之後，項梁又納範增的“別攻”奇謀：立即派出項羽親率江東主力一萬，輕兵飛騎長途奔襲章邯秦軍的中原糧草基地襄城。此時，項梁軍主力在東海郡的下邳屯駐，襄城[630]則遠在潁川郡的南部，兩地相距千餘裏，孤軍深入無疑具有極大的冒險性。老範增的說法是：“方今諸侯戰心彌散，唯一能鼓起士氣之法，便在顯示我軍戰力。若能以奇兵突襲秦軍後援，則無論戰果大小，必有奇效也！”項羽戰心濃烈，立即請命以輕兵飛騎奔襲。項梁反複思忖，也隻有項羽之威猛可保此戰至少不敗，便在一番叮囑之後派出了項羽飛騎。
項羽飛騎沒有走泗水郡陳郡之路西去，因為這是章邯軍迎麵而來的路徑。項羽走了一條幾乎沒有秦軍防守的路徑：北上取道巨野澤畔的齊魏馳道，向西南直撲襄城。此時，章邯大軍全力追殺楚地反秦義軍，潁川郡的後援城邑隻有數千人馬防守，襄城全城軍民也不過三萬餘人。猝遇流盜來攻，又聞楚人複仇，襄城軍民拚死抵禦，項羽軍竟五七日不能下城。項羽暴跳雷吼，親執萬人敵與一碩大盾牌飛步登上一架特製雲梯，硬生生在箭雨礌石中爬上城頭，雷鳴般吼叫著跳進垛口，從城頭直殺到城下再殺到城門打開城門，一路殺得血流成河屍橫絆腳。飛騎入城，項羽想也沒想便狠狠吼了一聲：“屠城！全城人眾趕入護城河坑殺！一個不留！”於是，這支楚軍飛騎四散驅趕全城剩餘人口，兩萬餘男女老幼全數被趕下護城河淹死，而後再填以磚石泥土徹底坑殺。
項羽之殘暴酷烈，乃中國曆史第一人。《史記》載，短短數年，項羽共有六次大屠殺並縱火大掠。這是項羽第一次屠城坑殺暴行，也是中國曆史上第一次坑殺全城平民的暴行，其酷暴狠毒令人發指。大約僅僅兩個月後，項羽與劉邦一起攻占城陽，再次“屠之”，這是史料明確記載的項羽第二次屠城。僅僅一年多後，項羽第三次大屠殺，活活坑殺秦軍降卒二十餘萬。其後僅僅數月，項羽入關“引兵西屠鹹陽，殺秦降王子嬰，燒去秦宮室，火三月不滅，收其貨寶婦女而東”。這是史有明載的項羽第四次大屠殺大劫掠大焚燒，也是中國曆史上規模最大毀滅性最強的一次大屠殺，開後世暴亂焚燒都城之罪惡先例。即位霸王後，項羽又有第五次大屠殺齊地平民，坑殺齊王田榮之降卒，同時大燒大劫掠，逼反了已經戰敗投降的諸侯齊。最後一次外黃大屠殺，因一個少年挺身而出，說項羽此等作為不利於“下城下地”，竟使項羽放棄了已經開始動手的大屠殺。六次大規模屠殺劫掠之外，項羽還殘忍地恢複了戰國烹殺惡風，又殺楚懷王，殺已經投降的秦王子嬰，宗宗暴行盡開曠古暴行之先例。
當時，不幸成為“楚懷王”的少年羋心對項羽的種種惡魔行徑始終心有餘悸，對大臣將軍們憂心忡忡而又咬牙切齒地說：“項羽為人，剽悍猾賊！項羽嚐攻襄城，襄城無遺類，皆坑之！諸所過之處，無不殘滅！”剽者，搶劫之強盜也；悍者，凶暴蠻橫也；猾也，狡詐亂世也；賊者，虐害天下也，邪惡不走正道也。少年楚懷王的這四個字，最為簡約深刻地勾出了項羽的惡品惡行。也許這個聰明的少年楚王當時根本沒有料到，因了他這番評價，項羽對他恨之入骨。此後兩三年，這個少年便被項羽以“義帝”名目架空，之後又被項羽毫不留情地殺害了。少年楚懷王能如此評判，足見項羽的酷烈殺戮已經惡名昭著於天下，內外皆不齒了。後來的關中秦人之所以擁戴劉邦，罵項羽“沐猴而冠”，正在於項羽這種“諸所過之處無不殘滅”的暴行已經完全失去了民心。
太史公曾對項羽的種種凶暴大為不解，在《項羽本紀》後驚疑有人說項羽重瞳，乃舜帝之後裔，大是感慨雲：“羽豈舜帝苗裔邪？何興之暴也！”《索隱述讚》最後亦定性雲：“嗟彼蓋代，卒為凶豎！”很是嗟歎他這個力能蓋世者，竟成了不可思議的凶惡之徒！也就是說，項羽之凶惡為患，在西漢之世尚有清醒認知。不料世事無定，如此一個惡欲橫流冥頑不化的剽悍猾賊，宋明伊始竟有人殷殷崇拜其為英雄，惋惜者有之，讚頌者有之，以致頌揚其“英雄氣概”的作品竟能廣為流播，誠不知後世我族良知安在哉！是非安在哉！
項羽歸來後，劉邦也送來了那個楚懷王的子孫。
項梁立即與劉邦共同擁立了這個少年羋心為楚王，名號索性稱了楚懷王，以聚結激發楚人思楚仇秦之心。公然宣示的說法，自然是“從民所望也”。新楚定都在盱眙城[631]。之後，項梁與範增謀劃出了人事鋪排方略：拜陳嬰為楚國上柱國，封五縣之地，與楚懷王一起以盱眙為都城，實則以陳嬰為輔助楚懷王廟堂的主事大臣；項梁自號武信君，統率楚軍滅秦；範增項羽等皆加不甚顯赫之爵號，然執掌兵政實權。對於劉邦，項梁納範增之謀，以兩則理由冷落之，以免其擴張實力：一則理由是，項劉共同擁立楚王，劉邦非項梁部屬，項梁無由任命劉邦事權政權；再則理由是，劉邦之沛公名號，原本已是諸侯名號，尚高於項梁的“君”號，故無以再高爵位。如此，劉邦還是原先那班人馬，還是原先那般稱號，沒有絲毫變化。