在我國古代視“九”為陽數，因而稱農曆九月九日為重陽、重九，將重陽作為節日的民間習俗，已經很古遠了。如春節、端午節、中秋節等傳統節日一等，究竟始於何朝何代何年，已無法考證。我們現在所能見到有關重陽節由來的資料是南朝吳均編撰的《續齊諧記》中的一則誌怪故事；東漢時，“汝南桓景隨費長房學，長房謂曰：‘九月九日汝家有災厄，急宜去。令家人各作彩囊盛茱萸以係臂，登高，飲菊花酒，此禍可消。’景如言，夕還，見雞犬牛羊一時暴死。房曰：‘代之矣！’”後人就據此作為重陽節的開端。
費長房在《後漢書》中有傳，謂其有驅神役鬼之能，是半人半仙的方士。盡管《續齊諧記》所記率皆神怪誕妄之說，但其中有一些小故事，如織女渡河、端午作粽祭屈原、重陽登高、三月三日曲水流觴等等傳說，都是有關古代民俗的材料，值得參考。其故事雖以鬼怪虛妄之情節鋪陳成文，但登高、佩茱萸、飲菊花酒等人的行為，很可能是以現實民俗為基礎的。
果然如此，建安時曹丕《九日與鍾繇書》中寫道：“歲往月來，忽複九月九日。九為陽數，而日月並應，俗嘉其名，以為宜於長久，故以享宴高會。”這段話有兩點值得我們注意：一是“重陽節”始於後漢當無異議；二是九九登高飲宴，是人們讚賞“九九”即“久久”之意，剔除了荒誕不經之談。這才是重陽節能成為一種民間習俗，而代代相傳的根本原因。當然，“令家人各作彩囊，盛茱萸以係臂，登高，飲菊花酒，此禍可消”的影響，也是長期存在的。
《晉書·孟嘉傳》載：“九月九日，溫遊龍山，時佐吏並著戎服，有風吹君帽墮落，溫目左右賓客勿言，以觀其舉止……”這段記載也有兩點值得我們注意：一是九九登高之民俗，第一次見諸於正史；二是“風吹落帽”一語，已成為後世重陽詩中的一典，唐人杜甫就有“羞將短發還吹帽”句。
隨著重陽登高這一習俗的形成，產生“重陽詩”的客觀條件業已成熟。晉安帝義熙五年（409年）第一首“重陽詩”問世了，這就是中國文學史上的偉大詩人陶淵明的《己酉歲九月九日》：“靡靡秋已夕，淒淒風露交。蔓草不複榮，園木空自凋。清氣澄餘滓，杳然天界高，哀蟬無留響。叢雁鳴雲霄。萬化相尋繹，人生豈不勞。從古皆有沒，念之中心焦。何以稱我情，濁酒且自陶。千載非所知，聊以永今朝。”本詩是陶淵明辭澤令後歸田初所作，時值暮秋，因此詩中也多是抒發感時悲秋之情懷。晉恭帝元熙元年（419）第二首“重陽詩”問世。作者雖與第一首同為一人，但此詩的意境與情趣較第一首要幽深得多。這首題為《九日閑居》的詩，前有小序，道出此詩旨趣，應一談。“餘閑居，愛重九之名，秋菊盈園，而持醪靡由，空服九華，寄懷與言。”詩序記這詩題為有菊無酒而作。《南史·陶潛傳》說：“嚐九月九日無酒，出宅邊菊叢中，坐久，值江州刺史王宏送酒，即便就酌，醉而後歸。”這無疑是重陽詩的一段佳話。原詩較長，不贅錄。南朝宋武帝時（420-422），由述祖德、謝瞻寫的《九日從宋公戲馬台集送孔令》同題詩各一首。其內容均為對宋武帝劉裕歌功頌德，阿諛奉承之語，無甚可取之處。但其係早期“重陽詩”，故此一提。之後南朝將歸隋之前，江總有一首五絕《於長安歸還揚州九月九日行薇山亭賦韻》：“心逐南雲逝，身隨北雁來。故鄉籬下菊，今日幾花開。”思鄉之作，直切感人。後兩句堪稱佳句，唐時有詩人將此化用。
從第一首重陽詩問世，到隋末的二百多年間，我們隻看到了上述所列五首重陽詩。這從一個側麵說明了一種民間習俗，從它的出現到全民族的認同，是需要經過很多年的發展，演變和傳播的。
到了唐代、隨著中央集權的鞏固與加強，社會經濟有所恢複和發展，出現了“貞觀之治”的盛世局麵。重陽節這天，登高，飲菊花酒，佩帶茱萸，已成為普通人的時俗。更是騷人墨客登高會友銜觴賦詩、賞心悅目、以樂其誌的一大雅事。因而也就留下不少以重陽節為題材的詩篇。在《全唐詩》中僅杜甫、白居易、李白等三人就有二十八首。其他如韋應物、劉長卿、岑參、高適、杜牧、劉禹錫、王維等人也均在二首以上。在這些詩篇中，傳世之佳作甚多，如杜甫的《登高》一詩：“風急天高猿嘯哀，諸江沙白鳥飛回。無邊落木蕭蕭下，不盡長江滾滾來。萬裏悲秋常作客，百年多病獨登台。艱難困苦繁霜鬢，潦倒新停濁酒杯。”全詩通過登高所見秋日長江景色，傾訴了詩人長年的漂泊，居無定所；窮困潦倒，老疾孤愁的複雜感情，慷慨悲壯，感人肺腑。被後人視為古今七言律詩之冠。