本就不可能給下屬說清楚，隻是告誡大家不要去安徽合肥，因為那裏現在駐的是李品仙的部隊，而李品仙是屬於桂係的，桂係和土木係矛盾本來就深，說不定逃到那裏就會被桂係繳械。按理說，突圍出去的最近安全地帶是蚌埠，但解放軍肯定會估計到這一點，會在通往蚌埠的方向設置重兵，所以通往蚌埠的南方和東南方最好別去硬碰。這樣就隻有東、北、西這三個方向可能突得出去。而西邊和北邊是解放軍的後方，除了直接參與圍攻的部隊之外，第二線部隊可能不多，隻要能突破包圍圈，安全係數會更大一些。
按照上述分析，黃維和胡璉對突圍的具體部署是：第十軍還有三個師的殘餘力量，七十五師和一一四師向東突圍，如果能突出包圍圈，就再折向南方，向蚌埠逃跑；第十八師則向東北方向突圍，如果能突出包圍圈，也是向南逃往蚌埠。十八軍現在隻有兩個師（其中的四十九師在南坪集打敗後就已逃往蚌埠，未在包圍圈之內），由其主力十一師保護黃維和胡璉向西邊突圍，將坦克集中在這裏打頭陣，黃維、胡璉，還有兵團副總司令兼八十五軍軍長吳紹周（八十五軍已經不存在，他現在已經是光杆司令）三人各乘一輛坦克向外衝（當到了突圍時間時，吳紹周已完全絕望，故而沒有乘坐分給他的那輛坦克，而是在兵團司令部附近坐以待俘）。一一八師則由軍長楊伯濤率領殘餘部隊向西北方向突圍。
十八軍如果能突出包圍圈，則先去蒙城方向，再往蚌埠。所有十二兵團各部，隻要能突得出去，如果實在不能去蚌埠，就去安徽的鳳台，把鳳台作為十二兵團的最後集中地。
黃維和胡璉的上述突圍方案當然得向蔣介石報告。蔣介石得知後，認為這樣的突圍方案過於冒險，在晚上又無法得到空軍支持，成功的可能太小。蔣介石立即派空軍副司令王叔銘乘飛機去雙堆集同黃維聯絡，製止這種冒險。但是，黃維和胡璉不可能接受蔣介石對他們的這種“關懷”。道理很簡單：在解放軍的重重包圍之下，部隊的戰鬥力已經很差，隻有在夜晚還有一點渾水摸魚、僥幸出逃的可能。如果在白天，肯定逃不出去。據黃維說，他一生領兵作戰都是從不違反上級命令的，他也從不允許他的下級違反他的命令。這一次，是他平生第一次，當然也是最後一次違反軍令。