一、教學目標
掌握苯酚的結構和性質,運用類比的方法來認識含有相同官能團的不同物質。
培養學生的觀察能力、實驗探究能力和分析問題的能
力。
初步確立透過現象看本質的化學學科思想。
苯酚的分子結構和性質。苯酚的分子中羥基與苯環的相互影響,決定了苯酚所特有的化學性質。
三、教學過程
老師:我們在前麵的學習中認識了醇類的結構和性質,今天我們來研究另一類含有羥基的物質一酚。
【板書】芳香烴的羥基衍生物
芳香醇一羥基與苯環側鏈相連的化合物酚一羥基直接與苯環相連的化合物老師:同學們能不能試著寫出最簡單的芳香醇和酚的結構簡式?
學生寫:芳香醇:
老師:非常好,最簡單的醇稱為苯甲醇,最簡單的酚稱為苯酚,由苯基和羥基兩部分構成。苯酚是酚類中非常重要的物質,我們以它為代表來研究酚的結構和性質。
【板書】第二節苯酚
一、苯酚的結構老師:苯酚可以看成苯分子中的一個氫原子被羥基取代的產物。
【展示笨酚分子的球棍模型和比例模型】老師:由於苯酧分子中含有苯環,因此,它的分子中至少有多少原子共平麵呢?
學生眾:至少有12個。苯環上的原子和與苯環相連的氧原子。
老師:很好。苯酚的結構簡式還可以寫成形式。既然它由苯基和羥基兩部分組成,那麼我們在考察它的性質的時候,就要注意與我們學過的乙醇和苯的對比。首先我們先來看看它的物理性質。
【板書】二、苯酚的物理性質
老師:我們進實驗室後聞到一種特殊的氣味,這就是苯酚的氣味,現在讓我們一起來觀察它的顏色和狀態。學生眾:苯酣是略帶粉色的晶體。
老師:事實上,純淨的苯酚是無色晶體,由於它在空氣中部分被氧化而顯粉紅色。下麵請同學取少量苯酚的晶體放在試管中,在酒精燈上加熱到熔化。看看它的熔點怎樣?
【學生實驗:加熱笨酚晶體】
學生眾:苯酚晶體稍微加熱就融化了,說明它的熔點較低。老師:對。苯酚晶體的熔點為43尤,現在我們把試管浸入到盛有冷水的小燒杯中,等液體凝固後,向其中加入少量蒸餾水,觀察苯酚晶體的溶解性。
【學生實驗:向笨酚晶體中加水,振蕩試管】
學生眾:苯酚晶體中加入少量水後得到的是濁液,說明它的溶解性不大。
老師:對。請你們仔細觀察,苯酚晶體溶在水中,得到的是懸濁液還是乳濁液?然後再將濁液加熱,看它的溶解性有什麼變化。
【學生觀察:給笨酚溶液加熱】
學生眾:苯酚晶體溶於水得到的是乳濁液,加熱後苯酣溶解在水中,得到澄清溶液。
老師:大家觀察得很細致。苯酚是以小液滴的形式分散在水中,因此得到的是乳濁液;加熱乳濁液後,我們得到澄清的溶液,說明它的溶解性增大了。大家注意了嗎?液體是先澄清了,還是先沸騰了?
學生眾:先得到澄清溶液,後沸騰。老師:對。苯酚在70度以上與水互溶。另外它還易溶於乙醇和乙醚等有機溶劑,因此若皮膚上不慎沾有苯酚,可用酒精擦洗。請同學們根據所做的實驗和現象整理苯酚的物理性質。
【板書】1純淨的苯酚是無色晶體,有特殊氣味,在空氣中容易部分被氧化而顯粉紅色;之熔點較低,
常溫下在水中溶解度不大,70%以上與水互溶;易溶於乙醇和乙醚等有機溶劑。老師:下麵,我們一起來看看它的化學性質。
【板書】三、苯酚的化學性質
老師:請大家思考一個問題:乙醇能和氫氧化鈉反應生成乙醇鈉和水嗎?
