如在文學領域中一樣，晚明書畫藝術領域也麵臨著如何繼承與突破前人成就的難題，這之前書法領域經過晉代王羲之、王獻之，唐代虞世南、褚遂良、歐陽詢、柳公權、顏真卿、張旭，宋代蘇軾、黃庭堅、米芾、蔡襄，元代趙孟蘒、趙佶、康裏﨟﨟等人的不懈努力，各種書體已近乎完美，對於書法藝術創作與審美的認識也有了一定的理論總結；繪畫領域，在晉代顧愷之、吳道子、閻立本，唐代王維、李思訓，宋代巨然、範寬、馬遠、夏皀、梁楷、崔白、董源、郭熙，元代黃公望、吳鎮、王蒙、倪瓚等大師的筆下，山水、人物、花鳥、道釋等各種畫類的成果也令人歎為觀止。而明初畫院的恢複創立，把大批有才華的畫家網羅其中，忙於為統治者歌功頌德的創作，大大抑製其發展。晚明書畫藝術在寬鬆的社會環境與思想解放的文化背景下有了很大的發展，且形成了多元化發展的格局。隨著藝術的發展，各種藝術評論的文章湧現出來，並且大部分以小品文的形式出現。晚明一些小品文的高手恰恰也正是當時書、畫、戲曲等領域中著名的藝術家，時人李陳王說：“從來畫苑名家，半屬能文之士，何也？其人之精神，必有以取萬物之微，而後倒傾橫斜能轉折賦形而出。”故他們寫起這方麵的評論小品文得心應手，其中不乏重要的藝術主張和美學思想，這些主張和思想豐富了晚明及中國古典藝術和美學的理論寶庫。晚明重要藝術評論小品和文集有：徐渭關於書畫評論的小品《書評》，項穆的《書法雅言》，楊慎獨的《畫品》，茅一相的《繪妙》，董其昌的《畫禪室隨筆》、《論畫瑣言》，陳繼儒《書畫史》及《陳眉公全集》中的書畫題跋，李流芳的書畫題跋，莫是龍的《畫說》，唐誌契的《誌契論畫》，屠隆的《論畫》，李日華的《紫桃軒雜綴》、《六硯齋筆記》、《竹闍畫媵》、《味水軒日記》，顧凝遠的《畫引》，王稚登的《丹青誌》，趙左的《論畫》，鬱逢慶的《書畫題跋記》，沈顥的《畫麈》和孔衍縂《畫訣》等。此外，文徵明、袁宏道、鍾惺、吳從先等人的書畫藝術題跋中關於藝術的體會也是晚明小品中別具特色的。
晚明小品文中關於書畫藝術的美學思考內容豐富，範圍廣泛，在一些方麵也有一定深度，如對藝術美與自然美的關係、藝術中的技與意、真與幻、虛與實、神與法、雅與俗的關係，當然還有藝術的意象與意境問題都有一些論述，不過像對其他審美領域中一樣，這些論述也不夠係統完整。
一 胸中浩浩相遇則深——藝術與自然
書畫藝術是中國古代藝術中最為發達的，曆代文人、藝術家對書畫藝術的創作與審美均有許多精彩的論述，晚明時期書畫藝術的發展形成了其本身的特色，一股文人畫的新潮逐漸興起，其中反映出藝術家對自我價值的認識與表現，中國古典美學曆來重視書畫藝術取法自然的傳統，“外師造化，中得心源”成為藝術創作中一項準則，晚初王履《華山圖序》中“吾師心，心師目，目師華山”的精辟觀點，宏揚了這一傳統。晚明人同樣繼承了這一傳統，其關於書畫藝術品評與題跋的小品中，對這種主張進行了繼承與發揮。有一點值得注意的是，他們在強調外師造化的同時，對於主觀審美情感給予了更多的強調。
徐渭是中、晚明最具天才的書畫藝術家，他以狂放的潑墨大寫意畫法，開創了一代新的畫風，而其筆意奔放，滿紙煙雲的書法也在當時獨樹一幟，袁宏道讚賞他：“胸中又有勃然不可滅之氣，英雄失路托足無門之悲，故其為詩，如嗔如笑，如水鳴峽，如種出土，如寡婦之夜哭，羈人之寒起，雖其體格時有卑者，然匠心獨出，有王者氣，非彼巾幗而事人者所敢望也。……喜作書，筆意奔放如其詩，蒼勁中姿媚躍出，歐陽公所謂‘妖韶女老，自有餘態’者也。”徐渭不僅在書畫藝術創作上水平極高，而且對其創作理論也卓有所悟，在他的一些小品中表現出關於書畫藝術審美的觀點，尤其是表達了他藝術取法自然的精辟心解，如：
