除了經濟利益的驅使外，相對於半島之外的其他歐洲人而言，葡萄牙進行海外擴張還有另一個重要原因，那就是對於宗教勢力之爭的緊迫感。信奉基督教的葡萄牙在地理位置上處於兩大宗教交鋒的第一線，他們經過了700餘年的漫長戰爭才從自己的疆土上驅逐了信奉伊斯蘭教的摩爾人，葡萄牙人對異教徒的仇視與防備之心可想而知。而強大的穆斯林勢力就在對麵的北非，雙方僅隔著一條最窄處隻有13千米的直布羅陀海峽，對於葡萄牙來說威脅近在咫尺。因此，尋找傳說中的約翰王，開辟一條通往東方的新航路，進而實現包抄非基督教勢力，對於葡萄牙而言有著更強烈的緊迫感。
休達戰役
休達，北非摩爾人的商業中心和軍事重鎮，自古以來就是兵家必爭之地，其地理位置使得它具有極其重要的戰略地位。它位於直布羅陀海峽南端的最突出部，北非和西非的轉折點上，扼地中海與大西洋東西之咽喉，僅以寬12海裏（1海裏＝1852米）的海麵連接西歐和北非。攻占休達就意味著切斷了連接格拉納達王國（伊比利亞的伊斯蘭王朝）和非洲的紐帶，並獲得一個重要的海上貿易重地。葡萄牙對休達的覬覦由來已久，可謂一開始就處心積慮。
15世紀初期，葡萄牙開始向君主專製政體過渡。若昂一世是第一位將海外擴張確立為國家政策的國王，從他開始，葡萄牙的麵貌就煥然一新了。1409年，內政大臣若昂·阿方索開始向國王若昂一世提出攻占休達的計劃。這個計劃符合國王海外擴張的需要，若昂一世接受了這個建議，並開始一步步地為這個計劃的實施做各種準備。1413年，若昂一世向教皇提議以秘密方式批準他的征服計劃，從宗教角度出發，這個計劃獲得了教皇的支持。1415年7月，葡萄牙國王若昂一世攜王子亨利一起，出動戰船200艘、海軍1700人、陸軍1.9萬名向休達進軍。當葡萄牙皇家船隊前往休達的途中，在拉古什港避風的時候，若昂·西拉修士帶來了教皇的訓喻，寬恕所有遠征的隊員，此舉極大地振奮了軍隊的士氣。在8月21日那天，葡萄牙海軍同時從海路和陸路對休達發起突襲，經過一整天的激烈戰鬥，休達在亨利王子卓越的指揮下被攻克。當時，亨利王子隻有21歲，在這場戰役中，突出地體現了他是一個實幹的軍事家。
攻占休達，對於葡萄牙的曆史來說無疑是個轉折點。它意味著葡萄牙把與穆斯林的鬥爭推進到非洲，並開始正式以休達和加那利群島為活動據點進行海上擴張，以此為序幕拉開了在這之後的一係列被載入史冊的大發現活動。
亨利王子由此獲得了若昂一世的嘉許，進城之後便被封為騎士。他在休達創辦了一所教士所，開始在那裏傳教講經。
攻占北非重鎮休達，使整個基督教世界大受鼓舞（當時十字軍東征尚未結束），他們認為除了通過休達可以解救非洲原始人無知的靈魂以外，休達還可以成為對非洲各伊斯蘭國家用兵的重要據點，因此它是對伊斯蘭勢力作戰所取得的重大成果。