1587年是奇怪的一年，斯特拉福成了劇團熱衷的地方。往常，這裏每年有一個劇團來演戲，這一年，女王供奉劇團、萊斯特伯爵供奉劇團、艾塞克斯伯爵供奉劇團、斯塔福德勳爵供奉劇團等5個劇團相繼而來。有的劇團因為缺少演員，一邊來演戲，一邊還招募演員。萊斯特伯爵供奉劇團已經是第三次來斯特拉福了。這次，來的人不全，因為有些演員渡海到大陸去演戲了，劇團感到人手不足。威廉在看戲時，認識了劇團裏的一個演員。在交談過程中，他說到自己遠走他鄉的想法，那演員就告訴他，劇團現在正缺人，不妨趁此機會參加劇團演戲，到各地走走，秋天，再跟著劇團到倫敦。那裏的人最愛看戲，新近城外蓋起了劇場，天天可以演戲，不像在外地演戲要臨時搭台。倫敦還有好幾個劇團，大家比賽著演好戲，哪像這小城裏這樣冷冷清清。那演員還對他說：“你嗓子不錯，又懂戲，上台準能演好，將來成了正式演員，可以做劇團的股東，每年不少掙錢。你還讀過書，會寫詩，要是能寫寫劇本，可以額外得一筆酬金。”
威廉被他說得動了心。他原本就愛好戲劇，至今還記得亨特老師的鼓勵，自信能當個好演員。但是，一想到家裏的狀況，實在難以下這個決心。自己是長子，父母正需要幫助，他們是不會同意自己離家出走的。幾天後，萊斯特伯爵供奉劇團離開斯特拉福，去往別處演戲。威廉送走了那個演員朋友，自己仍然留在斯特拉福。
但是不久，人們看到威廉背著簡單的行囊，匆匆地離開了斯特拉福。他父親流著淚把他送到城外去倫敦的大路上。關於他這次出走的原因，他家的人守口如瓶，誰也打聽不出來。後來，街上傳出這樣的新聞，心情鬱悶的威廉為了解悶，到郊外去打獵，無意中闖進了托馬斯·路西爵士的莊園。這位貴人有權有勢，為人霸道，他家的莊園是禁止外人進去打獵的。威廉不但闖了進去，而且在裏麵射死了一頭鹿。這一下闖了禍。家丁們把他抓了起來，送到路西爵士那裏。爵士命人把他毒打一頓，他怒不可遏，便寫了一首諷刺詩，把路西爵士平時的惡行醜事痛痛快快地揭露了一番。這一來，禍闖得更大了。路西爵士揚言要進行法律追究。他見勢不妙，隻得逃離斯特拉福。
二、倫敦之行
1587年左右，莎士比亞離開了曾度過童年、少年和青年時代的故鄉斯特拉福，踏上去首都倫敦的行程。
搭乘了六天的馬車，莎士比亞便抵達倫敦。倫敦在16世紀末是英國最大的城市，它擁有居民20萬。倫敦四周圍有城牆，城門外是通向全國各地的大道。對於剛從小鎮上來的涉世未深的小夥子莎士比亞，大都市的繁華與喧囂給他留下了深刻的第一印象。
倫敦是當時英國的政治中心。城市以西、泰晤士河左岸矗立著王室和高等貴族居住的宮殿建築群，其中就有伊麗莎白女王的府邸“白廳”。麵對這些雄偉氣派的高大建築，莎士比亞可能瞠目結舌，他大概不會想到日後自己竟常出入這些宮殿為身居高位的要人們演出。倫敦東部有一座陰森可怕的石頭城堡——倫敦塔。在莎士比亞以英國為題材的曆史劇中，倫敦塔曾被多次提及。這裏是囚禁政治犯的監獄，很多顯赫的王室成員就在此被砍頭處死，伊麗莎白女王的母親、亨利八世的第二個妻子安娜·布倫也正是在這裏落得個身首異處。