自執筆至書功，手也，自書致至書丹法，心也，書原目也，書評口也，心為上，手次之，目口未矣。餘玩古人書旨，雲有自蛇鬥、若舞劍器、若擔夫爭道而得者，初不甚解，及觀雷大簡雲：聽江聲而筆法進，然後知向所雲蛇鬥等，非點畫字形，乃是運筆，知此則孤蓬自振，驚沙坐飛，飛鳥出林，驚蛇入草，可一以貫之而無疑矣。惟壁拆路，屋漏痕，折釵股，印印泥，錐畫沙，乃是點畫形象，然非妙於手運，亦無從臻此。以此知書心手盡之矣。
說明隻有用心去體會自然現象才能真正感受到古人所創筆意中的意味，因而學書當以心為上，手次之。在另一則小品中他對其所認為的繪畫妙品給予說明：“奇峰絕壁，大水懸流，怪石蒼鬆，幽人羽客，大抵以墨汁淋漓，煙嵐滿紙，曠如無天，密如無地為上。百叢媚萼，一幹枯枝，墨則雨潤，彩則露鮮，飛鳴棲息，動靜如生，悅性弄情，工而入逸，斯為妙品。”能入妙品的作品首先是對自然現象的描寫，他將其分為兩種，前一種是具有雄壯之美的奇峰大水，怪石蒼鬆，描繪這類自然對象須筆墨淋漓，素色煙嵐；後一種是具有秀逸之美的百叢媚萼，一幹枯枝，描繪這類對象則須筆墨圓潤，色彩露鮮。可見描繪不同類型的自然風景須采用不同的筆墨技法，藝術技巧應該以其所描繪的對象為依據。由此可見，不僅藝術美來源於自然美，而且描繪動靜不一、形態不同的美的對象時藝術技法也不盡相同，隻有如此才能使產生悅性弄情之美感，作品也才能成為妙品。
莫是龍是明萬曆年間一位畫論家，他的《畫說》是一部論畫的心得小品集，故被陳繼儒收入其所編《寶顏堂秘盡》中。《畫說》中也講到了講藝術創作與師法自然的關係，強調畫家在進行藝術創作時應以天地為師，勤於接觸觀察自然：“畫家以古為師，已自上乘。進此當以天地為師，每朝起看風雲變幻，絕近畫中山，山行時見奇樹，須四麵取之，樹有左看不入畫，而右看入畫者，前後亦爾。看得熟，自然傳神，傳神者必以形，形與心手相湊而相忘，神之所托也。”
把書畫藝術的欣賞與創作當作日常生活一種清賞或清娛的高濂曾對繪畫、書法與自然現象的關係作了分析，在他看來繪畫、書法須取象於自然與現實的具體物象，藝術家先要目睹佳山勝水，仔細觀察自然現象的種種姿態，再經過想象、發揮與凝煉，最終化為筆端紙上的藝術形象：“人能以畫自工，明窗淨幾，描寫景物，或睹佳山水處，胸中便生景象，布置筆端，自有天趣。如名花折枝，觀其生趣，花態綽約，葉梗轉折，向日舒笑，迎風欹斜，含煙弄雨，初開殘落，種種態度，寫入采素，不覺學成，便出人頭地。”又說：“吾人學書，當自上古諸體，名家所存碑文，兼收並蓄，以備展閱，求其字體形勢，轉側結構。若鳥獸飛走，風雲轉移；若四時代謝，二留儀起伏；利若刀戈，強若弓矢；點滴如山頹雨驟，而纖輕如煙霧遊絲。使胸中宏博，縱橫有象，庶學不窘於小成，而書可名於當代矣。”
董其昌以自己的親身體驗說明了師法前人最終仍舊要落得師法自然之上，因為前人的傑出作品也是來自於對自然的描繪：“畫家初以古人為師，後以造物為師。吾見黃子久《天池圖》，皆贗本。昨年遊吳中山，策筇石壁下，快心洞目，狂叫曰：‘黃石公’，同遊者不測，餘曰：‘今日遇吾師爾。’”在另一則小品中他直接說明了自己的創作來源於對自然的觀察：“朝起看雲氣變幻，可收入筆端。吾嚐行洞庭湖，推篷曠望，儼然米家墨戲。又米敷文居京口之北固諸山，與海門連亙，取其境為《瀟湘白雲卷》，故唐世畫馬入神者曰：天閑十萬匹，皆畫譜也。”
