1912年4月19日，在上海新舞台，一位穿黑西裝、圍紅圍巾、頭頂用紅繩紮了根小辮的小醜登台亮相，他左手持西班牙鼓，右手執折扇，斷繼續擊鼓，高唱自編功勸募歌，要求大家為剛誕生的中華民國捐款。這位小醜的扮演者乃是清末民初大名鼎鼎的反清革命家、無政府主義思想家、教育家吳稚暉。為吳稚暉認為捐款未夠，於是跪在台前叩頭不止，而且愈叩愈急，觀眾投擲銀元就更多了，甚至有的把金戒、金手鐲也投到台上。這時吳稚暉才起立大聲說：“謝謝諸位男女來賓，我勸大家捐錢，我不捐錢，我下不了台。我隻好把腰間所有的錢，一齊和大家的錢並入一堆，也算是我吳稚暉裝點門麵，湊湊熱鬧。”說完，他將腰帶一鬆，若幹銀元“嘩啦”落地，他從滿座掌聲中躬身退場。
吳稚暉，1865年3月25日（清同治四年二月二十八日）出生在陽在陽湖縣（今屬武進縣）雪堰橋。他的曾祖父叫吳玉裕，祖父叫吳治永，父親吳有成，世居雪堰橋。他的母親鄒氏是無錫北門人。他了生在農曆二底，古書上將農曆月底月亮出現在西方稱為“眺”，故取名吳眺。後來他才改名敬恒，字稚暉，晚年自稱老人，筆名燃、燃料、夷。
吳家曆代以種田為生，家境貧困。吳稚暉的祖父死時，隻能買口有縫的鬆木板然後用紙把縫糊起來。吳稚6歲時，年方25歲的母親就病故，下葬時，隻能在下層襯以稻草。外祖母陳太夫人可憐他，把6歲的他帶到無錫撫養成人。由於吳稚暉一口無錫話，至老未改，許多人把他當作是無錫人。吳稚暉總是笑著說：“說我武進入可，無錫人可，總之，是中國人也。”
吳稚暉7歲進了無錫某私塾接受啟蒙教育，他天資聰穎，學習刻苦。外祖母家的生活亦艱苦，在吳稚暉十五六歲時，更是窘迫，往往斷炊，衣衫襤縷。
1882年18歲的吳稚暉應聘擔任私塾教師，借以稍緩困境，外祖母將自己的外衣典當後給他買了一件布袍，使他免了衣衫破舊走上講台的難堪。以後，他白天在私塾教書，晚上便常到無錫崇安寺春源茶社，與孫揆均等一邊喝茶，一邊討論八股及時務，這種討論對他學業的長進幫助極大。他的文章長於史論，研究《皇清經解》頗有功力，對詩賦喜讀而常作，“稚暉”這一名字便是因景仰南朝詩人謝玄暉而取。
1887年，吳稚暉考中秀才。1889年，他進入江陰南菁書院讀書，入學第一天，他去謁見書院山長典以周，目睹芮以周的座案上有“實事求是，莫作調人”8個大字，給他以深刻的印象，他曾自稱：一生隻認得真理的是非，而不肯便調和。可以說，就深受這8個字啟示的徹底的精神之影響。27歲外祖母去世，吳稚暉對外祖母的感情極深，說“其恩至篤”。就在這一年，他參加鄉試中了舉人。次年，到北京參加會試而未中，仍回到南菁書院。有一天，江陰知縣經過孔廟而未下轎，吳稚暉與同學紐永建等看到後，認為這是“非聖無法”之舉，便拾起石子擲擊，知縣大怒，把吳稚暉押入縣署，後經黃以周交涉，知縣承認拘捕舉人為非法，便用轎子送回書院，風波才算平息。但黃以周怕以後招惹麻煩，便請他們離開書院，後來吳稚暉轉讀蘇州紫陽書院肄業。在這一段時間裏，吳稚暉隻想以苦讀求功名，他自稱自己在甲午前乃一“懵不知革命為何物，但慕咬文嚼字”的“陋儒”。
不久，中日甲午戰爭爆發，中國戰敗，迫簽喪權辱國的《馬關條約》，康有為、梁啟超等維新派領導了波及全國的維新變法運動。吳稚暉一則受到甲午戰敗的刺激，一則受到維新思想的影響，始覺中國要學習西方工藝造大炮機關槍才能抵抗敵人，所謂“興學之不容緩”，乃開始冒充為維新派小卒。後來，他到天津北洋學堂教書。1897年冬放年假，他就去北京南海會館拜訪了康有為，大家談到最重要的問題乃八股、小腳、鴉片三害，吳稚暉認為除此三害，要從自己做起，他說：“八股，我們可以自動不赴考；小腳，可以不纏；鴉片，可以相戒不染。”他還寫了一個3千字的摺子，在1898年膛曆春節那天地候在彰儀門大街，攔下了朝賀回宅的瞿鴻禨，請他專呈光緒皇帝，但瞿鴻禨說：“你的摺子還有可以商量的地方，我帶回去細看再說”，然後轎即如飛而去。過了一天，吳稚暉知道不會有什麼回音，便離京返津。
1898年6月，吳稚暉到上海南洋公學任教，這時，光緒帝頒布變法詔令，他聞訊後就在無錫崇安寺創辦三等學堂響就變法，推行新教育，並與朋友約定不再讀線裝書，又改名敬恒以自警，即唯“敬”與“恒”方可肩天下之重任。
如果說甲午慘改使吳稚暉開始覺悟“中國不能不學西方式藝”，那麼戊戌變法的失敗和八國聯軍侵華，進一步刺激他去尋找救國救民的真理。1901年3月，吳稚暉離開財洋公學，東渡日本，進入東京高等師範學校讀書。不久，國內清政府開始實施“新政”，其中重要的一項內容就是辦新學堂。他便於這年12月份從東京回到廣東。吳稚暉在廣東辦學招生，直接接觸到官場內幕，深覺與他個性格格不入，亟亟掩鼻搖頭而去。1902年他便帶了26個少年再赴日本，自己仍入高等師範。時清駐日使為蔡均，吳稚暉請求他保闥江蘇、浙江、江西自費學生9人入成城學校，那是日本陸軍士官學校的預備學校，一年後即可升入士官學校，但蔡均不答應保送。吳稚暉與孫揆均帶著26個學生赴使館與蔡均爭論，吳稚暉伶牙利齒，據理力爭，其餘在東京的中國留學生亦廣為聲援，相持至一星期之久。蔡鈞惱羞成怒，竟叫日本警察以“妨害治安”罪名，驅逐吳、孫二人出境。吳稚暉氣憤異常，寫下了絕命書，憤投水自殺，幸被警察所救而未死。在被迫登上法國郵般回國時，正在日本的蔡元培先生聞訊趕到船上護送他回國。吳稚暉由次事件，認識到清政府的腐敗。回到上海後，便在歡迎大會上慷慨陳辭，痛斥清廷腐敗，喪權辱國，革命思想由此引發。
1902年10月，吳稚暉、蔡元培等人發起成立愛國學社，吳稚暉任學監兼國文教員。1903年起，愛國學社在張園發起演說會吳稚暉等紛紛登台演說，《蘇報》將張園演說詞刊登出來。1903年夏，《蘇報》聘章士釗為主筆，章太炎、蔡元培為撰篙人，報道各地學生的愛國運動，推薦、發表了鄒容的《革命軍》和章太炎的《客帝篇》、《駁康有為政見書》、《革命軍序》等文，革命旗幟鮮明，一時歡迎如狂。