神武肅公竇毅的女兒是唐公李淵的妻子。竇氏一共為李淵生了李建成、李世民、李玄霸、李元吉四個兒子和一個女兒，女兒最後嫁給了太子千牛備身臨汾人柴紹。
李世民聰明過人，機智勇猛。隋王朝的混亂不安讓他暗下決心一定要平定天下。於是，他不斷結交有識之士，廣散資財聚集賓客，愛戴擁護他的人越來越多。李世民的妻子是右驍衛將軍長孫晟的女兒，右勳衛長孫順德又是長孫晟的族弟。長孫順德和右勳侍劉弘基當年為了為了逃避遼東戰役，投靠了當時在晉陽做官的李淵。通過李淵，他們二人與世民的關係也很好。左親衛竇琮是竇熾的孫子，逃亡在太原，平日裏他與李世民不太和，常常心生猜忌。李世民卻心胸寬廣。對他有意的特別照顧，甚至默認竇琮可以在自己府上來回走動。竇琮心裏的石頭這才落了地。
晉陽宮監裴寂和晉陽令劉文靜二人住在一起。望著城上的烽火，裴寂歎息道：“現在的我窮成這個樣子，生不逢時又趕上社會如此動亂，我可指望什麼活下去啊？”劉文靜聽後笑著說：“社會朝什麼樣的方向發展我們可以預測嘛，況且我們二人關係這麼好，有我在你就把心放在肚子裏吧！”劉文靜後來認識了李世民，很佩服他的才能就和他結為兄弟。劉文靜對裴寂說：“李世民不是一般人，有著漢高祖劉邦一類人豁達的性格，魏武帝曹操一樣威武的神態，別看他年紀輕輕，將來一定能成大氣候。”裴寂對劉文靜的話根本沒當回事，左耳朵進右耳朵出。
劉文靜與造反的李密有親戚關係，所以受到牽連，被關押太原監獄。李世民去探望他，劉文靜說：“如今天下大亂，想要天下安定，恐怕隻有像漢高祖、漢光武帝那樣人。”李世民說：“你怎麼知道當今社會沒有這樣的人呢？我想多半是因為大家缺乏識別的慧眼吧！我特意來看你不是因為咱倆交情好，而是真的有要事和你商量。不知道你有什麼打算？”劉文靜說：“就目前形勢來看，陛下南下巡遊江、淮去了，李密率領的大軍又逼近東都，各地揭竿而起的人我想也要數以萬計。若這個時候，能有一個人擁有天子風範的人站出來，那天下安定就指日可待了。為了躲避盜賊，太原百姓都搬到了城內。我作過幾年縣令，也認識一些有識之士，假如把他們聚集起來，加上百姓怎麼也有十萬人。同時，依令尊的威武氣勢，本身就統領幾萬軍隊，號令一聲無人不從！我們通力合作，率領這些兵力趁機發兵號令天下，不用半年時間，江山霸業定會是我們的。”李世民笑道：“其實我也是這麼想的，隻是想聽聽你的意見，沒想到不謀而合了。”於是李世民就暗中籌集兵力。李世民怕父親不答應，就沒敢告訴他。猶豫了很久，還是沒敢告訴他。
李淵和裴寂是世交，關係一直很好！還常常在一起把酒言歡，有時候甚至徹夜不歸。劉文靜打算讓裴寂找個合適的機會向李淵說明這一切，於是就引見裴寂和李世民結交。李世民拿出自己的私房錢幾百萬，讓龍山令高斌廉與裴寂玩賭，漸漸輸給裴寂，裴寂非常高興，由此每天與世民在一起交遊往來，情誼日深。李世民把自己的意圖告訴裴寂，裴寂許諾勸說李淵。
正逢突厥人侵犯馬邑，李淵派高君雅率兵與馬邑太守王仁恭同力抗擊突厥人。王仁恭、高君雅與突厥交戰不利，李淵怕一起被治罪，非常憂慮。李世民乘機屏去左右的人勸說李淵：“如今主上昏庸無道，百姓困頓貧窮，晉陽城外都成了戰場，大人要是恪守小節，但下有流寇盜賊，上有嚴刑峻法，您的危亡就要來到了，不如順應民心，興起義兵，轉禍為福，這是上天授予的時機。”李淵大吃一驚說：“你怎麼說這種話，我現在就將你抓起來向國家告發！”說著就取來紙筆，要寫狀表。