蔭昌大為讚歎：“真是世界級的眼光啊！”於是急電國內，請派人到美國與老羅斯福總統接洽，自己則參拜德皇——隻是美國人那時候奉行“門羅主義”，隻管自己吃喝玩樂，不願惹火。因而蔣百裏的“世界級”策劃沒能實現。
回國後，恩師蔭昌推薦蔣百裏擔任清廷禁衛軍“管帶”，下轄500餘人。清廷攝政王載灃剛弄走了袁世凱，極力拉攏青年軍事人才，朝廷本想讓蔣當個統製（師長）、協統（旅長）之類，蔣百裏堅辭不就，他看出清廷已是風雨飄搖，完全是礙於恩師情麵才沒奔去幹革命黨，勉強上任已經夠給麵子了。
在清廷眼皮底下，蔣百裏無法施展抱負，老同學蔡鍔被雲南總督請走，也給他造成了小小刺激，東三省總督趙爾巽想調他到關外擔任參議，他便爽朗答應。不過老趙冥頑固執，對同樣固執而大膽的張作霖大加提拔，蔣百裏完全是充個門麵。
辛亥革命那陣子，蔣百裏也想支持革命黨起事，隻是他的身份太敏感，同盟會也不敢輕易以軍權相授，故而無功。民國建立後，袁世凱為了籠絡，特贈以保定軍校校長，偏偏他又鬧了個自殺事件，導致自己又成了“參謀”。
從袁世凱到孫傳芳
1913年國民黨掀起二次革命，袁世凱對軍界兩個人頗為忌憚：一是雲南蔡鍔，二是浙江蔣百裏。為了安全起見，老袁施展調虎離山之計，將蔡鍔騙到京城“供”起來，另外讓人嚴加看管蔣百裏。
蔡、蔣二人困在北京如龍遊淺水，縱有千般本領也徒喚奈何。某次蔡鍔與蔣百裏把酒談天，蔡氣憤地說：“老袁私心太重，即使他放手讓我倆練兵，也隻是為他培養打手，根本不會用來捍衛國家。”蔣百裏也說：“袁世凱表麵當我是總統府參議，軍機大事根本不讓我參與，他的所作所為與我建立國防、拯救國家的思想背道而馳，哪怕我隻是小小幕僚，也決不能為他所用。”
“咱們得帶兵，不能被老袁當傀儡！”蔡鍔恨聲道。
“不能著急，得找機會。”蔣百裏眯著眼睛，“老袁不放心咱，咱就故意放浪形骸，讓他掉以輕心，隻要抓住時機，離開北京就行了！”
“你是說”
“我夫人管得緊，蔡兄應該自由些吧。哈哈哈！”
蔡鍔明白蔣百裏的意思了——醇酒婦人最銷魂。
此後，蔡鍔經常出入八大胡同，出門應酬總帶著青樓名妓小鳳仙。袁世凱聽說蔡鍔、蔣百裏成日不是喝酒就是吹牛，也就放鬆了警惕。老袁大張旗鼓宣傳“恢複帝製”的時候，不少人還以為老袁想請出小皇帝溥儀，蔣百裏、蔡鍔卻看出老袁自己想當皇帝，蔡鍔某次酒後失言：“帝製與共和孰好孰壞，還需要討論嗎？有些人別有用心罷了！”很快就有特務添油加醋告訴了袁世凱，老袁眼睛一瞪：“蔡鍔和蔣百裏。一個都不許放跑！”蔣百裏很是心焦，告誡蔡鍔：“近期少碰麵，免袁氏疑心。”
蔡鍔不經意的一句話讓兩人不得不多蟄伏了一段時間。直到1915年秋，袁世凱才“確定”蔡、蔣“沉湎酒色，胸無大誌，不足為慮。”
這年11月，蔡鍔在小鳳仙的協助下擺脫特務跟蹤，悄然到了天津，與恩師梁啟超商議反袁事宜。袁世凱收到密報大發雷霆，即刻命人到天津抓蔡鍔。誰知袁所派之人與蔡鍔、蔣百裏私交很好，那人連夜悄悄到蔣家相告：“百裏兄，老頭子要我秘密到天津抓蔡兄，此事萬分緊急，你趕快前去通風報信，要他速速離津！”蔣百裏沉思片刻：“謝兄台好意，可現在我也被監視著，你放心，我會委托他人去！”
