沃爾頓原計劃在 1940 年 6 月從密蘇裏大學畢業，並取得商學士學位，他一直是刻苦用功的。
沃爾頓已經上到大學二年級了，他下定決心要當大學學生會主席。他早就領悟如何成為學生會領導的秘訣之一，他開始付諸行動，他對人行道上迎麵走來的任何人提前主動打招呼。他在課餘送報紙的時候，也是這麼做的。
在校園中，沃爾頓總是目視前方，向朝他走來的人寒暄問好。如果認識，那一定要親熱地叫出他們的名字；即使他不認識，他也會主動同他們打招呼。
不久，沃爾頓就認識了許多同學，他們也都把沃爾頓看作是他們的朋友。
沃爾頓感覺時機成熟了，就參加校內各種學生團體的職位競選，並當選為大學高年級優等生協會的主席，以及高年級班的班長。
同時，沃爾頓也是校內美國後備軍官訓練團的精銳軍事組織 “鞘與刃”劍社的隊長和主席。
1940年 《大學聯誼會報》上一篇名為《精力充沛的沃爾頓》的文章上寫道：
沃爾頓是一個少有的學生，他竟叫得出每一個門房的名字。他在教堂裏組織募捐，喜歡參加各種組織。沃爾頓的領導才能已成為許多成功的基礎。他穿軍服使他得了個“小愷撒”的大名。由於他擔任讀經班班長，得了個“教堂執事”的綽號。
沃爾頓在密蘇裏大學讀書，卻被一個由密蘇裏大學和斯蒂芬學院的學生組成的大班看中，意外地被選為伯勞爾讀經班的班長。
雖然沃爾頓搞不清自己是否篤信宗教，但這個職位使他覺得教會是重要的，所以沃爾頓長大後，每個星期天總是要上教堂和主日學校，這已成為他生活的一個部分。
自從讀高中起，因為恰逢大蕭條時期，父母根本沒有多餘的錢提供給沃爾頓。所以持續到上大學，沃爾頓一直是自己賺錢，買自己所穿的衣服。而且大學時期他的開支中還得加上付學費、飯錢、聯誼會會費和交女朋友的錢。自幼便嚐盡的生活艱辛在沃爾頓心目中早已根深蒂固地紮下了“對每一個美元都珍重”的觀念。
1936年，沃爾頓進入密蘇裏大學攻讀經濟學士學位，他不得不利用課餘和假期為別人送報紙，並增加了幾條送報線路，還雇用了幾個人幫忙，使送報成為一項相當賺錢的業務。
沃爾頓高興地對母親說：“我一年大約可賺40 美元至50 美元！”這在大蕭條後是一筆相當可觀的錢財了。
《哥倫比亞密蘇裏人報》發行經理埃茲拉·恩特裏金很高興雇用到了沃爾頓這樣一位優秀的發行員，他說：“我們雇用沃爾頓送報紙，他實際上成了我們的頭號推銷員。每當學校開學時，我們就舉行一個征訂活動，在大學聯誼會和女生聯誼會的學生中征求訂戶。沃爾頓就是我們要雇用的那種學生，因為他能比其他任何人取得更多的訂戶。他幹得不錯，確實幹得不錯，並且兢兢業業。除了送報紙，他還有許多其他工作。事實上，他偶爾有點注意力不夠集中。他有那麼多事情要幹，幾乎總要忘記其中一兩件。但是，朋友，當他集中注意幹某件事時，那就絕對會幹好。”
沃爾頓在送報紙時，別出心裁地舉行過一個開發新訂戶的比賽。沃爾頓挨家挨戶去爭取新訂戶，他相信自己會贏，這是他一貫的性格。最終他贏得了比賽，獲得了10美元的獎金。
沃爾頓為了盡可能地多掙錢，除了送報紙，他還在餐廳當侍應生，並擔任負責遊泳池安全的救生員。
當快要從大學畢業的時候，沃爾頓卻準備放棄這種邊打工邊讀書的常規做法，急於想走出校門進入社會，在一個實際工作崗位上發揮自己的才能。
1939年，沃爾頓第一次接觸到了零售業。當時他們全家恰好搬到一位名叫休·馬丁利的商人隔壁。馬丁利曾經是密蘇裏州敖德薩鎮上的一名理發師，後來他和他的兄弟合夥開設了一家連鎖雜貨店。到沃爾頓一家搬來時，該連鎖店已發展到有60 家分店。
