1789年法國大革命爆發時，席勒曾給以熱烈的歡迎。他的《強盜》在巴黎上演，他本人被法國人民推選為共和國的名譽公民。但是，雅各賓黨專政後，他被革命暴力所嚇倒，變成了革命的反對者，甚至表示要在路易十六受審時為之辯護。與此同時，他鑽進了康德的唯心主義哲學，熱衷於美學。席勒的美學思想是他回避現實鬥爭，害怕暴力革命，而從精神領域去尋求社會出路的結果，即主張“通過美來達到自由”。他認為暴力手段不可能實現真正的自由，隻有通過審美教育才能恢複人性的和諧統一，實現內心的自由，從而達到理想的和諧的社會。這就是他在《審美教育書簡》（1795年）中所表現的主導思想。
1794年，席勒與歌德訂交，從此開始了他的生活與創作的新時期。他們二人的思想方式很不相同，但是他們發現這種相異不但不妨礙他們對問題作出共同的結論，而且能互相補充，互相促進。
正如席勒1794年9月1日給克爾耐爾的信中所說：“我們關於不同問題的思想竟意想不到的一致，這種一致因為確實出之於觀點上的截然不同就尤為饒有興趣。每一個人都能給予另一個人所缺少的，接受另一個人所給予的。”
法國大革命後，德國出現了浪漫主義文學流派。許多浪漫派作家害怕革命而緬懷過去，從中古時代去尋找理想境界。席勒與歌德雖然同樣對革命感到恐懼和失望，但是他們都不滿這種向後看的浪漫主義。他們把古代的藝術與近代的（主要是浪漫派的）藝術相互比較，探討文學健康發展的道路。席勒的最重要的美學著作《素樸的詩和感傷的詩》（1796年）就是這種探討的產物。
他認為：在古代，在人與自然統一、人的內心和諧的條件下，產生了素樸的詩；近代的詩是在失去了這種和諧與統一的條件下產生的，詩人追懷已經失去的自然，表現理想，因而是一種感傷的詩，前者是“現實主義”的，後者是“理想主義”的，他褒揚前者而貶責後者，也就是否定當時的浪漫主義。然而，他認為真正理想的詩應該是二者的結合。
因此，在總的見解上，他與歌德趨向一致。他們從人道主義原則出發，認為理想的藝術應當描寫通過理性而重新取得和諧的具有完整的人性的人。這也就是他們都走向“古典”主義的原因。
與歌德的親密交往，使席勒擺脫了康德的唯心主義。歌德的從感性出發的、重實際的思想方式幫助他發現了自己的弱點。他在1794年8月23日那封著名的給歌德的信中說：“最近和您的一些談話使我整個思想都活躍起來了。我缺乏客體，缺乏實體，思辨的觀念太多了，而您給了我啟示。”在歌德的鼓勵下，席勒又恢複了文學創作的激情，出現了他的創作的又一豐產時期。
1798年，他們倆合作寫了大量的警句詩——《饋贈》。次年又大寫敘事謠曲。席勒的著名敘事詩《潛水者》、《手套》、《波呂克拉特的指環》、《去鐵匠鋪的路上》、《伊比庫斯的鶴》等都是這一時期所寫。在席勒創作中，除了戲劇以外，這些作品占有最主要的地位。
席勒後期創作的主要成就是戲劇。他從德國和其他國家的曆史轉折關頭選取題材，寫了一係列曆史劇，也翻譯和改寫了莎士比亞、拉辛、萊辛、歌德等人的作品。人民群眾為爭取獨立、自由而進行的偉大鬥爭，成為這一時期席勒作品的中心主題。在創作方法上他更多地靠近歌德，傾向於現實主義。1793年開始寫作的曆史劇《華倫斯坦》就是這種變化的標誌。
《華倫斯坦》是席勒在曆史研究的基礎上，花了7年時間（1793~1799）完成的一部規模宏偉的曆史劇，取材於德國30年戰爭史，共分3部（《華倫斯坦的軍營》、《皮柯洛米尼父子》、《華倫斯坦之死》）。
華倫斯坦是當時一個複雜的人物。他是皇軍的統帥，有統一德國的願望，但是他有個人野心，迷信星象，又采取了勾結外敵的錯誤政策，最後眾叛親離，被人謀殺。劇本忠實於曆史事實，描寫華倫斯坦從深孚眾望到身敗名裂的全部過程，力圖以現實主義的原則來塑造華倫斯坦的形象，同時展開了廣闊的時代背景的描寫：戰爭的破壞，人民的災難，奧地利與瑞士的矛盾，皇帝與諸侯的矛盾。