然而，在快到“自由州”的時候，蓄奴製的觀念又開始一次次地折磨小哈克了。被他稱作“良心”的那種東西在不時地警告他：拐走主人的財產是大逆不道。每當他聽到吉姆為盼望自由而歡呼時，他就感到“渾身連發抖帶發燒。”往日學校的教導也象瘟疫一樣總是纏著他，老是有個什麼東西對他說：“誰要是象你那樣，幹出拐逃黑人的事來，就得到陰間去下油鍋。”在哈克麵前，告發吉姆是一條符合上帝意旨的“正路”，而幫助他逃跑則是一條通向“地獄”的邪路。在這岔路口上，哈克戰栗了。
哈克的這種心理矛盾真實地反映了南北戰爭前奴隸製觀念在一個善良孩子的心靈上所投下的陰影。馬克·吐溫就有過這樣的親身感受。馬克·吐溫6歲那年，他的父親曾以地方法官的身份，參與對三個教唆奴隸逃跑的廢奴主義者的審判。當時有許多本地人在場，他們一次又一次地威脅這三個白人，要把他們拉出去吊死。最後，在公眾的歡呼聲中，法官判處他們12年苦役。1895年馬克·吐溫在他的劄記中寫道：
“在過去那些奴隸製的日子裏，全鎮的人都讚許這一件事，那就是奴隸財產的不可侵犯的神聖性。幫助偷一匹馬或一頭牛是一樁低劣的罪行，而幫助一個被追捕的奴隸，或是在有機會馬上告發他時猶豫不決，則是一樁更卑鄙的罪行，那就帶上了一個汙點，一個洗刷不掉的汙點。追捕奴隸的人持有這種觀點是可以理解的，因為有可觀的賞金；但是窮苦的人們持有這種觀念，而且是帶著熱烈的、不妥協的情緒，這是在我們久遠的今天所不能理解的。那時，這種觀念對我來說似乎理所當然；而且哈克……讚同它也是非常自然的，盡管在今天看來是那樣荒唐。”
不難看出，奴隸製度正是當時那個文明社會的基礎，一個白人孩子要想從奴隸製偏見的束縛中解脫出來將是多麼困難。幫助一個黑奴爭取自由意味著對社會的挑戰，哈克必須拿出和自己的親人、朋友以至於整個社會對抗的勇氣來。
哈克的思想鬥爭是相當痛苦的。他一度抵擋不住“良心”的譴責，給吉姆的主人華森小姐寫了一封信，告發吉姆的行蹤。可是，他馬上又想起他和吉姆在木排上和諧、友愛的生活，想起吉姆對他的關懷和照顧，想起吉姆親熱地叫他“寶貝兒”，稱他作“老吉姆在世界上最好的朋友”。這時哈克瞧著自己剛寫完的那封信，感到非常不安，作者寫道：
這事真叫人左右為難。我把那張紙拾起來，拿在手裏。我渾身哆嗦起來了，因為我得打定主意，在兩條路當中選定一條，永遠不能翻悔，這是我看得很清楚的。我琢磨了一會兒，好象連氣都不敢出似的，隨後，才對自己說：
“好吧，那麼，下地獄就下地獄吧，”接著，我就一下子把它扯掉了。
這標誌著哈克和奴隸製觀念的徹底決裂。他表示“從此以後就再也不打算改邪歸正了。”他不願再走文明世界的“正路”，不願再做被人們普遍稱道的“好事”，背叛了那個虛偽的“上帝”，選擇了一條被當時社會所不齒的“邪路”。這條路實際上正是當時美國人民和資產階級民主力量所走的反對蓄奴製的正義道路。它最後導致了1861年~1865年的南北戰爭——美國的第二次資產階級革命。
在兩個逃亡者尋求自由的旅程中，哈克幾次走進了密西西比河兩岸的城市和鄉村，這使他得以更廣泛地接觸社會，觀察、認識那裏所發生的一切。在這個遊曆的過程中，同樣表現了他的叛逆性格。
有一次，哈克在河上遇險，被格蘭紀福家收留。在那裏，他親眼看到了格蘭紀福和謝伯遜這兩個大家族之間世代相傳的血腥械鬥。最後一次毆鬥的直接原因是格蘭紀福的女兒和謝伯遜的兒子私奔，結果，格蘭紀福父子都在苦鬥中淒慘地、毫無價值地死去了。在這段經曆中，哈克始終是一個旁觀者，然而，卻默默地表示出他對這種野蠻的社會現象的憎惡。哈克不能理解，這些高貴的名門世族、舉止文明的紳士，為什麼會無休止地互相殘殺；當問起這世代宿怨的起因時，雙方竟無一人記得。看到格蘭紀福和謝伯遜兩家人荷槍實彈地坐在教堂裏聽牧師講“友愛”，聽到他們熱烈地談論對上帝的虔誠，哈克感到討厭，他想，“上教堂的人差不多都是萬不得已才去的，豬可就不一樣。”對於羅密歐與朱麗葉式的愛情，那些高貴的紳士們都抱仇視、厭惡的態度，而哈克則不然。他無意中當了愛情的信使，聽說這對情人在夜裏逃走，並且已經過河脫險，他感到由衷的高興。哈克的這些思想與世俗觀念是背道而馳的。