然而，誰也不會想到，山本在給自己最好的朋友堀悌吉的信中是這樣說的：“我下了和我的意願完全相反的決心，沒有別的選擇，隻得沿此道路走下去。有什麼能比違背自己的意願而更難以忍受的呢？難道說這是命中注定？”
隨著時間的推移，日本軍部的戰爭氣焰日益囂張。可是當戰爭販子們在一片叫嚷聲中等待近衛文的一聲令下時，這位優柔寡斷的首相卻退縮了。在陸相東條英機的指責和嘲笑下，10月16日近衛內閣總辭職。
10月18日，素有“刺刀”之稱的屠夫東條英機內閣成立。23日，東條內閣決定，在決定開戰的前提下，做好戰爭準備，同時繼續執行外交談判政策，利用外交途徑迷惑美國。
從襲擊珍珠港的計劃確定開始，日本海軍就著手於對珍珠港的偵察間諜活動了。1941年3月，軍令部根據山本的要求，派遣海軍情報專家吉川猛夫潛伏珍珠港。
經過了大約8個多月艱苦的偵察，這位並沒有間諜經驗但異常機警的情報人員對夏威夷的海軍情況已了如指掌。11月上旬，吉川順利地把一份份極有價值的軍事情報成功地送到日本，為聯合艦隊襲擊珍珠港提供了可靠的資料。
11月5日，山本接到了軍令部總長永野奉天皇旨意發來的“大海令第一號”命令，預定於12月上旬對美、英、荷開戰，命聯合艦隊做好一切戰鬥準備。
從5日至11日，山本根據永野的命令，連續發布第一至三號作戰密令，確定12月8日向美國開戰，由南雲忠一中將擔任司令官，襲擊夏威夷珍珠港。
11月13日，山本參加了聯合艦隊作戰會議，他在一段精彩的演說之後指出：在華盛頓舉行的與美國的談判，如果在X日（即12月8日）的頭一天上午11時以前達成妥協的話。我將命令作戰部隊撤回。
11月21日，山本發布聯合艦隊第5號作戰令：機動部隊務於11月26日自單冠灣出發，竭力保持行動隱蔽，12月3日傍晚進入待機海域並加油完畢。按照這一命令，11月26日清晨6時30分，由6艘航空母艦、3艘巡洋艦、11艘驅逐艦、3艘潛艇、2艘高速戰列艦以及7艘加油船等30多艘艦隻組成的機動艦隊，按照空襲部隊、警戒部隊、支援部隊、巡邏部隊、破壞中途島部隊和補給部隊編製，以所謂的“第1警戒航行序列”的環形隊形，悄悄地朝珍珠港撲去。
就在襲擊珍珠港部隊出發後的第七天，即12月2日，聯合艦隊司令部接到軍令部根據天皇命令發來的“大海令第十二號”命令，最後確定了攻擊日期為12月8日。山本立即向南雲機動艦隊發出了“攀登新高山1208”的密電，即：開戰日期決定在12月8日零時，按計劃偷襲珍珠港。
對於日本暗中進行的如此巨大的軍事行動，大洋彼岸的美國人似有察覺。
11月22日，美國的魔術情報（即海軍密碼破譯小組）已經判斷出日本將要發動戰爭的跡象。羅斯福總統甚至在給丘吉爾的電報中指出，我們必須麵對日本即將發動戰爭，而且是在不久的將來這一事實。25日，在白宮召開的最高軍事會議上，羅斯福又提醒與會者，日本人在不宣而戰這點上本來就是臭名昭著的，所以美國可能在12月1日前後遭到攻擊。
但是，美國軍界認為，日本的矛頭肯定是印度支那地區，他們做夢也不會料到日本偷襲珍珠港的計劃已經投入實施了。
然而，美國仍然有時間做出必要的準備。就在12月8日淩晨南雲忠一下令攻擊機群從指定海域起飛的時候，美國海軍密碼破譯小組已經破譯了日本政府給美國的“最後通牒”的最後部分，電文的內容是：“鑒於美國政府所采取的態度，日美之間已無法達成協議，特此通知美國政府，並深表遺憾。”然而，如此重要的情報，由於美海軍作戰部長斯塔克怕黎明前影響太平洋艦隊司令金梅爾睡眠而被人為地耽誤了。當參謀總長馬歇爾上午11點看完破譯電文後，他確信日本很快就會發動攻擊，並決定向全軍發出緊急戒備的指令。
不幸的是，馬歇爾的電報命令並沒有通過緊急通訊係統或海軍無線電發出，而是被陸軍情報局遠東科科長布萊頓交給了陸軍部信號中心，又被擅自決定通過商業通訊係統發出。布萊頓違背了馬歇爾“以最快最安全的辦法拍發給各級指揮官”的命令，當電報指令傳送到各級指揮官手中時，已經是珍珠港遭襲擊7個小時以後了。
珍珠港內爆炸聲隆隆，火光四起。美國高層的判斷失誤，軍隊中的鬆散習氣，為山本五十六大膽而又縝密的行動創造了條件，偷襲珍珠港獲得巨大成功。
美國時間12月7日下午1時19分（夏威夷時間12月7日早晨7時49分，東京時間12月8日淩晨3點19分），負責空襲的指揮官淵田命令發出了“脫，脫，脫”的攻擊信號，“脫”在日語中是“突擊”的第一個假名，音譯為英語就成了“虎”的發音。