學生眾:不行。因為乙醇比水還難電離。老師:非常好。乙醇不行,但是苯酣卻可以。請你們向剛才得到的苯酚乳濁液中逐滴滴入氫氧化鈉溶液,觀察現象。
【學生實驗,觀察現象】
學生眾:苯酚乳濁液中加入氫氧化鈉溶液後得澄清溶液。
老師:這裏發生的是類似於酸堿中和的反應,苯酚與氫氧化鈉溶液生成了可溶於水的苯酚鈉和水。
【板書】
老師:苯酚在水溶液中可以發生微弱的電離:
【板書】
老師:苯酚的酸性很弱,弱到不能使指示劑變色。它的俗稱叫做石炭酸,大家要記住,它雖然顯酸性,但卻不是酸,它屬於酚類物質。
學生眾:既然指示劑不變色,怎麼能說明苯酚顯酸性呢?老師:這個問題問得很好,指示劑是一種很粗略的判斷酸堿性的方法,我們可以用!試紙來精確地測定苯酚溶液的273值,看看它是否小於7。
【演示實驗】測定苯酚溶液的值,學生觀察到試紙顯黃色,值約為5。
老師:既然苯酚的酸性很弱,我們能否由苯酚鈉製得苯酚呢?
學生甲:可以,向苯酣鈉溶液中加酸。學生乙:為了證明它的酸性很弱,可以向苯酚鈉溶液中通人二氧化碳。
老師:很好。現在,就請大家按照剛才這兩位同學提出的方案,向苯酚鈉溶液中通人二氧化碳,觀察現象。
【學生實驗,觀察現象】
學生乙:通人二氧化碳後,澄清的溶液又變混濁,說明又有苯酚生成了。
老師:對,請大家思考除苯酚之外的另一種產物是什麼?學生丙:碳酸鈉。學生丁:碳酸氫鈉。
學生戊:是不是與二氧化碳的量有關呢?如果通入的二氧化碳過量,就生成碳酸氫鈉。
老師:大家的意見出現了分歧,讓我們用實驗來判斷到底是什麼產物。如果產物是碳酸鈉的話,說明碳酸鈉與苯酚是不反應的,現在我們向苯酚乳濁液中加入碳酸鈉溶液,觀察現象。
學生眾:乳濁液又變澄清了,說明苯酚可以和碳酸鈉反應,那麼苯酣鈉溶液與二氧化碳反應的產物不能是碳酸鈉,隻能是碳酸氫鈉了。
老師:既然涉及強酸性的物質製備弱酸性的物質,就要知道這幾種物質的電離程度:碳酸)苯酚)碳酸氫根離子,換句話說,陰離子結合氫離子的順序就是:碳酸氫根離子《苯氧負離子(碳酸根離子,請大家根據這個順序,試著解釋這兩個反
應。
【學生討論】這兩個反應實際上都可以看成是陰離子爭奪氫離子的反應,第一個反應可看成是苯氧負離子和碳酸氫根離
老師:想一想產物為什麼隻能是碳酸氫鈉呢?苯酚與碳酸鈉反應又生成什麼呢?我們可以從實驗現象得出結論,苯酚會繼續與碳酸鈉作用。現在讓我們來分析這兩個反應。首先,我們寫出化學方程式。
【板書】
爭奪氫離子,由於苯氧負離子與氫離子結合的趨勢更大,因此生成苯酚;而第二個反應可看成是苯氧負離子和碳酸根離子爭奪氫離子的反應,由於碳酸根離子結合氫離子的能力最強,因此最終得到的是碳酸氫根離子,即使第一個反應中生成了碳酸鈉,碳酸根離子也會奪走苯酚中的氫離子。
老師:說得很好。這樣,我們就從現象和本質上明確了這兩個反應的實質,其實就是溶液中的陰離子結合氫離子的過程。通過這個實驗,我們認識了苯酚的酸性。同樣都含有經基,為什麼醇不表現酸性,而苯酚卻顯酸性呢?
學生眾:比較乙醇和苯酚的結構,發現它們不同的部分是烴基,一定是由於乙基和苯基對輕基的影響不同。