老師看了很高興，給他90分，並批了“很好”兩字的評語，還要同學向他學習。
他的文科學得好。這正是橡園中學注重的。但他不喜歡已無實用價值的拉丁文，他母親懂拉丁文，在家給他補課，費了很大力氣才提起他的興趣。但他喜歡的幾門課程學習成績都名列前茅，古代史考試經常得滿分，這大概也是他母親對高雅文化的崇拜在他的學業上結出的碩果。他本人沒有“好古”的天性，而且隨著年齡的增長，他越是看重“現在”，看重“今天”。
但他要求自己幹好，幹好才有榮耀。他最擅長的是寫作，演說也得過獎。一位老師多年以後評論說：“歐內斯特是‘優等生’，在文字表達方麵很有天賦。進校頭一年，他對於描寫生活中的驚險場麵就懷有無窮的興趣。”另一位老師說：“我記得，他在課內寫的東西就完全與眾不同，在我看來簡直不像布置的作業。”
這兩位老師是英語教師兼校園文學雜誌的顧問。
海明威對這兩位老師也記憶久遠：“在中學，我有兩位英語教師，一位是芳尼·比格斯小姐，另一位是迪克遜小姐。她們兩位是學校的那份文學雜誌《寫作園地》的顧問。她們兩位人都很好，對我特別好，因為我既是運動員，學英語又很用功。”
這兩位老師熱心指導海明威習作。她們的性格一個接近海明威的母親，一個接近他父親。比格斯小姐喜歡寫想象的、浪漫的文章；迪克遜小姐則誠懇，講求實際。她們對海明威的中學習作都有影響。他各種體裁都寫，各種題材都有。他寫詩歌，寫類似小說的短篇故事，寫遊記，寫校園通訊報道，寫小品文。有文筆隨和的，有一本正經的，有幽默風趣的，也有追求詩情畫意的。
他的構思豐富，寫得洋洋灑灑，同時也在鍛煉他最喜歡的寫作技巧，尋求他最拿手的表現題材。他寫得最多的是驚險故事和幽默小品。
他的第一個重要“作品”是《賽比·金根》。
這是一個虛構的故事。但他努力把情景和氛圍寫得很真實。故事借一個印第安人的口講述，以對話形式結構。情節是行凶、複仇、流血事件：一個惡棍殺了人，被害者的叔叔帶著一條狗四處找惡棍複仇，惡棍也揚言要殺掉複仇者。兩年以後的某天——7月4日——這一對仇人在一條偏僻的鐵路邊相遇，惡棍先下手，一棍打倒複仇者。那條狗則撲上去咬死了惡棍。那狗的名字就是賽比·金根。
這樣一個故事卻有一個簡潔優美，情境逼真的開頭。如果想到海明威當時才17歲，就會覺得這個片斷值得一讀：初升的滿月從東邊的山後露出了一個邊緣。我們的右邊是一道雜草叢生的河岸。“咱們坐下吧”，比爾說，“我給你講過賽比·金根的故事麼？”“很想聽一聽。”我回答道。“你記得老烏鴉保羅嗎？”“就是上次7月4日那天喝得醺醺大醉，後來睡在皮爾馬奎特鐵路上的那個家夥？”“對了，他是印第安人裏的一條惡棍……”
簡明的結構，富於跳躍感的對話和洗煉的畫麵，都顯示了他日後風格的苗頭。
他有一段時間喜歡模仿當時美國很受歡迎的作家拉德納的筆調寫幽默小品。他為校報寫關於校園生活的通訊報道也常用幽默的筆調。1916年5月，他的一個同學兼拳友，名叫裏曼·華盛頓，在橡園鎮自來水廠附近的水塘旁邊看見有人投水自殺，立即跳入水中將那人救上岸來。警察局和公共福利部都高度讚揚裏曼·華盛頓救人於危難之中的英勇行為。報道了上述情形後，海明威以此結束這篇短文：如果說此事也有什麼不良後果的話，就是這位勇士救人時，衣袋裏掉失了一份為校刊撰寫的笑話底稿。
這種幽默小品在海明威中學時期的習作中很多。但滑稽幽默不是後來海明威的風格。當他意識到自己不能重複別人的時候，他就告別了這種從馬克·吐溫起就盛行於美國文壇的幽默。它與海明威式的富於力度和強度的美不相稱。
幽默小品對於海明威的意義，隻是為他在同學們中博取了“文名”，其中不少走出了橡園中學的校園文學園地，署名“小拉德納”出現在芝加哥《論壇報》上。
他高中畢業前夕的半年裏，也即1916年11月到1917年5月之間，是他中學階段的“創作高峰”時期。他擔任了橡園中學校刊《秋千報》的主編，他用各種各樣的筆名寫故事，在這段時間裏，他連續寫了二十多篇故事，平均每周一篇以上。
海明威中學時代的習作完全是出於一種寫作欲的驅使。在這方麵他似乎不是為了“出風頭”，至少不像他在體育運動上表現得那樣直露和強烈。他的臥房在他家三樓，很安靜，裏麵有一台舊打字機。他的文章都是在這台打字機上敲出來的。
二、《明星報》見習記者
十七歲的年齡是個躁動的年齡。十七歲的年齡是個危險的年齡。
十七歲的歐內斯特·海明威熱血沸騰，寢食不安。
他再也無法安坐在教室裏了。
不隻是他，整個班級也沸騰起來，整個校園也沸騰起來，甚至連橡樹園、芝加哥、整個美國也都沸騰起來了。
這一年，第一次世界大戰進入了決定性階段，美國決定要“拯救世界和平”，參加“聖戰”，在全國範圍內從上到下掀起了一股軍國主義沙文主義的狂熱，提出了“神聖”、“光榮”、“犧牲”的口號。報刊上充斥著煽動武裝起來的文字；學校課堂裏發出動員起來的號召；著名的演員、歌星被拉來為歡送赴歐參戰的炮灰們舉行盛大的演出……在這種軍國主義的宣傳煽動下，無知的熱血青年們紛紛報名參戰。