李日華也是在遊覽欣賞自然的過程中體驗到前人畫法並非憑空而來，而是有自然摹本為依據的，實在是藝術之美源於自然之美。
（萬曆三十八年庚戌九月十日）大晴，自頰口起行，五裏至高路，五裏至橫溪橋，十裏至嶺腳。過車盤嶺，五裏至順溪，五裏至楊家塘，五裏至昱嶺關，王裏至新橋鋪，上老竹嶺。嶺當兩山回合處，嶺以東水皆流入太湖，嶺以西水皆流浙江，山勢兩背相抵，曲澗蛇行其間，萬杉森森，四望疑無出竇，而竹嶺稍通一線，亦半假人力鑿治，真一夫當關之勝也。氣候新晴，愈覺澄朗，諸峰曉色，澄翠托藍，日光射之，遠者如半空朱旗，近者塗金錯鏽，丹楓蒼檜，點綴其間，萬壑屯雲，午千流漱玉。到此，又思李昭道父子畫法不為虛設，大、小米如中書堂，淡審判押挈，其總領而已。……
晚明人對藝術與自然審美關係的認識並未停留在以自然為藍本這一點上，他們同時看到了人的主觀創造性的重要，同時也說明了藝術源於自然，卻是對自然的提煉與精致，因而是對自然美更集中完全的表現。
袁宏道的《題陳山人山水卷》中有言：“唯於胸中之浩浩，與其至氣之突兀，足與山水敵，故相遇則深相得。縱終身不遇，而精神未嚐不往來也，是之謂真嗜也，若山人是也。”說明何以麵對自然之美並非任何嗜好山水之人都能夠創作出好的作品，隻有具審美心胸、胸中浩浩之情與山水相遇相知的人，才真正是自然山水的知音，也才真正能夠創作出傑出的作品。
董其昌也強調藝術創造主觀條件的重要性，他說：“畫家六法，一曰氣韻生動。氣韻不可學，此生而知之，自然天授。然亦有學得處，讀萬卷書，行萬裏路，胸中脫去塵濁，自然丘壑內營，成立鄞鄂，隨手寫出，皆為山水傳神。”他認為藝術家既要有天分，同時也要有豐富的生活積累，天分是與生俱來的，不是每個人都具備營造氣韻的本事，但除了天分外，藝術家要具備超然的審美心胸，必須多讀書，多接觸生活，如此才能參透生活，獲得超曠的心胸，從而做到山水自然了然於胸，意在筆先，下筆自可傳神。李日華則從創作時藝術家應具有的心境來說明隻有神情爽，才能下筆生神：“寫字必須蕭散神情，吸取清和之氣，在於筆端，令揮則景風，灑則甘雨，引則飛泉直下，鬱則怒鬆盤糾，乍急乍徐，忽舒忽卷，按之無一筆不出古人，統之自行胸臆。斯為翰墨林中有少分相應處也。”
盡管晚明文人注重藝術創作中人的主觀想象與創造力，但他們也並未將其誇大到無所不能，一些人也看到了人的想象力與創造性固然具有無限的空間與能力，但是人用來具體表達自己對美的現象的豐富想象的技巧與媒介卻是有限的，而且大自然千變萬化，無始無終，就是再好的藝術家也難以盡善盡美地將其表現出來。如吳從先《小窗自紀·黃山小記》：“奇山怪樹，突盢危峰，幽洞險壑，老藤枯蘚，此獨尋常境界。若其變幻恍惚，忽青於染，忽淨於洗。月遇之而生白，日遇之而成紫，風遇之而生吼，雨遇之而澗寒。插天拄漢，龍虎有形。至於白雲縹緲，若抱樹而流，攜石而走；勢與醉石共懸，澤同瀑布爭瀉；散則如蝶，結則張縵。千態萬象，不可模擬，巧繪之士，未能描其萬一也。”王思任的《遊喚·小洋》中從自然界無可名狀的色彩與人間色彩的關係方麵，表達了類似的觀點：“俄而驚視，各大叫，始知顏色不在人間也。又不知畫龍點睛某某名何色，姑以人間所有者仿佛圖之。……夫人間之色，僅得其五，五色互相用，衍至數十而止，焉有不可思議如此錯綜幻變者？曩吾稱名取類，亦自人間之物而色之耳，心未曾通，目未曾睹，不得不以所睹所通者，達之於口，而告之於人。然所謂仿佛圖之，又安能仿佛以圖其萬一也？嗟呼！不觀天地之富，豈知人間之貧哉？”