在國內還未從物質和心理上做好參戰準備的情況下，羅斯福拒絕考慮丘吉爾關於宣布非交戰狀態的建議，並以政治上不合時宜和有礙美國“國防需要”為由，拒絕援助驅逐艦，但他保證，美國將盡力提供最新式飛機和其他軍用物資。
羅斯福履行了自己的諾言，他繞過《中立法》的羈絆和國內輿論的關注，通過私人廠商把美國軍火庫中的武器幾乎全部賣給了英國。這些物資雖數量有限，質量不高，但對幾近彈盡糧絕的英國來說，卻是雪中送炭，鼓舞了英國軍民的鬥誌。意大利的參戰使本來深陷困境的英法雪上加霜。為堅定英法的抗戰決心，羅斯福於1940年6月10日向全世界宣布：
美國將舉國一致奉行兩項明確的、同時並舉的方針：我們將向抵抗暴力者提供我國的物質資源；同時，我們將統製和加速利用這些資源，使我們自己在美洲得到裝備和訓練以應付任何緊急事變和一切防務需要。
這表明，美國決心向抵抗軸心國家侵略的國家提供力所能及的援助，並願意作為它們的一個非交戰國盟友。丘吉爾對羅斯福的講話感到高興，致函羅斯福說：
對我們來說，最重要不過的，就是要把你們為我們重新裝備的三四十艘舊驅逐艦拿到手。
然而，法國敗降後，美國對英法獲勝的希望一落千丈，要求援助英法的人數大減。
至6月末，僅有1/3的公眾認為英國將取勝，讚成擴大援助的人數在3周內減少了10%，甚至連美國軍方決策者也認為，向英國提供援助“將嚴重削弱我們目前的國防力量”。國會走得更遠，於6月28日決定禁止出售美國陸海軍物資，除非武裝部隊首腦宣布這些物資對美國防務不重要。
法國的敗降使英國麵臨直接入侵的威脅，丘吉爾迫切希望美國給予實質性的援助。7月31日，他對羅斯福說：
我們不能長期經受目前這樣的損失，如果我們得不到強有力的增援，則戰爭便將由於這個次要的而且容易彌補的因素而遭到失敗。
他堅決要求美國立即向英國轉讓五六十艘舊驅逐艦，而不是以前所說的三四十艘。
丘吉爾之所以多次強烈要求美國提供舊驅逐艦，是因為，一方麵英國艦隊在挪威海戰和敦刻爾克之戰中損失慘重，而英國在歐戰爆發時製訂的造艦計劃要到1941年才能完成；另一方麵為防止德國入侵，英國領海需要大量輕型海上飛機，這也削弱了英國在大西洋為其艦隊護航的能力。
羅斯福認識到，“聯合王國作為一個基地，皇家海軍作為一支武裝力量，對保衛西半球的重要性”，他決定“用他所能調動的一切力量，從物質和精神上支持英國那似乎沒有希望的事業”。
1940年8月初，美國通過英國駐美大使亨克洛西恩向英國提出：美國同意用50艘舊驅逐艦交換英國在西印度群島和百慕大的海空軍基地；為防止德軍俘虜美國提供的驅逐艦，並利用這些艦隻來進攻美國，美國要英國保證，一旦英國戰敗，其艦隊不得投降或自行鑿沉，而應轉移海外繼續作戰。
8月13日，羅斯福又致函丘吉爾，直接提出上述交換條件。
美國提出以基地交換驅逐艦，雖然令英國大為不滿，但仍對英國有利，“它標誌著美國已從中立國轉為非交戰國”。因此，英國隻好做出讓步。
8月15日，丘吉爾致函羅斯福，表示同意他提出的條件。於是，英美達成折中方案：英國發表一則表明英國艦隊決不投降或自行鑿沉的電報；把紐芬蘭和百慕大的一些基地租借給美國，而用加勒比海的基地交換驅逐艦。
9月2日，美國國務卿赫爾和英國駐美大使亨克洛西恩互換照會，正式達成協議：美國向英國提供50艘舊驅逐艦，同時取得對紐芬蘭、百慕大、巴哈馬群島、牙買加、安提瓜、聖盧西亞、特立尼達、英屬圭亞那等地8個海空軍基地的租借權，為期99年。
此交易是美國擺脫中立走向美英結盟邁出的關鍵性一步。
丘吉爾在評價這筆交易時說：
毫無疑問，這一發展進程意味著，兩個講英語的偉大民主國家——英帝國和美國，為了相互的共同利益，必將在某些事務中結合起來。
在總統競選期間，羅斯福比較謹慎地處理援助英國的問題，他向國人保證，“在不同本國防務相矛盾的情況下，給予他們所能動用的一切物資援助”。
事實上，羅斯福總是以對美國防務有利為由，盡量滿足英國的要求。在競選的最後幾天，英國要求美國賣給他們10個師的裝備，把交付的飛機由14000架增加到26000架。
羅斯福馬上表示同意，他宣稱，接受這批訂貨不僅可以刺激美國經濟發展，還可以增強美國軍工生產的設備能力，而這種設備能力“將在緊急時刻為美國的需要服務”。
選舉結束後，羅斯福更加明確地表示，要用參戰以外的一切方法援助英國。重新當選後的第三天，羅斯福便公開宣布，將把新生產的軍需品分給英國一半。
為避免因英國船舶損失過多妨礙物資運送，羅斯福還建議由美國製造貨船租給英國。根據“現購自運”的原則，英國在源源不斷從美國獲取所需物資的同時，也陷入財政危機。早在1940年7月，英國財政部官員就向美國提供了英國財政困難的具體數據。至11月底，英國現金儲備幾乎耗費殆盡，迫切要求美國提供財政援助。12月8日，丘吉爾給羅斯福寫了一封長信，曆數英國所處的困境，要求美國提供運輸和財政方麵的援助。他說：
那些已經提交或正在磋商中的訂單，已經超過大不列顛手中殘存的全部外彙儲備若幹倍。我們不能再以現金支付船舶和供應品的時候即將到來，我們深信，你們是一定能夠找到將來為大西洋兩岸的子孫後代讚揚的途徑和方法的。
這樣，美國麵臨著二者必居其一的選擇：要麼撤銷對英援助，使自己在戰略上麵臨更嚴重的困境，最終因被迫參戰而耗費更多的資財；要麼繼續向英國提供援助，而不管英國是否有現金支付能力。
美國決策者們從未動搖過援助英國的決心，從1940年夏開始，美國財政部一直在尋求解決的辦法。羅斯福收到丘吉爾的長信後，與其顧問進行過多次磋商，並在1940年12月17日的記者招待會上對租借法的原則做了一般性說明。他說：