在自古流傳下來的眾多淒美的愛情悲劇中，陸遊和唐婉，因其感情真摯和至死方休的結局被後人感念不已，傳誦至今的《釵頭鳳》一詞，讀起來字字泣血，成為描繪悲劇愛情的千古絕唱。其詞曰：
紅酥手，黃縢酒，滿城春色宮牆柳。東風惡，歡情薄。一懷愁緒，幾年離索。錯，錯，錯。春如舊，人空瘦。淚痕紅浥鮫綃透。桃花落，閑池閣。山盟雖在，錦書難托。莫，莫，莫！
據宋代陳鵠《耆舊續聞》和劉克莊《後村詩話續集》記載，陸遊早年同某氏結婚，感情甚好。但因陸母不喜歡某氏，所以夫妻被迫分離。後來某氏改嫁某官，陸遊也另娶王氏。《香東漫筆》上說，此女（即某氏）姓唐名琬。陸遊三十一歲時曾在紹興禹跡寺南之沈園同唐婉重逢，唐婉征得其夫趙士程同意，送黃封酒（即詞中所說黃縢酒，以黃紙或黃羅絹封瓶口的一種官酒）和果饌給他，陸遊感念舊情，賦《釵頭鳳》一首，題於沈園壁上。唐婉從此憂思成疾，不久即逝去。
在《釵頭鳳》裏，詩人上闋末尾一聲比一聲低沉，一聲比一聲痛切的“錯”字，好像是在頓足痛哭，追悔莫及；下闋末尾一聲比一聲苦，一聲比一聲哀的“莫”字，既像是在強壓自己的感情，又像是在勸慰唐婉。詩人是越想越痛徹心肺，越是欲罷越是不能，滿篇的淒涼之音，滿紙的言外之意，使這首《釵頭鳳》成為詩人終生不能忘情的見證，成為詩人晚年苦悶生活時時作痛的傷。
放翁晚年詩作中，有十二首描寫沈園、懷念唐婉的詩篇。沈園，在陸遊的感情世界裏，具有特殊的地位，自他在沈園壁上題《釵頭鳳》後，五十四年中，他想起沈園，夢見沈園，重遊沈園，寫下了好多以沈園為題的詩，值得注意的是，這十二首詩作均是陸遊罷官回歸山陰故裏後寫下的，其中有九首是在夫人王氏病故（王氏夫人死於1197年）後寫下的，這可能是陸遊中年時期沒有此類詩作的一個原因。另一個方麵，陸遊年輕時是個有理想、有抱負的愛國青年，在他遭遇愛情悲劇後，就會把全副精力投入到報國事業當中，大約就是在這個時候，陸遊開始了“變名吳市”、“學劍西州”的浪遊生活。經過中年時期幾起幾落的仕途沉浮，陸遊空懷一腔愛國之情、報國之誌，被以“嘲詠風月”等莫須有的罪名被罷官棄用，於1189年回鄉，時年64歲。在回鄉的第三年（1192年），陸遊重遊沈園，看到題在壁上的《釵頭鳳》，心中感慨萬千，消極地寫下了：“年來妄念消除盡，回向禪龕一炷香。”陸遊隱居於農村，滿腹愁苦，還能向誰訴說？於是在理想破滅、生活逐漸陷入困頓時，漸漸深入到自己的內心，年輕時的愛恨情仇潮水般湧來，對唐婉刻骨銘心的思念之情複又燃起，從而寫下了這摧心肝、凝碧血的多首詩篇。
二首是：
《在餘二十時，嚐作菊枕詩頗傳於人，今秋偶複采菊，縫枕囊，淒然有感》：
采得黃花作枕囊，曲屏深幌悶幽香。
喚回四十三年夢，燈暗無人說斷腸。
又
少日曾題菊枕詩，蠹編殘稿鎖蛛詩。
人間萬事消磨盡，隻有清香似舊時。
這二首七絕是陸遊繼《釵頭鳳》之後，於1187年秋天所寫的第一次抒發思念唐婉之情的詩作。陸遊在二十歲（1144年）時與通曉詩詞、漂亮賢惠的唐婉結為伉儷。陸遊英武倜儻，才華過人（十二能詩文），二人誌趣相投，感情深厚。婚後燈下賞詞閱詩，沉浸在卿卿我我的美滿幸福生活之中。但陸母以有礙陸遊仕途為由，強令陸遊休棄唐婉，活活將這一對恩愛夫妻拆散了，造成了陸遊痛苦一生的人間悲劇。
這兩首詩雖未指明是思念前妻唐婉之作，但字裏行間都表現出作者是在以悲苦感傷、淒婉孤寂的心境追憶四十三年前的婚後生活。在詩人眼前，什麼采菊花、縫枕囊、作菊枕詩、與伊人燈下漫語、嬉笑論詩等美好的情景，都已是物是人非，成了虛幻的夢境，尤其是在昏暗的燈光下，已無人與詩人共話菊枕詩了。末句“隻有清香似舊時”，概括了全詩無限傷感情事，盡在不言中的主題，給讀者以無限思索想像的空間，烘托出作者強烈思念唐婉的深情意境。
第三首是：
《禹跡寺南有沈氏小園，四十年前嚐題小闋壁間，
偶複一到而園已易主，刻小闋於石，讀之悵然》：楓葉初丹槲葉黃，河陽愁鬢怯新霜。
林亭感舊空回首，泉路憑誰說斷腸。
壞壁舊題塵漠漠，斷雲幽夢事茫茫。
年來妄念消除盡，回向蒲龕一炷香。
這首觸景傷情、睹物思人的七律寫於1192年重陽節後的某天，時放翁六十七歲，距沈園題壁已有三十六年，詩中“四十年前”並非實指。詩名亦可看作小序，交代了作詩的因由。當時詩人已是兒孫滿堂、白發蕭蕭的老翁了，仍攜杖來到沈園，探尋遺蹤，憑吊故人。沈園的主人雖然換了，但那首《釵頭鳳》還留在斷垣殘壁上，且又被刻成石碑立在園中。詩人一邊讀著舊詞，一邊回首往事。當時正是初秋，楓葉才紅，詩人滿麵風塵、霜染雙鬢，衰老的身體再也不堪風霜的侵襲，不複是當年風華正茂“南陽射虎”時的英姿。詩人徘徊於沈園，回首往事，心潮起伏，想那黃泉下的唐婉又過的是怎樣的一種傷心、淒涼的生活呢。看著壁間蒙著厚厚的灰塵、顯示著歲月的舊詞，深刻在記憶中的過去的一些零碎的美好生活畫麵斷斷續續地從心頭掠過去了，還是上一炷香吧，祝泉下人安息。詩中的“空回首”、“妄念”句，讓人嚐盡淒涼之意。