在朋友的及時通告下，蔡鍔迅速東渡日本，繞道香港返回雲南。蔣百裏則裝成小販子，騎著小毛驢到河北廊坊，再乘火車離開京城。
袁世凱稱帝後不到一個月，蔡鍔就在雲南組織護國軍討袁，蔣百裏曆經千辛萬苦趕到時，護國軍幾路將領早就排好了座次，蔡鍔也不便多說，委派蔣為總參謀長——蔣匆匆忙忙跑了大半個中國，還是沒能擺脫幕僚身份。
袁世凱死後，蔡鍔喉疾日趨嚴重，蔣百裏便陪同老友赴日本神戶就醫。可惜天妒英才，1916年11月8日，蔡鍔於日本病逝，蔣百裏悲痛欲絕，護送老友靈柩歸國，直到歸葬於蔡鍔故鄉湖南嶽麓山下。
黎元洪繼任大總統後，又請蔣百裏擔任總統府顧問。黎總統自己都是泥菩薩，蔣百裏這顧問基本沒啥事情可做。1919年五四運動爆發時，蔣百裏正隨著恩師梁啟超在歐洲考察。有感於國內新文化運動如火如荼，梁啟超決心“參照歐洲文藝複興運動，從思想上研究中國”，蔣百裏德文、日文均熟稔，積極協助恩師，被人稱為梁之“智囊”。
此後的幾年裏，蔣百裏仿佛成了學者，他主編《改造》雜誌，與陳獨秀的《新青年》遙相輝映；他寫了本《歐洲文藝複興史》，幾個月內出了三版。本來梁啟超為弟子寫序，沒想下筆後感觸多了收不住，幹脆把長序取名《清代學術概論》，單獨出版，反請蔣百裏作了序言，此事傳為文壇佳話。1923年，蔣百裏心血來潮，又與胡適一起創辦了新月社，並同林長民、徐誌摩等人結為至交。
如果蔣百裏不再問軍界之事，中國也許會多一個學者，但樹大招風，躲是躲不過的。
1925年，直係軍閥吳佩孚特意差人請蔣百裏出任“總參謀長”。吳佩孚滿腹詩書，很看重讀書人，軍中的幕僚都是學富五車之名流，如“神算”張其鍠，“國學泰鬥”章太炎等。蔣百裏年紀比吳小，吳卻以“先生”相稱，軍中開會時，其他人都是恭敬站著，隻有張其鍠、章太炎、蔣百裏和吳佩孚四人坐著。
直係政府親英美，對小日本最硬氣，隻是直係頭子曹錕弄個賄選，結果引起全國反對。張作霖乘機入關，直奉再次開打，在蔣百裏的指導下，吳佩孚起初連連獲勝，後來馮玉祥倒戈，吳軍後院失火導致一敗塗地。馮玉祥本想請蔣百裏擔任自己的總參謀長，蔣百裏早年在東北策動革命就張作霖接下了梁子，婉拒了馮的好意。
北伐軍興起的時候，北洋各都督慌了，推舉吳佩孚在武漢就任“十四省聯帥總司令”，吳再將蔣百裏請到軍中。此刻的蔣百裏卻有了一個龐大的計劃“聯合蔣介石、吳佩孚和江浙孫傳芳，共同對付親日的張作霖，趕走日本關東軍，收複東北。”他對日本一直關注，認為中日戰爭不可避免。某次他路過江蘇徐州，便用手指窗外對朋友說“一旦中日開戰，津浦、京漢兩路必然被日軍占領，中國國防應以‘三陽’，洛陽、襄陽、衡陽為釘子。”多年之後，抗戰格局果然真如他所料。
