秦孝儀作風低調，不過他在擔任蔣介石文膽期間，還是留下一些軼事。例如金門島上的“毋忘在莒”勒石，如今已是觀光景點，但當時卻是蔣介石在遷台之初，為了激勵國民黨軍隊反攻決心，於1952年5月赴金門視察後，決定題字，並由石匠鐫刻在石壁上的，意在以戰國時代齊國大夫田單，以莒城、即墨複國的曆史故事自勉。秦孝儀也在蔣介石考察隊伍之列。不久，金門司令官胡璉興建英雄館，也依此典故命名“莒光樓”。由於高十餘公尺，自此成為金門的地標。因當時許多人不識“毋忘在莒”是何典故，所以秦孝儀特地於1959年撰寫一篇《毋忘在莒本義》，刻成石碑，置在勒石左下方，講述“毋忘在莒”的曆史典故。
秦孝儀最為人知的傳奇，在於他在蔣介石去世之際，以黨國要人、蔣家家臣、蔣介石文學侍從等多重身份，承宋美齡之命，記錄並撰述了蔣介石的遺囑。
這篇以“自餘束發以來，即追隨總理革命……”破題的短文，在國民黨一黨專製時代，各級學校曾規定學生背誦，也讓秦孝儀成為家喻戶曉的人物。近年大陸出版的《中華民國人物傳》，將秦孝儀譽為“國民黨的第一支筆”。
1975年3月29日，蔣介石的身體每況愈下，之前手術、陽明山車禍意外的重創，讓這位曾經縱橫中國的老人已然沒有精力再與死神搏鬥。雖然國民黨把消息掩飾得相當緊密，但多數人都有了心理準備——蔣介石恐怕辭世在即。由於蔣介石已然無法視事，因此秦孝儀便受命為蔣介石預立遺囑，由回光返照時的蔣介石大致口述草稿再加以修訂。
秦孝儀在擬妥遺囑後，便送請宋美齡先行過目，沒想到篤信基督教的宋美齡，卻指示秦孝儀要將原先遺囑“自餘束發以來，即追隨總理革命，無時不以總理信徒自居”的初稿，從中插入“耶穌基督”四字，“說明他是信基督的”，使得蔣介石的這段遺囑，變成“無時不以耶穌基督與總理信徒自居”，平添許多史家議論。當時在內幕不明的情況下，秦孝儀也背了一段時間的黑鍋。同時秦孝儀模仿孫中山遺書後有“汪精衛記”的前例，在蔣介石遺囑後加上“秦孝儀書”四字，也引來許多非議。
1975年4月5日深夜11時多，蔣介石病危，出現瞳孔放大、心跳減弱的征兆，但在宋美齡指示下，醫療小組仍不放棄搶救的希望，曾數次注入心髒刺激劑，也曾用電極直接電擊刺激，但仍無力回天，於當晚11時50分左右宣告不治。當時台北市區實施宵禁，嚴家淦、楊亮功、田炯錦、餘俊賢、倪文亞等五院院長緊急奉命趕赴士林官邸，為蔣介石遺囑簽字並瞻仰遺容。根據蔣經國事後的自述，他當時“極盡悲哀，頭昏不支倒地跪哭”。因此當秦孝儀要他在《遺囑》上簽名時，“餘手發抖寫不成書。向長輩答禮時亦不記得來者何人……”
在蔣經國主政後，當時的總統府副秘書長張祖詒、文工會主任周應龍等，都是著名的重要文膽。有一段時期，前總政戰部主任也曾為蔣經國的重要幕僚，因此秦孝儀的心力逐漸轉往故宮博物院發展。當時85高齡的故宮老院長蔣複驄因中風準備退休，因此由代總統嚴家淦出麵，找蔣經國當說客，說服秦孝儀接任。
秦孝儀原先隻打算做兩年，結果自1983年開始，他在故宮博物院院長的位子上一幹就是18年！
2003年，宋美齡辭世，秦孝儀與前行政院長郝柏村一同飛往紐約為宋美齡致祭，在奔喪途中徹夜未眠，還提筆揮就《蔣夫人挽歌七絕句》。至於李登輝在宋美齡過世隔天，批評她用金錢買美國外交，平常已不過問政治的秦孝儀也忍不住跳出來痛斥李登輝“無恥、無聊”。他並稱，台灣今天時局變成這樣，李登輝要負最大的責任和做最多的反省。
政黨輪替執政後，秦孝儀卸下故宮博物院院長的職務，隨即寄情書畫山水，更常回到故鄉探望，也曾到湖南舉辦個人書畫詩詞展。事實上，早在兩岸恢複正常交流後，秦孝儀積極推動北京與台北故宮的互動，為兩岸良性交流貢獻良多。
2007年1月5日晚間，秦孝儀在台灣病故，享年87歲。與陳布雷相比，他的命運無疑要好得多：早年就得以參讚機要備享榮耀，晚年執掌故宮期間，又得以優遊浸潤於藝術與國寶之間，卸任後安度晚年並得以善終。