索馬裏海盜猖獗的直接誘因就是通過劫持船舶來勒索並獲得巨額贖金。如果劫持船舶無法獲得贖金，無疑將使索馬裏海盜的活動有所收斂。
海盜劫持船隻後勒索贖金的現象古已有之，被劫持後是否同意向海盜支付贖金的爭論也有著漫長的曆史。
在美國獨立初期，美國商船在地中海麵臨來自北非地方政權（包括摩洛哥、阿爾及爾、突尼斯和的黎波裏）支持下的海上武裝的襲擊，並遭勒索贖金。當時歐洲國家曾向這些北非政府支付年度貢金來換取它們商船的安全過境。但時任美國駐法國公使的傑弗遜（美國開國元勳之一，後來當選美國第三任總統）強烈反對這一做法，他遊說其他國家的外交官，試圖組成一個同盟“來迫使海盜國家接受永久的和平”。但是，傑弗遜的努力沒有獲得成功，因為當時許多國家認為，支付年度貢金比組成這一同盟要來得便宜。而當時的美國政府在這一問題上態度亦較軟弱。作為結果，僅1795年一年，美國就不得不為115名被劫持在阿爾及爾的船員支付100萬美元的贖金。1801年，傑弗遜當選美國總統。1803年，他向地中海派出了一支美國艦隊，其中包括貝恩布裏奇（Bainbridge）船長指揮下的費城號。以“貝恩布裏奇”命名的美國驅逐艦於2009年4月11日從索馬裏海盜手中救出了美國瑪爾斯克·阿拉巴馬號船長菲利普斯。這艘裝有44門火炮的戰艦在北非俘獲了一艘裝有22門火炮的戰艦，並奪回了一艘此前被俘獲的美國船隻。但在後來的行動中，費城號觸礁，貝恩布裏奇及船上的其他300水手被海盜劫持，並被關押在的黎波裏長達19個月。北非武裝要求美國支付贖金，傑弗遜總統斷然拒絕，並組織海軍實施圍剿。美國助理國務卿AndrewJ.Shapiro2010年3月31日在美利堅大學演講。
關於是否禁止向索馬裏海盜支付贖金一事，國際社會也有許多討論。例如，在安理會第6374次會議上，南非代表就呼籲國際社會禁止向索馬裏海盜支付贖金。肯尼亞代表則要求就贖金問題製定一項國際統一的政策。見會議逐字記錄。
不過，在目前的國際法中，還沒有可以普遍適用的規定，來禁止支付贖金。與人質問題關係最為密切的《反對劫持人質國際公約》對贖金問題隻字未提。原因可能是因為這一公約製定的背景是1972年9月5日劫持慕尼黑奧運會9名以色列運動員、教練和裁判事件，1976年6月24日劫持法航航班事件以及1977年10月13日劫持漢莎航空公司航班事件。在這3次劫持事件中，劫持提出的釋放人質的主要條件都不是贖金。1999年的《製止向恐怖主義提供資助的國際公約》禁止“任何人以任何手段，直接或間接地非法和故意地提供或募集資金，其意圖是將全部或部分資金用於，或者明知全部或部分資金將用於實施”恐怖活動，但沒有直接提到“贖金”。目前國際法上僅有的禁令隻適用於向與基地組織或塔利班有關聯的恐怖組織或恐怖分子支付贖金。
聯合國安理會下屬的基地組織和塔利班製裁委員會的專家小組在2009年7月31日提交的報告中認為：“這種付款（指贖金）不僅會鼓勵多抓人質，而且會不可避免地造成更多的恐怖襲擊，導致平民傷亡。（專家）小組理解其國民被列名的恐怖分子抓獲的國家所承受的壓力，但看不出支付贖金和以任何其他形式資助基地組織、塔利班及其聯係人員有何區別。因此，小組建議安理會毫不含糊地譴責無論是直接還是間接地向列名實體（指與基地組織或塔利班有關的實體）支付贖金的做法。”見聯合國官方網站。
在專家小組提出上述建議之後，安理會於2009年12月17日通過了第1904號決議，要求各國“確保本國國民或本國境內的任何人均不得直接或間接為這些人（指與基地組織或塔利班有關聯的恐怖分子）的利益提供此種或任何其他資金、金融資產或經濟資源”，並確認這一規定“應適用於向綜合名單所列個人、團體、企業或實體（指與基地組織或塔利班有關聯的恐怖分子和恐怖組織）支付的贖金”。
目前在索馬裏活動的恐怖組織和恐怖分子中，就有若幹是被安理會基地組織和塔利班製裁委員會列入裁製綜合名單的個人和團體，其中包括伊斯蘭聯盟（AlItihaad al Islamiya）。這個恐怖組織建於20世紀80年代初。1993年，伊斯蘭聯盟與基地組織建立了同盟關係。拉登隨即向這個組織提供了大量資金，以協助這一組織奪取索馬裏政權。在基地組織對美國駐肯尼亞和坦桑尼亞大使館實施的恐怖主義爆炸等行動中，這個組織都提供了協助。除了來自拉登的資助外，這個恐怖組織還通過一係犯罪活動和“合法”的經營活動獲取經費。見聯合國官方網站。
安理會製裁基地組織和塔利班委員會還將索馬裏伊斯蘭法院聯盟的兩名頭目，阿爾塔爾基（AlTurki，曾任伊斯蘭法院聯盟軍事領導人）和阿維斯（Aweys，曾任伊斯蘭法院聯盟中央委員會主席)列入了製裁名單。見聯合國官方網站。
如果有海盜勒索的贖金最終落入了上述恐怖組織和恐怖分子手中，那麼，根據安理會第1904號決議，支付贖金就是非法的。
海盜團夥與索馬裏其他武裝團夥的關係是複雜的。以近年來國際社會關注較多的索馬裏青年黨為例。這個組織被聯合國索馬裏製裁委員會列入了製裁名單（上文提到的阿爾塔爾基和阿維斯也被列入了這一委員會的製裁名單）。青年黨是索馬裏一個主要的極端主義武裝團夥，曾公開宣稱對殺害過渡聯邦政府官員和襲擊聯合國駐索馬裏機構等事件負責，並對當地私營公司進行勒索，殺害部落長老等。這一組織與拉登的基地組織有密切聯係。一些基地組織頭麵人員甚至公開對青年黨的活動表示支持。聯合國報告表明，青年黨與海盜在控製索馬裏鄰近海域這一問題上有許多重疊的需要。對於海盜來說，控製這一海域是為了劫持過往商船並勒索贖金，對於青年黨來說，是為了順暢地運送非法武器和武裝人員。為此，他們之間共享資源和人力。海盜曾派團夥成員前往青年黨位於索馬裏南部的基地，希望獲得軍事訓練。青年黨曾請求海盜提供海事培訓，目的是擺脫走私販的控製，直接進行海上武器走私活動。在青年黨控製的地區（2008年末，青年黨大約控製了索馬裏海岸總長度的五分之一），海盜團夥向青年黨支付保護費，以免青年黨幹擾他們的海盜活動。不過，聯合國提供的材料沒有認定海盜所獲的贖金落入了青年黨之手。索馬裏問題監測組根據安全理事會第1853（2008）號決議提交的報告。