倫敦同時也是全國的經濟貿易中心。它稱得上是一個真正的都城，與歐洲其他地區的窮鄉僻壤迥然不同。伊麗莎白時代的倫敦城已經發展成為一個擁擠不堪的商業區，散發著泰晤士河的氣味。泰晤士河是人們來往的交通要道，女王下令架設了一座著名的倫敦橋。倫敦居民主要以商人和手工工匠為主。城裏到處是商店、工場和貿易公司。這些貿易公司同英國船隻所到的世界各地打著交道，聚斂著來自國外的財富。這裏還有成為商業活動中心的交易所。當莎士比亞日後在《威尼斯商人》中描繪安東尼甭與夏洛克會麵的場景時，他表現的並不是威尼斯的廣場，而是米敦常見的交易所。
倫敦是一座喧囂的城市——街道上車水馬龍，工場裏熱火朝天，商販們大聲叫賣，學徒們爭吵怒罵，行人們熙熙攘攘。當時倫敦的街道很狹窄，並且未經修砌，隻鋪著鵝卵石，到處坑坑窪窪，但這沒能影響它那生機勃勃、喧鬧活躍的都市節奏和氣氛。
壯麗的聖保羅大教堂是倫敦生活的中心。三教九流的人群聚集在此，絕非僅僅為了來做祈禱或聽讀《聖經》等宗教目的，朋友們在這裏約會碰麵，商人們到這裏尋找主顧，各式各樣的買賣在這裏成交。教堂附近還有一塊地方是專供倫敦的紈子弟聚會的場所。花花公子們常模仿意大利人或法國人，穿戴著各種時髦服飾來此炫耀。那些窮苦的年輕人，為了尋找顯貴而慷慨的庇護者，也常到這裏廝混。
倫敦街頭常有外地人在徘徊遊蕩，他們成了形形色色的騙子手的捕捉對象。狡詐的騙子們想出五花八門的伎倆去減輕外省人的錢囊，他們專門欺哄搶騙那些老實憨直的外鄉人。莎士比亞不止一次地在作品中揭露過這種詐取外鄉人錢財的勾當。如在《第十二夜》中，樂天派托比·培爾契爵士詐騙外省人安德魯·艾古契克爵士；在《奧賽羅》中，惡棍伊阿古欺詐傻瓜羅德裏戈。倫敦還到處充斥著流浪漢和不法之徒。人人都得小心提防盜賊深夜闖入民宅搶劫，並要警惕在街上遭到匪徒的攻擊。因此佩帶武器在當時是司空見慣的事。此外，倫敦也不乏色鬼和酒徒光顧的花街柳巷。這裏一到夜晚便可聽到醉漢的吆喝和婦女的哀號。莎士比亞在作品中也反映了這一現實，如《一報還一報》、《泰爾親王配力克斯》中都寫到了妓院的鴇母、嫖客和打手。可見，當時的倫敦像其他的繁華都市一樣也有其陰暗的一麵，也存在著邪惡與墮落。
但盡管如此，倫敦道德風尚的主流還是積極健康的，它仍然是當時歐洲最有文化教養的城市之一，並且是英國的文化中心。
倫敦城內寓居著許多有學問的人——法學家、外國語專家、醫生，還有許多建築師和畫家為了修築宮殿和為皇族富紳畫像紛紛從意大利、荷蘭和法國移居到此。倫敦雖沒有大學，但是有幾所學校卻成為人文主義的真正發祥地。如果說牛津大學和劍橋大學培養的主要是牧師和教師，倫敦的幾所學校如被稱為考特法學協會的最高法律學校，進行的則是純粹世俗的教育，培養的學生多成為英國文藝複興運動的中流砥柱。
當時的倫敦還有一個印刷和購銷書籍的中心，幾乎倫敦所有的印刷廠和書店都在這裏。那時候，印刷機已發展完善到能快速印刷出各式圖書。書商櫃台上擺放的書籍包羅萬象、應有盡有：布道書，英國史話和編年史，地理學著作，遊記，魔法書，自然科學家的著作，拉丁文教科書，法語和意大利語詞典，農業指南，房屋營造手冊，詩集，傳奇小說和劇本。當時還沒有報紙，報紙在半個世紀以後才在英國出現，但那時所有值得一提的新聞都在出版物上得到了反映。這是因為當時大量出版了一種叫做“街頭敘事詩”的印刷品。它版麵不大，卻能以詩作的形式，或敘述新近發生的政治事件和社會新聞，或談論在法國、西班牙、西印度海岸發生的戰爭，或描述瘟疫、火災、犯罪和死刑，或報道外國大使的光臨及女王的行蹤。可以說，莎士比亞劇本中各種五花八門的知識與這些圖書是分不開的。