戰前總動員
天正十七年（1589年）十二月，秀吉召開了針對北條家戰爭的軍事會議，同時也是一次變相的總動員。
會上決定：由長束正家擔任兵糧總奉行，負責在規定時間內采購二十萬石糧食，準備用於戰場；東海道先鋒為德川家康，率兵三萬，先行開拔，秀吉則帶著本隊十四萬人緊隨其後；毛利家以及長宗我部家率一萬人從水路進攻；越後上杉景勝、越中前田利家、信濃真田昌幸共帶四萬人南下直逼武藏、上野兩國。
定下以上方針之後，從第二天便開始了準備。
此外，根據會議精神，凡是被點到名要求出戰的大名，必須在次年（1590年）二月到三月間率軍趕到指定的集合地點，違背者軍法處置。
因為德川家和北條家是姻親，為了避這個嫌，家康主動將自己的三男長丸送到了秀吉處。對此秀吉大喜，之後親自在聚樂第給他主持了元服儀式，並且將自己名字中的“秀”字給了長丸做名字，取名為德川秀忠。
這也就是後來江戶幕府的二代將軍。
事實上，對於秀吉的行動，北條家早就有所耳聞，也早就開始作起了準備，其中，最引人注目的是建造山中城（靜岡縣三島市）。北條家首腦氏政氏直父子打算將箱根作為防禦線。根據情報選擇要害場所防禦，可以在戰術上更有效地發揮作用。
從天正十五年（1587年）開始，箱根的兩條道路，即箱根路和足柄路，就已各自建城。為控製箱根路而建的是山中城，為控製足柄路而建的是足柄城。山中城位於箱根山頂偏西，足柄城正是以足柄山頂為其城郭。後北條氏準備以足柄城-山中城-菲山城一線來防禦秀吉進攻。
氏政和氏直都預測秀吉如果攻過來就會是十五萬甚至是二十萬的大軍。因此後北條氏方也必須聚集相當的兵力。與此相對應的就是“百姓大量動員體製”，也就是說後北條氏對於農民也下了征兵令。
於是，在當年的日本關東，出現了非常壯觀的一幕：從十五歲到七十歲的所有男子，都被應征起來，腰掛利刃，手提長槍，晃蕩晃蕩地儼然一副保家衛國狀。就這樣，北條家終於湊起了一支將近六萬人的隊伍。
小田原評定
天正十八年（1590年）三月一日，秀吉正式出陣，在黃瀨川（靜岡縣內）和諸大名的部隊會師。做過最後的動員之後，總共超過二十萬的大軍浩浩蕩蕩地向著北條家的領地開去。
而德川家康，則已經先帶了三萬人的隊伍侵入了北條領，並且已經在伊豆和北條家發生了交戰。
對於秀吉來說，北條家防線最重要的就是山中城。作為控製東海道的要塞，如果不將其攻下，那麼就無法展開下一步的軍事行動。於是，秀吉在三月二十九日，任命其外甥秀次為總大將進行攻擊。秀次親自率領一萬九千五百人的軍隊，再加上中村一氏、山內一豐、田中吉政、堀尾吉晴、一柳直末等成員，總數超過了七萬。而德川家康則率部負責攻打足柄城，剩下防守人數最少的菲山城，則交給了織田信雄。
秀吉的目標是：至少攻破這三座城中的兩城，這樣一來就算是打破了對方的防線。
麵對洶湧而來的大軍，山中城主將北條氏勝估計是嚇怕了，居然二話沒有，丟下城裏的幾千人便逃之夭夭。
二十九日下午，秀次發起了進攻。
兩個小時後，城落。
次日，德川家家臣井伊直政也順利攻落了足柄城，並迅速將部隊開到了小田原城下。
而我們可愛的織田信雄同學，則被菲山城牢牢給黏住了，既打不下來，又不能放棄，隻得將城池團團圍住。這一圍，就圍了三個月。
好在隻要攻下兩城便算達成了目標，所以秀吉也懶得去鳥信雄，就讓他這麼帶人圍著吧。
有著天下第一巨城之稱的小田原城，終於就在眼前了。
就在這兵臨城下的節骨眼上，北條氏直想起了一件事——開會。
他召集了家中所有的重臣以及小田原當地的居民代表，開始商討如何應對這二十多萬的敵軍。
結果會議上分出了兩派：守城派和野戰派。
守城派主張堅守小田原，因為這座城池有著光榮的革命曆史：當年戰國兩大超級巨星武田信玄和上杉謙信都率兵前來攻打過，可就愣是沒打下來，如此人造天險，不靠著更待何時？
野戰派提議主動出擊，因為秀吉本身就是攻城的高手。跟攻城高手玩守城，無異於自尋死路，還不如出去像樣地打一場野戰，像德川家的小牧長久手一樣，拒敵於國門之外。
接著，就開始了熱烈的爭論，因為與會代表中不乏當地的農民，所以一時間辯駁罵娘等聲不絕於耳。守城派覺得野戰派太異想天開，連七十歲老頭都顫顫巍巍地提槍上陣了，還小牧長久手？做夢吧！野戰派則覺得守城派太縮，這樣困在城裏沒個動靜，總有一天要出人命。
會議吵吵鬧鬧了好幾天，都沒出了個結果。
最後，等秀吉的大軍將整個小田原城給團團圍了起來時，守城派終於取得了這場辯論的勝利，因為已經沒法兒野戰了。
順便一說，在今天，“小田原評定”這個詞在日語中，就是無濟於事的馬拉鬆會議的代名詞。
其樂融融的前線
當然，對於北條家來講，就算被團團圍住了，那也沒什麼好擔驚受怕的。
畢竟當年上杉和武田都沒能攻下來，你秀吉就算是傳說中的攻城高手，又能如何？
更何況，城裏的糧食和水源都很充足，圍上個一年半載的也不在話下，誰怕誰啊？
最讓大家有恃無恐的，還是小田原城本身的硬件設施。
小田原城建於應永二十四年（1417年），城郭總長達到九千米，總共有十三道棟門，八個大櫓，小型的箭樓更是密密麻麻多不勝數。城門多用銅鑄成，異常牢固。高度超過三米的土牆，將城和町包圍得嚴嚴實實，在外郭上有通往城外的九個出口，要想進出城隻能通過這九個口，而且每個口都由一族、重臣把守，防守十分嚴密。天守閣總共有三重四階，高達三十幾米。
麵對這樣一座近似鐵疙瘩的要塞，秀吉自然不會發動迅速強攻。他下令各部，做好長期圍困作戰的準備。接著，他又抽調出了一部分的軍隊，開始對小田原城周邊的小城池展開攻略，打算將其完全孤立起來。
從四月上旬開始，秀吉引大軍將整個小田原城分別從水陸兩路像圍鐵桶一樣地圍了起來，作為一個攻城高手，他最擅長的就是圍而不打，等你自垮。
反正豐臣家有的是錢，大爺就跟你耗上了。
而小田原城裏的將士們，似乎也看出了對手的意圖，知道他們無意強攻，隻能圍困，也幹脆將計就計，大家夥一起耗上了。