身在吳佩孚的軍中，蔣百裏卻派學生劉文島去廣東聯係國民政府，又勸學生、湘軍主將唐生智加入國民革命軍。隻是吳佩孚極其頑固，執意要先打馮玉祥報一箭之仇，再打北伐軍顯北洋威風。蔣百裏、張其鍠等人苦勸無效，這完全是逆流而行，而且兩線作戰啊！
話不投機，蔣百裏隻好辭職。此刻擁有福建、浙江、安徽、江蘇、江西等地的“五省聯軍總司令”孫傳芳又差人請蔣百裏總參謀長。北伐軍總司令蔣介石了解蔣百裏的手段，就讓劉文島帶話：“孟瀟（唐生智）、塵蘇（劉文島）二兄，皆為百裏先生入室弟子，望二兄說與百裏先生，北伐軍之參謀總長位，為百裏先生所設。”蔣百裏聞訊苦笑：“無論南北，都是總參謀長，我還真就這命！”
孫傳芳對蔣百裏“聯合北伐軍滅了張作霖”的構思也不感興趣，蔣百裏甚至與南方聯係好，蔣介石願意將國民革命軍副總司令之位相贈——可惜孫不聽，結果被踢到一邊。人活著，地盤跟錢，都沒了。
看蔣介石把我怎麼辦
南京國民政府成立之後，蔣百裏拒絕了蔣介石的邀請，賦閑定居上海。
1929年秋，蔣百裏的學生唐生智起兵反蔣，打出的旗幟是“反獨裁”，唐密電請恩師出山擔任總參謀。蔣百裏回電僅四個字“東不如西”，意思是別衝動，真想反蔣的話，把部隊移到西北，那樣才有獲勝的機會。
唐生智有膽子卻少腦子，他信佛，就逼著幾萬大軍全部剪了光頭穿上袈裟，以示“佛軍慈悲”，他反蔣的時候正好趕上全國大大小小軍閥政客都在叫囂，唐被人一慫恿，就不聽恩師指導，想當個領軍人物，大大咧咧進逼南京，後來被打得丟盔棄甲。
南京方麵查抄唐生智駐上海的辦事處時，發現了蔣百裏的電報，蔣介石很惱火，就派特務盯上了蔣百裏。跟隨蔣介石的劉文島勸老師出國暫避“蔣介石不好惹啊！”蔣百裏大怒：“我沒刮過地皮，沒錢出國！”劉文島說“上海當局願意發給您路費5萬元。”蔣百裏冷笑：“別人的錢我不要，我沒有犯法，不會離開上海的，看他蔣介石怎麼辦！”
蔣介石動了怒，讓軍法處抓了蔣百裏，關進了南京監獄。蔣百裏身陷囹圄，軍界、文化界不少名流都通過各種渠道營救。詩人徐誌摩還收拾行囊到南京要陪先生坐牢，“陪蔣百裏坐牢”居然成了文學青年的時尚，時人稱“男識蔣百裏、女結林徽因，不負此生。”
不久，反蔣介石的國民黨左派元老鄧演達也被關進了監獄，就住在蔣百裏的隔壁。鄧、蔣二人經常談論時事，日子一長結為莫逆。1931年11月間，蔣介石下令秘密槍殺鄧演達，蔣百裏很傷感，對探監的朋友說“追隨孫中山先生的鄧演達昨日已被殺害，不知明日是否輪到我？如今世道是無理可言的。”然而蔣百裏門生故舊滿天下，蔣介石不敢太為難，拖了幾個月後，宣稱自己“寬宏大量，不計前嫌”，“赦免”了蔣百裏。
1932年1月，日本特務在上海打死了中國人，其海軍陸戰隊借口“保護僑民”增兵，負責防衛上海的中國軍隊是粵軍十九路軍，由蔣光鼐、蔡廷鍇指揮，這兩位將軍都是蔣百裏的學生，相當硬氣，違反軍令也要跟鬼子拚。上海軍民工商全部支援十九路軍狠狠打，紅十字會副會長杜月笙親自組織青幫子弟做救援隊，蔣百裏也趕到軍部，為學生們出謀劃策。
