孔子一行人離開陳經過蔡國去楚國，這一段路正是吳、楚交兵的地帶。有一天，孔子被亂兵圍住，帶的糧食也吃光了。已經7天沒有糧食了，可是，孔子還抓緊時間給弟子們上課，照常彈琴、唱歌。子路首先沉不住氣了，問道：“老師，難道有道德，有學問的人，就注定要遭難嗎？”孔子說：“有道德、有學問的人並非不遭難，但是經得起困難的考驗。沒有道德、沒有學問的人一遇困難，卻會動搖變節。”孔子雖然穩定了弟子的情緒，但他的心情還是悶悶不樂，路上還遇到一些不同意孔子積極從政治國的主張，而提倡消極避世隱居自樂的人的責難和諷刺。經過了艱難的跋涉，孔子一行終於到達了楚國的負函。
孔子師徒到了負函沒幾天，就傳來消息，楚昭王死了。孔子該怎麼辦呢？經過考慮，最後決定還是回到衛國去，於是一行人又風塵仆仆地回到了衛國。這時衛國的國君是衛出公，當時衛國局勢穩定，孔子比較滿意，所以在他初返衛國時，很有一番抱負，並醞釀著上台後的計劃。一天，子路問孔子：“這次衛國的國君請你出來，你首先要作什麼呢？”孔子答道：“必須正名分！要讓任何人的名義、身分和他的地位完全符合。”子路對此表示懷疑，認為老師有點不切實際，孔子則陳述了自己的理由。但是衛出公既沒有要他“為政”，也沒有向他“問政”。在這種情況下，孔子就把精力用在了教學和治學上。
孔子離開魯國已經十幾年了，他非常思念故鄉。他的弟子有的回國做了官，他也很想回去。有個叫冉有的弟子在魯國做官，他向當權的季康子一再推薦孔子，於是季康子派人帶著貴重的禮物去迎接孔子回魯，這時衛國發生內亂，政局動蕩不安，孔子便接受了魯國使者的禮聘，回到了魯國。
孔子從公元前497年離開魯國，直到公元前484年才返回，在外奔波達14年之久，希望尋求做官，以便有機會實現他的“仁政德治”的政治理想，結果是在到處碰壁之後，結束了流浪生活，回到了故鄉，這時，孔子已經68歲了。
孔子周遊列國曆盡艱辛，到處碰壁。這是因為他的政治理想不符合時代潮流。他顛沛流離14年，也使他的人生經驗更豐富，眼界更廣闊，學問更高深，觀察事物更透徹了。回首往事，壯誌難酬，但孔子並不灰心。他把晚年的最後5年時光和全部精力，都用在開辦私學和整理古籍文獻上，取得了輝煌的成就。