老師:對。乙基是推電子基,而苯基是吸電子基,它使得氫一氧原子之間的共用電子對更偏向氧,削弱了氫一氧原子間的相互作用,使得苯酚容易電離,氫氧鍵容易斷裂。這是苯基對羥基的影響,下麵我們來看看羥基對苯環的影響,我們要討論發生在苯環上的反應。
【板書】取代反應
老師:討論苯酚的取代反應,我們要與苯的取代反應進行對比,考察羥基對苯環的影響,請大家回憶:苯都能跟哪些物質發生取代反應?條件分別是什麼?
學生己:苯可以和液溴在催化劑的作用下發生取代反應。學生庚:苯可以和濃硝酸在濃硫酸存在、水浴加熱的條件下反應。
老師:很好,現在我們分別對比苯酚與溴、硝酸的取代反應。首先,向苯酚稀溶液中加入濃溴水,觀察現象。
【學生實驗,觀察現象】學生辛:有白色沉澱生成。
學生壬:我們組是向苯酔溶液中滴加的溴水,發現剛開始有白色沉澱,但振蕩後馬上就消失了,後來繼續滴入溴水,白色沉澱不再溶解。
老師:大家觀察到的現象都是對的。尤其是壬組的同學,觀察得非常仔細,你能不能回憶一下,在以前的什麼實驗中也出現過類似的現象?為什麼出現這個現象?
學生壬:我想起來了,向氫氧化鈉溶液中滴加鋁鹽溶液時,也是先有沉澱,振蕩後消失,繼續加入鋁鹽後,最終有白色沉澱生成,跟這個現象很相似。是由於生成的沉澱又與溴水反應了嗎?
老師:這兩個現象很相似,但是沉澱消失的原因卻不一樣。在這個反應中生成的白色沉澱是可溶於過量的苯酚溶液的,因此剛開始沉澱消失,隨著溴水的加入,苯酚逐漸被消耗,沉澱就不能再被溶解。這個反應的產物究竟是什麼呢?
【板書】
老師:生成的白色沉澱就是三溴苯酚。這個反應非常靈敏,苯酚的含量即使隻有1/100000,也會有明顯的現象,常用於苯酚的定性檢驗和定量測定。現在請大家對比苯和苯酚分別與溴的取代反應。
學生甲:苯酚與溴反應不要求用液溴,隻要是濃溴水就可以,也不需要催化劑,苯環上的3個氫原子都可以被取代,顯然苯酚中苯環上的氫原子比苯分子中的氫原子要活潑。
老師:是這樣的。我們再來看看苯酚與硝酸的反應。苯酚與濃硝酸的取代反應,既不需要加熱,也不需要催化劑,在常溫下即可完成,且同樣是苯環上羥基的鄰、對位的3個氫原子被取代,得到三硝基苯酚,這是一種烈性炸藥。這兩個反應都說明苯酚分子中苯環上的碳氫鍵容易斷裂,這是由於羥基的存在,使得苯環上的氫原子被活化了,容易發生取代反應。我們討論了苯酚的兩點性質,分別體現出苯環對羥基的影響和羥基對苯環的影響,可見,有機物分子中官能團的影響是相互的。
纖維素
一、教學目標
初步掌握纖維素的組成、結構和重要性質。
培養設計實驗方案的能力和嚴密考慮問題的思維能力。通過硝酸纖維素的發現史,說明科學洞察力對科學研究具有的重要作用,培養科學的曆史觀。
通過化學學科與其他學科間的相互滲透,理解滲透可促進發展的觀念。
纖維素的水解和酯化,纖維素的應用。
三、教學過程
老師:現在地球上人們應用最多的能源——煤和石油的儲量分別是879億噸和6600億噸,而纖維素每一年的產量就是1000億噸。現在我們在大屏幕上看到的是幾張植物的圖片,我們知道纖維素廣泛存在於植物的細胞壁中,而綠色植物是一種可以再生的資源,如果我們能很好地加以利用,可以在一定程度上緩解能源緊缺的問題。若想很好地應用纖維素,必須先對它的結構、性質有所了解,在研究這個問題之前,我們先來看看什麼是纖維?