沃爾頓平常沒事的時候，就同休·馬丁利先生談論有關經商之道、如何做生意以及表達出想為他工作的意願。
休·馬丁利對沃爾頓這個年輕聰明的小夥子頗有好感，於是為沃爾頓提供了一份工作。
但是沃爾頓從未認真考慮過這一生要從事零售業。那時他真正想做的是當一名保險推銷員。這個想法來自於他的一位高中時的女友，她的父親是通用美國人壽保險公司的代理人，成為一名非常成功的推銷員。
沃爾頓平時曾經和女友的父親談論過他的業務，沃爾頓當時羨慕地說：“在我看來，您是在賺取世界上所有的錢。幹保險業對我說來是最自然不過的事，因為我想我也是推銷能手。”
後來雖然沃爾頓和這位女友分手了，但是他仍然沒有放棄對保險業的熱愛。
沃爾頓本來計劃拿到學位之後，再到賓夕法尼亞的沃頓金融學院繼續深造。但是當他一邊打工一邊拮據地讀完大學時，他認識到再用這種辦法，是無法籌足深造的學費的。於是他思索再三，決定去拜訪來密蘇裏大學招收雇員的兩家公司的招募人員。
兩家公司看了沃爾頓的簡曆之後很滿意，都給沃爾頓提供了工作職位。沃爾頓經過選擇，接受了彭尼公司的職位，謝絕了西爾斯婁巴克公司的工作。
1940年，沃爾頓成功獲得了密蘇裏大學的畢業證書和經濟學學士學位。6月3日，大學畢業剛滿3天，沃爾頓就到位於艾奧瓦州得梅因市的彭尼分店報到，作為一名管理部門的受訓人員開始工作，月薪為75美元。
那一天，是沃爾頓正式進入零售業的一天。他這時確信，從一開始他就愛上了零售業！
沃爾頓雖然善於推銷，並且熱愛這項工作。但是他也有一個致命的缺點，他的字一直寫得很潦草。這對他的新工作來說，一開始就引起了麻煩。
彭尼公司紐約總部有位名叫布萊克的合夥人，負責巡視全國各地零售商店，審計公司各個商店的賬簿以及考核員工和各種難以歸類的事情。布萊克經常定期到沃爾頓所在的商店來視察。
布萊克是一個身材高大的家夥，他的衣著總是非常考究，穿戴的是彭尼公司最好的西裝、襯衫和領帶。布萊克對沃爾頓的工作表現非常不滿意：“沃爾頓，你怎麼把銷貨發票寫得一塌糊塗，並且經常不按規定操作現金出納機。”
沃爾頓當時滿不在乎地說：“布萊克先生，我不能做到一邊讓一位新來的顧客等候，一邊為已做成的生意打紙包啊！”
每當布萊克到得梅因來時，他總會對沃爾頓這樣說：“沃爾頓，如果不是看你是一個出色的推銷員，我早就解雇你了。也許你天生就和零售業有緣。”
幸運的是，沃爾頓得到了他所在商店經理鄧肯·梅傑斯的支持，他非常懂得如何鼓勵下屬。他最引以為豪的是，他比同行更多地為彭尼公司培養了管理人才。
鄧肯有他自己的一套方法，並且是一個非常成功的經理。他的訣竅是身體力行，親自帶領大家一起從早上6時30分幹到晚上19時或20時。
沃爾頓他們在鄧肯這位好老師的帶動下，所有人都想成為像鄧肯那樣的好經理。
星期天他們不工作時，沃爾頓他們5個推銷員就一起到鄧肯家去，大多數時候是一起討論零售業務， 有時也一起打乒乓球、玩撲克牌消遣一下。
有一個星期天，鄧肯剛收到彭尼公司寄給他的年度紅利支票，這是一張650美元的支票，鄧肯興奮得手舞足蹈。
大家也都為他們付出的努力得到回報而高興。看著鄧肯這位大朋友，沃爾頓不禁對零售業充滿了憧憬。
彭尼本人有一天視察沃爾頓他們的店，他親自向大家示範如何捆紮和包裝商品，如何用盡量少的麻線和非常小的紙張包裝商品，而且依然包得好看。