卓別林的愛情、婚姻與家庭
卓別林在《大獨裁者》裏與寶蓮合作
卓別林與他的第二位妻子麗泰和他的嶽母
卓別林認識了17歲的烏娜
卓別林與最後一位妻子烏娜
卓別林的自傳，書名就叫《一生想過浪漫生活》，這可以看做是他的終生追求和個性。
他在該書中寫道：“我獨個兒生活在這迷茫混亂的狀態中。在這個時期裏，我也曾接觸到妓女和私娼，也偶爾酗酒；然而，醉酒、婦人、歌曲都不能使我長期感興趣。實際上我所需要的是浪漫驚險的生活。”
卓別林畢生受年輕婦女吸引，是他遭人詬病的原因之一。傳記作家將這個習慣歸於他青年時代（1908年）在倫敦大劇院遇到的初戀海蒂·凱利（15歲），從而沉溺不拔。卓別林喜歡發現和引導年輕女影星。他的禦用女演員絕大多數也是他私生活中的禦用情人。除米爾德裏德·哈裏斯外，他所有婚姻和重要關係都是這樣開始的。
在與海蒂的戀情尚處於萌芽狀態時，她的父母果斷終止了它的發展，然而，海蒂迷人的豐采竟使卓別林終生難忘。後來到了美國，他竟在紐約發現了她，她和妹妹住在一起。他雖說當時已愛上了埃德娜，可仍抑製不住至少想見一見她。他在五馬路她的門前走過來又走過去，走過去又走過來。這樣徘徊了半個小時之後，他才認識到：實際上他害怕見她。
除了包括海蒂在內的大量愛情經曆、情人和性對象外，卓別林一生主要有4次婚姻。
埃德娜·普文斯是卓別林電影中第一位主要女演員。兩人1916～1917年間有過一段浪漫關係，這段關係可能中止於1918年。此年末卓別林與米爾德裏德·哈裏斯結婚後，兩人關係恢複的可能性就消失了。到1923年為止，普文斯依然是其電影中的主要女演員。直到1958年她逝世，兩人說到對方時始終態度非常好。
1918年10月，《從軍記》發行兩天後，29歲的卓別林與《綠野仙蹤》女主角、16歲的米爾德裏德（一譯蜜德蕾）·哈裏斯結婚。哈裏斯小姐童真般的嬌美豔麗，和他的初戀情人海蒂好有一比。其第一次婚姻是在哈裏斯慌報自己懷孕後達成的。兩人有一個孩子，但在嬰兒時就死了。1920年兩人離婚，卓別林稱她與以勾引年輕女演員著稱的艾拉·內吉姆瓦有女同性戀關係，哈裏斯則稱他嗜性成癮。
1922～1923年間卓別林與女演員寶拉·納格瑞有過一段很公開的關係。納格瑞當時剛剛從波蘭到達好萊塢。這段時好時壞的關係在9個月後結束了。它有點像現代好萊塢影星的關係的前例。與卓別林的其它關係相比，他與納格瑞非常特殊，非常公開。
1924年在準備拍攝《淘金記》時，35歲的卓別林與15歲的麗泰（一譯麗達）·格雷發生了關係。格雷懷孕後，翌年11月他第二次結婚。他們有過兩個兒子：小查理·卓別林和西德尼·厄爾·卓別林。1928年兩人離婚時非常痛苦。卓別林必須向格雷支付82．5萬美元。這場鬧得沸沸揚揚、公眾矚目的離婚，加上一場稅收上的糾紛，《城市之光》又停停拍拍折騰了3年，還有母親的病逝，使得他的頭發都變白了，似乎突然老了20歲。法庭記錄被公布，其中含有許多隱私細節，這導致了一場反對卓別林的運動。傳記作家喬斯·米爾頓寫道，這場婚姻是弗拉基米爾·納博科夫的小說《洛麗塔》的靈感來源。
1932～1942年卓別林與22歲的女演員保利特·戈達德（但更多的還是被譯為寶蓮·高黛）之間有過一段浪漫的職業關係，他為她美麗的容貌和不凡的談吐所吸引，兩人頻頻幽會、纏綿親熱的照片成了各大報刊頭版頭條。期間戈達德大多數時候住在比佛利山莊的家裏。戈達德是老友約瑟夫·辛克介紹給他的，原名瑪維·萊維，出生於紐約州長島布魯克林，家境貧寒，童年不幸，14歲進入齊格菲歌舞團，16歲嫁給闊綽的花花公子埃德加·詹姆斯而退出舞台，數年後離異，繼而步入影壇，在《十字街頭》、《吹牛大王》等片中露麵。
卓別林“發現了”她，在她熱情的鼓勵下，決定孤注一擲拍攝《摩登時代》和《大獨裁者》，並讓她在片中扮演女主角。據說由於戈達德拒絕闡明她與卓別林之間的關係，是她沒有獲得扮演《亂世佳人》中郝思嘉一角的主要原因（最後為費雯麗所得到），但是卓別林仍為她作了許多努力。兩人關係結束後，他們公開說已於1937年秘密結婚（而且還是在中國廣州），那就是卓別林第三次婚姻了。可後來卓他又在私下說他們從未正式結婚，也許是因為他和前妻的糾葛還遠未了結。
但不論怎麼說，兩人之間的關係堅持了10年，意見越來越分歧，個性差異越來越大，於1942年在墨西哥友善、平靜地正式結束，好聚好散，無恨無怨。但卓別林仍頗有點黯然神傷。
戈達德與卓別林離婚時還獲得了一筆離婚補償費，畢竟她是曾在事業上給了他最大幫助的一位女性；他們倆不僅在感情上相互依托，而且共同完成了一係列傑作，演藝生涯達到最頂峰。戈達德還常常抽空照看他的家，她溫柔可親，他的兩個孩子也喜歡她。離婚時卓別林無奈地對兒子們說：“這就是生活。”
戈達德後來還以《滑頭君子》、《海軍之花》等片聲名鵲起，並獲奧斯卡最佳女配角提名；1946年與第三任丈夫伯吉斯·梅雷迪斯合演了《風流女招待》，1948年離婚，1949年退出派拉蒙公司，1958年和小說家雷馬克結婚後徹底離開影壇。
此後卓別林又與22歲的瓊·巴裏（一譯鍾芭莉）有過一段短暫的關係。本來他想讓頗有演戲天份的她扮演一個主角，但過不久後她就開始對他糾纏不休，並有精神病表現，放浪形骸，酗酒借債。兩人關係因此終止。1943年5月巴裏聲稱因卓別林懷孕，血液測試卻表明他並非孩子的父親。為這場桃色事件竟打起了官司（有人事後揭示，這不過是以胡佛為首的聯邦調查局要從私生活下手，非把卓別林整垮不可），盡管卓別林的名譽得以澄清，但法庭拒絕允許血液測試作為證據，因此他被判每月要給孩子付75美元直到他21歲為止。
很快卓別林遇到了美國著名劇作家尤金·奧尼爾（1936年諾貝爾文學獎獲得者）的女兒烏娜·奧尼爾，兩人於1943年6月結婚，當時卓別林54歲，而奧尼爾隻有18歲，這是他第四次也是最後一次婚姻。但也有人說，卓別林與戈達德離婚正是為了和烏娜在一起，為此他還背上了負心漢的罵名。此後奧尼爾的父親沒有再與他女兒說過話，斷絕了父女關係，並剝奪了她的繼承權。