年11月22—26日，丘吉爾在開羅與蔣介石、羅斯福會晤，簽署《開羅宣言》。28日至12月1日與羅斯福、斯大林在德黑蘭會晤，決定1944年5月在西歐開辟第二戰場，並就戰後歐洲的新秩序和建立國際組織等問題進行討論，簽署了《德黑蘭宣言》和《德黑蘭總協定》。1944年6月6日，當德軍在蘇德戰場節節敗退之時，英美聯軍發起諾曼底登陸戰役，開辟了對德作戰的第二戰場。1945年2月，丘吉爾與羅斯福、斯大林在雅爾塔會晤，就分區占領德國、對德實施管製、波蘭邊界劃分和政府的組成、聯合國安理會的表決程序等問題達成協議。7月17—28日在波茨坦與杜魯門和斯大林會晤。此後丘吉爾因保守黨在大選中失敗而辭職。1946年3月5日，丘吉爾在美國密蘇裏州富爾頓發表“鐵幕演說”，主張美英聯合對抗共產主義，拉開了戰後東西方“冷戰”的序幕。1948年10月提出以英美特殊關係、歐洲聯盟和英聯邦為基石的“三環外交”政策。朝鮮戰爭爆發後，丘吉爾反對美國擴大戰爭和進行核訛詐。1951年10月丘吉爾再次當選首相，1955年4月5日因年邁退休。1965年因中風去世，享年91歲，英國政府為丘吉爾舉行了國葬。曾著有《第二次世界大戰回憶錄》等。
丘吉爾的幽默故事
“坦誠相待”
太平洋戰爭爆發後，美英等盟國的軍政首腦在華盛頓召開阿卡迪亞會議，擬定出標誌世界反法西斯統一戰線正式形成的《聯合國家宣言》。會議期間的一天上午，丘吉爾正在浴室洗澡。突然，美國總統羅斯福攜帶宣言的草案，坐著輪椅來到丘吉爾的房間，興奮地大喊：“大英帝國有救了！”丘吉爾聞訊，興奮至極，忘記了穿衣服竟光著身子從浴室中衝了出來。羅斯福見狀非常尷尬不知如何是好，連連道歉，示意要告辭。丘吉爾靈機一動，連忙伸手阻攔，幽默地說：“不不不，大不列顛首相在美國總統麵前沒有什麼可隱瞞的！”一席話說得羅斯福總統開懷大笑，氣氛頓時輕鬆了許多。
聽演說
一天，丘吉爾急於趕到議院去開會，他叫了一輛出租汽車。車子到達目的地後，丘吉爾下車對司機說：“我在這裏大約要耽擱一個鍾頭，你等我一下吧。”
“不行，”司機堅決地回絕，“我就要趕回家去，好在收音機裏收聽丘吉爾的演說。”
首相一聽這話，不禁大為驚喜，於是除照價付了車資之外，又重重賞了司機一筆可觀的小費。
司機望著這筆意外的收入，很快就改變了主意。
他對丘吉爾說：“我想了一下，還是在這裏等著送你回去吧。管他媽的什麼丘吉爾！”
還會多一倍
一次，一個英國婦女攔住丘吉爾問道：“丘吉爾先生，當您知道您每次發表演說，大廳裏總是擠得水泄不通時，難道您不感到興奮激動嗎？”
丘吉爾笑道：“承蒙誇獎，不過，每當我產生這種感覺時，我總讓自己記住一點：如果我不是在發表演說而是在受絞刑的話，恐怕觀眾還會多一倍。”
現在不許看了
丘吉爾有一隻心愛的卷毛狗，名叫魯弗斯。一天晚上，在首相的鄉間別墅裏放映電影《霧都孤兒》。魯弗斯像往日一樣，在它主人的膝蓋上占據了一個最好的位置。
當影片放到賽克斯為了擺脫警察的追蹤，準備淹死他的狗時，丘吉爾用手捂住了魯弗斯的雙眼並對它說道：“親愛的，現在不許看了，等會兒我會告訴你後來發生的事。”
丘吉爾名言集錄
學習曆史，學習曆史。曆史中有一切治國之道。
你能看到多遠的過去，就能看到多遠的未來。
永遠，永遠，永遠，永遠都不要放棄。
世界曆史可以總結為：當一個國家強大的時候，它並不總是公正的。而當它試圖去變得公正時，它就不再強大。
勇氣就是不斷失敗，而不喪失熱情。