長期的、嚴重的病痛折磨是海明威選擇高傲地離去的另一個原因。眼病、糖尿病、血色素沉著病、肝病、腎病、酒精中毒、高血壓，讓海明威這位硬漢無法堅硬起來，他因此又患上了抑鬱症，肉體和精神上的雙重折磨幾乎毀滅了他。晚年的他靠電擊治療維持著生命。他無法再寫作，這又是連帶的致命打擊。1961年2月，人們請他寫一份頌詞給肯尼迪總統，他用了一星期的時間盡了最大的努力也隻寫了三四句簡單句子，他痛哭地喊叫，他的詞彙語句都已經離他而去。電擊治療損害了他的大腦。失去了寫作的能力，嚴重病痛又摧折了他的尊嚴，他不可能再活下去。他死前一個月說過：“一個人關心的是什麼？身體健康，好好工作，與朋友同吃同喝，在床上享受人生。可我啥都沾不上了。”他是如此地熱愛生活，如此的自負，除了自殺的自由，他就一無所剩了。這位富有傳奇色彩的人物最終行使了這個自由權利，20世紀最後一個英雄就這麼倒在了自己的槍下，獵人的最後一個獵物竟是他自己。
除了這些，海明威的死也許還與家庭基因有關。他扣動扳機的獵槍正是他的父親自殺的獵槍。當年，母親將父親自殺的獵槍交給他保管，那時他似乎就有些冥冥的感覺。而且，據說他的祖父也是自殺身亡的，也許，從家族繼承而來的自殺欲望也促成了他最終的選擇。
對於他的死，還有第四種說法。英國《每日郵報》曾經披露海明威的好友、劇作家艾倫·愛德華·霍奇納的說法：海明威並非像外界猜測的那樣因為人格障礙或抑鬱症自殺，而是死於美國聯邦調查局（FBI）之手。因為懷疑海明威與古巴領導人卡斯特羅有往來，FBI特工對他的竊聽和跟蹤讓他焦慮不已，最終導致他心理崩潰。
不管怎樣，這位硬漢終究沒有被“打敗”，即便他“毀滅”了。
鏈接一：克格勃與FBI
克格勃，蘇聯國家安全局，蘇聯情報機構，以實力和高明著稱。FBI，美國聯邦調查局，美國情報機構之一，根據職能和授權調查特工事件。這兩個強大的機構，甚至曾經決定了世界政治格局，裏麵的特工手段強硬而高明，更為這兩個名字增加了幾分神秘感。現今的俄羅斯總統普京就曾經是一名克格勃特工，從他“硬漢”、“全能”的形象，我們也許可以領略到當年克格勃特工“橫行於世”的威風。
從當年美蘇之間的關係來看，克格勃與FBI必然是敵我之爭，這樣的題材在現今的電影大片中屢見不鮮。如果誰同時被這兩個組織盯上，估計消停日子也就到頭了的，比如，熱愛生活的海明威。
20世紀90年代中期，前克格勃人員亞曆山大·瓦西裏耶夫獲準進入蘇聯情報機關檔案館。結果他驚訝地發現，大名鼎鼎的海明威竟然曾於1941年42歲時被招募為克格勃間諜，於是他花費數個月時間，將這些秘密文件抄錄了下來。他後來著錄了《間諜：克格勃在美國的興衰》一書。書中披露了蘇聯克格勃檔案：“1941年1月8日，一本《喪鍾為誰而鳴》被寄往莫斯科。國家安全總局（克格勃前身）給海明威的代號為‘阿爾戈’。1941年‘阿爾戈’在動身去中國前被吸收進來……在中國期間，並未與他取得聯係。”克格勃曾於1950年派人打探海明威的消息及其政治傾向。得到的回複是：“據說，他似乎支持托洛茨基分子，並在文章中抨擊蘇聯。”海明威與克格勃的關係是否就此結束，不得而知。瓦西裏耶夫的書沒有給出答案，因為筆記隻記到了上世紀50年代初。
克格勃的“重視”有沒有對海明威的生活造成太大的困擾，這不得而知。但是FBI的盯梢就沒那麼溫和了。上世紀80年代，FBI 披露了一份有關海明威的120多頁的檔案，證實由於懷疑海明威與古巴領導人卡斯特羅的關係，FBI確實對他實施了監控，還將報告直接送交時任FBI局長的埃德加·胡佛。海明威的好友霍奇納曾回憶，1960年的一天，他們好友三人在愛達荷州釣魚，但沒能像以往那樣先在當地酒吧喝兩杯，海明威急著要上路，因為他說FBI特工正在跟蹤他。海明威告訴兩位好友，自己的生活“恐怖得就像地獄”，聯邦特工對他進行了24小時監視，他的車被盯梢，電話被監聽，郵件遭攔截，FBI特工還在查他的銀行賬戶。霍奇納始終相信，海明威並非像外界猜測的那樣因為人格障礙或抑鬱症自殺，而是死於FBI之手，FBI特工對他的竊聽和跟蹤讓他焦慮不已，最終導致心理崩潰。FBI造成的巨大壓力也許是導致美國一代文豪痛苦和最終飲彈自盡的主因。