2月1日，蔣百裏在寓所與曹聚仁等傳媒界的朋友談時局，他看到日本在上海出版的《每日新聞》上有一篇《日本陸相覲見天皇》，神色頓時凝重起來。曹聚仁問他有什麼大事要發生麼。蔣沉思了一陣後，說：“得趕緊通知十九路軍，大概在2月5日早晨，會有一個師團的日軍到達上海參戰。”
“你如何得知？”朋友們很驚訝。
“我在日本呆了那麼長時間，對他們的綜合實力相當了解，以日本的運輸能力，三天之間可將一個師團4萬人及其裝備運到上海，5日即就能投入戰鬥！”蔣百裏解釋道。
“即便他們運輸能力強，天皇也不一定會同意增兵啊！”有人反駁。
“既然開火了，日本軍方為了麵子，總會撈點好處才會罷手，天皇根本指揮不了軍部，”蔣百裏無奈搖搖頭，“隻可惜南京方麵，依舊如盲人摸瞎馬！”
蔣百裏將這一估計及時通知了蔡廷鍇，日軍果然在2月5日湧來大批援軍，對十九路軍再次發起進攻。因蔡廷鍇及時加強了防禦，日軍沒占到絲毫便宜，南京政府高喊“和談”，下令十九路撤出上海，蔣百裏在報上疾呼：“日本亡我之心不死，中國永遠不可能與日寇‘和平相處’，要麼打敗他們，要麼被他們征服！”
南京政府認為“言戰尚早”，在英、美、法、意各國調停之下，中日雙方簽署了《淞滬停戰協定》。蔣百裏極力反對，因協定中有“日本軍隊可在上海駐紮，中國軍隊反撤出上海”之條款，從戰略角度上看：上海緊靠南京，日軍在上海囤積兵力，直接威脅了中國首都和整個東南沿海——如果中日全麵開戰，日方占盡先機！
隻是蔣百裏先生的金玉良言沒被當政者采納，多年以後，曹聚仁在回憶錄中寫到“抗戰前夕，在我師友中，能夠斷定這一場是長期的戰爭，隻有百裏先生一人。他和馬歇爾一樣，也斷然認定第二次世界大戰之不可避免。”
1935年，蔣介石對蔣百裏冰釋前嫌，以“先生”相待，請蔣百裏任軍事委員會高級顧問，又是幕僚。
翌年，蔣百裏受國民政府委派赴歐洲考察，與各國通好。在國外，蔣百裏寫了《總動員綱要》、《世界軍事之新趨勢》等書，竭力主張發展空軍，以防日本。1936年冬，剛回國的蔣百裏就飛赴西安向蔣介石彙報，也許是他的運氣實在太差，第二天，張學良、楊虎城就發動了“西安事變”。
隨行的陳誠嚇得發抖，蔣百裏冷笑：“軍人，何至於如此。”張學良前來安撫，蔣百裏對張說：“我很佩服你的膽略！”張學良聽說此人竟是聞名天下的蔣百裏，當即待以上賓之禮。
南京厲兵秣馬要征討西安，張學良想派個人去斡旋，問蔣百裏是否願意代勞，蔣搖頭道：“本人與南京方麵關係不深，去了於事無補，必須派他們所信任的人前去，才能解決問題。”張學良道：“其實也抓了幾個高官，隻是我不信任他們。”蔣百裏便問：“這群人中，你最恨誰？”張學良很奇怪：“我不恨什麼人，隻有蔣鼎文喜歡壞主意，我看不順眼。”蔣百裏笑笑：“就派他去。”張學良被弄糊塗了，蔣百裏解釋：“派一個你最不喜歡的人前去，就可以表示你絕無傷害其他人的意思，足以展現你對和平解決時局抱有極大的誠意。”張學良恍然大悟，對蔣百裏佩服得五體投地。