1860年1月29日，出生於俄國羅斯托夫州亞速海邊的塔甘羅格。
1876年，父親雜貨店破產，全家移居莫斯科。
1879年，進入莫斯科大學學醫。
1880年，發表首部作品《一封給有學問的友鄰的信》。
1883年，創作《胖子和瘦子》、《小公務員之死》、《在釘子上》、《勝利者的勝利》、《英國女子》。
1884年，畢業後從醫，同時進行文學創作；出版小說集《梅爾波梅尼的故事》。
1885年，創作《普裏希別葉夫中士》。
1886年，開始為《新時報》撰稿；出版小說集《五顏六色的故事》。
1887年，創作《伊凡諾夫》；出版小說集《在昏暗中》、《天真的話》。
1888年，創作《渴睡》、《草原》、《命名日》；出版小說集《短篇小說集》。
1889年，創作《公爵夫人》、《沒意思的故事》。
1890年，考察流放政治犯的庫頁島。
1892年，創作《第六病室》。定居莫斯科省謝爾普霍夫縣梅裏霍沃莊園。
1893年，與《新時報》斷絕關係；創作《庫頁島》。
1894年，創作《女人的王國》。
1895年，創作《三國》。
1896年，創作《帶閣樓的房子》、《海鷗》、《萬尼亞舅舅》、《我的一生》。
1897年，創作《農民》。
1898年，遷居雅爾塔；創作《套中人》、《醋栗》、《姚內奇》、《出診》。
1899年，創作《帶小狗的女人》。
1900年，創作《在峽穀裏》。
1901年，創作《三姊妹》。同演員奧爾迦·克尼碧爾結婚。
1903年，創作《新娘》、《櫻桃園》。
1904年7月15日因肺病惡化而逝世。