學生眾:線狀的、長條的。
①1噸21000千克
老師:對,這是同學們對纖維概念的感性認識。纖維指的是細長像絲一樣的物質。那麼從化學的角度來看,纖維指的是什麼呢?纖維可以分為無機纖維和有機纖維,無機纖維又包括玻璃纖維和石棉纖維,有機纖維可分為天然纖維和化學纖維;天然纖維中又包括動物纖維和植物纖維,動物纖維中包括毛和絲,植物纖維中包括棉和麻化學纖維中包含人造纖維和合成纖維,我們這節課所要討論的纖維素主要指的是植物纖維。接下來讓我們一起來研究纖維素的結構和性質。
【投影顯示思考題】
澱粉和纖維素是同分異構體嗎?它們在結構上都有哪些差異?
由纖維素的結構推測它的性質,並設計實驗證明。老師:請同學通過閱讀學習資料,通過討論來解決上述問題。
【學生閱讀資料,討論】
老師:請同學們彙報一下你們的討論結果。學生甲:澱粉和纖維素不是同分異構體。雖然它們的分子式都表示為,但是由於0值不同,它們所含的氧原子數不同,不是同分異構體。
老師:那麼它們的結構上有什麼不同嗎?學生乙:澱粉和纖維素的分子都是由許多葡萄糖單位連接而成的,但連接方式都不同。葡萄糖分子可以正著看(以0表示),也可以倒著看(以表示、澱粉分子可以由葡萄糖分子按圖示縮合而成,而纖維素分子按方式縮合而成。
老師:很好,這組同學通過自己査閱資料,找到了問題的答案。下麵還有一個問題,葡萄糖分子之間是怎樣結合得到纖維素的?
學生丙:葡萄糖分子之間先發生變化,分子中的氫氧鍵和碳氧鍵各斷開一條,然後分子自身形成一種環狀的結構,很多的環狀分子在適當的條件下發生分子間脫水,就得到了長鏈狀的纖維素的結構。
老師:在得到高分子化合物的同時,還得到了小分子的物質,這個反應屬於什麼反應呢?學生丙:縮聚反應。
老師:請大家觀察纖維素的結構簡式,發現有什麼特點嗎?學生丁:它的分子結構中,每個結構單元都有3個羥基。老師:好。請你根據它的結構,推測纖維素有哪些化學性
質?
學生丁:它的分子結構中不含有醛基,因此推測纖維素沒有還原性;它是由葡萄糖分子縮聚而成的多糖,所以它應該可以發生水解反應生成單糖。分子中含有羥基,它可能會發生酯化反應。
老師:大家分析得很好,下麵就請你們討論,提出具體的實驗方案來驗證這三方麵的性質。
【學生討論】纖維素有沒有還原性的實驗可以用銀鏡反應來實現。纖維素的水解反應可以讓棉花與酸混合,加熱,檢驗是否有水解產物葡萄糖生成;驗證它的分子中是否有羥基可以讓它與硝酸和濃硫酸的混合液發生酯化反應。
老師:大家提的方案很好,但是我有一個問題:在驗證纖維素水解的實驗中,你們打算用濃硫酸還是稀硫酸呢?
學生眾:這裏要用稀硫酸,因為濃硫酸會使纖維素脫水炭化,隻有稀硫酸才能催化它的水解反應。
老師:很好。現在,請大家按照你們提出的方案進行試驗。
【學生實驗】
老師:請你們敘述一下試驗過程和觀察到的現象。
學生戊:①先取少量的硝酸銀溶液,向其中逐滴滴加氨水,一直到沉澱物恰好溶解。然後取少量棉花,放入到銀氨溶液中,水浴加熱,結果試管壁上沒有銀鏡生成;②將少量的棉花放入試管中,然後加入少量稀硫酸,加熱,然後向產物中加入過量堿中和酸,再加入新製的氫氧化銅懸濁液,加熱,發現有磚紅色沉澱生成;③先小心地把濃硫酸注人濃硝酸中,配製成混酸,然後按照書上的要求,將一小塊棉花浸入到混酸中10分鍾,然後把棉花取出,洗淨,晾幹。