托爾斯泰一家住進莫斯科一幢寬敞舒適的住宅。他們的生活與在雅斯納雅·波良納差別不大，仍然養著自家的馬匹，仍是那些農奴仆人服侍他們。男孩子們跟家庭教師學習。托爾斯泰學習仍舊不好，他最大的興趣是跟大人去逛街，去看那一幢幢古老建築。最讓他神往的是克裏姆林宮。
來到莫斯科的第二年，父親有事到圖拉省，在街上突然覺得頭暈，跌倒在地上，再也沒有醒過來。人們傳說，他是被身邊的兩個仆人毒死的。他隨身攜帶的錢和文件都不翼而飛。葬禮在雅斯納雅·波良納舉行，托爾斯泰沒有參加。在很長一段時間裏，他不相信父親已經死了，總覺得父親還會突然歸來。祖母也不相信這個噩耗，她傷心萬分，無法忍受這種痛苦，憂鬱成疾，不到一年便去世了。
祖母死後，由姑母亞曆山德拉擔任五個孤兒的法定監護人。為了壓縮開支，亞曆山德拉讓兩個大孩子留在莫斯科，跟她住在一起，準備考大學；另外三個孩子回到雅斯納雅·波良納，由達吉亞娜姑母照看。
達吉亞娜姑母是托爾斯泰家的遠親，她幼年失去雙親，一直寄養在托爾斯泰家，由托爾斯泰的祖父祖母撫養成人。少女時代的達吉亞娜長得很美。她愛上了托爾斯泰的父親，但她知道自己寄人籬下，這種愛情隻是一種夢想，因而避開了。托爾斯泰的母親去世後，父親曾向達吉亞娜求婚，她沒同意，但卻答應撫養那五個年齡尚幼的孩子。她特別喜歡托爾斯泰。托爾斯泰童年時期的快樂，大部分來自這位善良溫柔的女性。後來托爾斯泰曾稱讚達吉亞娜姑母是一位果敢、堅定、精力充沛而又富有自我犧牲精神、具有崇高道德品質的女性。他還認為，達吉亞娜姑母對他一生影響最大。從他幼年時代，她就教給他愛的精神是一種快樂。她不是用語言教，而是用她整個人，使托爾斯泰看到和感到了她怎樣喜歡去愛別人，於是懂得了愛的歡樂。
一八四一年夏天，亞曆山德拉姑媽去世了。這時，托爾斯泰兄妹們的直係親人隻剩下小姑媽彼拉蓋婭了。已經是大學生的大哥尼古拉向遠在喀山的小姑媽提出了請求，請她撫養他的弟妹們。小姑媽同意了，但要求他們到喀山去。這年冬天，他們告別了達吉亞娜姑媽，前去喀山。分別時，達吉亞娜和孩子們都感到痛苦。托爾斯泰後來在給達吉亞娜姑媽的信中說：“在離別的時刻，我突然內心一顫，明白了你對我們的意義……”的確，到喀山後，小姑媽對孩子們的培養教育一點都不感興趣，完全放任自流。十三歲的托爾斯泰感到孤獨和苦悶。“沒有人給我灌輸過任何道德觀念，絕對沒有。”“我一心一意希望成為一個好人，但是我年幼無知，情欲旺盛，而且是獨自一人，完全是獨自一人在尋求善。”他開始閱讀和思考，想一些與他的年齡完全不相稱的事情。比如，他想到幸福並不依靠外因，而在於人對外因的態度，一個吃苦耐勞慣了的人就不可能不幸。為了使自己習慣於吃苦，他常常把一部厚厚的大詞典舉過頭頂，累得胳膊酸痛也不放下，甚至跪到貯藏室，脫了上衣，用鞭子抽打自己的背，或者把手放在火爐上烤，痛得淚水湧進眼裏也不罷休。有一次，他想到死亡在每一小時每一分鍾等待著人們，他不明白，怎麼人們早沒有想到這一點？於是，他認定人隻有及時行樂。一連三天，他放棄學業，隻是躺在床上看小說吃零食，把最後幾個錢都花在買薑餅上了……有一陣，他迷上了懷疑主義哲學，以為宇宙間的一切其實並不存在，隻是在自己注意它們時它們才存在，所以，存在的不是物體，而是人與它的關係。他甚至開始懷疑上帝的存在。
在十四歲之前，托爾斯泰已經讀了許多書。他最喜歡的書有：《聖經》中的約瑟的故事、《天方夜譚》中“四十大盜”和“卡馬拉薩曼王子”的故事、俄羅斯民間傳說、普希金的作品等。約瑟的故事對他影響很大，直到晚年，他仍把它作為具有簡短、自然和真誠的特點的藝術極致的典範。
一八四四年六月，托爾斯泰報考喀山大學東方語言係，初試有三門不及格，後經補考被錄取為阿拉伯土耳其語專業的學生，這年僅十六歲。
托爾斯泰的大學生活很不順利。開初的新鮮感過去後，他很快就發覺自己對東方語言學並沒有多少興趣，而課程的枯燥乏味在他看來是驚人的，於是，他的熱情轉移到社交方麵。作為一個有地位的青年，他受到各種顯貴人家宴會、舞會的歡迎，但他一直無法像其他貴族青年那樣如魚得水地周遊於交際場，他不善於和婦女交際，有一種奇怪的笨拙與羞怯。有意思的是，正因為此，他反而很受人注目，成為一個處處受歡迎的客人。
由於厭惡課程和社交活動太多，大學一年級結束時，他未能通過考試。他離開東方語言係，轉入法律係。然而法律係的教學方式與東方語言係是一樣的，很快又引起了他的反感。比如《俄國史》這門課，托爾斯泰認為是一切學科中最沉悶、差不多是最無用的一門課，是一堆寓言和無用的瑣事，夾雜著一大堆不必要的數字和專用名詞……誰要知道伊凡雷帝第二次和傑姆魯克的女兒結婚是在一五六二年八月二十一日，第四次結婚是在一五七二年呢？
托爾斯泰在法律係勉強上到第二年。他反對考試，討厭教授們的講義，蔑視各種學規，教授們當然不會給他好成績。恰在這時，托爾斯泰兄妹所繼承的產業已經分好，按照習慣，將全家居住的莊園雅斯納雅·波良納分給了最小的兒子托爾斯泰，包括五千四百英畝田地和三百三十個農奴，還有農奴的家屬。托爾斯泰沒等到五月份的考試，便以“健康不佳和家事”為由而退學，回到莊園。沒得到學位，使他耿耿於懷。他決心展開大規模的自學，一是提高自己，二是為了取得大學學位。他曾列了這樣一個學習計劃：1．學習為取得學位所需要的全部法律課程；
2．學習應用醫學和一定程度的醫學原理；
3．學習法文、俄文、英文、德文、意大利文和拉丁文；
4．學習農業的理論與實踐；
5．學習曆史、地理和統計學；
6．學習數學（高中課程）；
7．寫我的（大學）論文；
8．在音樂和繪畫方麵，盡我所能地達到最完善的境地。
9．（為我的行為）寫下準則……
他確實寫下了準則：1．不顧一切困難，去完成我自己決定要做的事情；
2．很好地完成我已經在做的事情；
3．凡是我忘記了的，決不去查書，而要盡力把它回憶起來；
4．經常讓我的頭腦盡全力工作；
5．隨時大聲地閱讀與思考；