在童年時代，最使他難忘的，是發生在1569年夏天裏的一件事。那年，他5歲，有一個劇團來到斯特拉福。
他父親正當市長，熱情地接待了劇團，還同意劇團在市裏演戲。這在斯特拉福是破天荒第一次。當時英國有些城市的執政者信奉清教，主張清心寡欲，討厭一切娛樂，不準劇團在他們管轄的地方演戲。約翰比較開明，所以接待了劇團。按照慣例，劇團每到一地，首場演出是專門招待當地市政委員會的頭麵人物和他們的家屬的。他高興地接受了劇團的邀請。
演出在聖十字互濟會教堂舉行。劇團早已為官員們準備好舒適的座位，安排在最好的位置。那天下午，約翰帶著妻子和威廉，穿戴得整整齊齊，來到教堂看戲，威廉坐在父親的身邊，聚精會神地觀看演出，他完全被舞台上的精彩表演吸引住了，從來沒有像今天這樣高興過。
散戲之後，他也不知道怎樣跟著父母回家的，腦子裏滿是舞台上演出的情景。這次看戲，在他幼小的心靈中埋下了一顆戲劇的種子。
1571年，威廉7歲，到了該上學的年齡。父親把他送進了斯特拉福的文法學校“愛德華六世國王新學校”。在中古時期，英國隻有天主教教會辦學，目的是培養神職人員，一般平民沒有讀書識字的機會。16世紀以來，英國進行了宗教改革，從歐洲大陸興起的人文主義思潮也傳到了這裏。天主教的神學統治被衝垮了，學校教育也發生了根本變化，出現了世俗性的學校，即所謂文法學校。這類學校不是由教會開辦，而由城市自治機構主辦，免費招收市民子弟；它不是培養神職人員，而是為市民服務。文法學校的學習課程以拉丁文為主，此外還有會話、修辭、寫詩等。總之，這是不同於中世紀神學教育的一種新學。威廉上的就是這種新學。
斯特拉福文法學校是一所辦得比較好的學校，曆任校長都是牛津大學或劍橋大學的畢業生，學校的校規也比較嚴。校址設在當地市政辦公處的樓上，樓下就是他父親的辦公室。入學那天的清晨，父親把他領到學校，托付給老師，這位老師叫西蒙·亨特，是牛津大學的學生。
他看到威廉長著高聳的前額，炯炯有神的雙眼，一副聰明機靈的樣子，高興地撫摸了一下他的頭頂，把他接受了下來。
亨特老師發給他一份識字課本，那是一塊帶柄的木板，很像今天的乒乓球拍，板上釘有一張印著字母的紙片，紙片上麵蓋著透明的牛角片，包護著字母紙，所以叫做“角書”。亨特老師把他領到助理教師那裏，讓他跟著那位老師學字母。他就這樣開始了自己的學習生活。
文法學校的紀律很嚴。每天早上6點鍾上課，11點鍾回家吃午飯，下午l點鍾返校，一直到5點鍾才放學。在學校，學生天天要背課文，學習拉丁文法。學生必須嚴守校規。老師手裏拿著教鞭，督促那些不守規矩的孩子。小威廉入學以後，感到這種學習生活枯燥無味，實在沒有興趣。每天早上，他總是一邊嗚咽，一邊像蝸牛爬一樣拖著緩慢的步子，從家裏走向學校。下午放學時，卻像鳥兒一樣撒開兩腿往家裏飛跑。
幾年之後，情形就不同了。那時，他學完了拉丁文基礎，已經可以自己看書了。老師也開始讓他們學習一些較為複雜的課文。課本裏有古代羅馬作家的一些作品，像西塞羅的演說詞，維吉爾的《埃涅阿斯紀》與《牧歌》的片斷，奧維德的《變形記》節選等。為了讓學生練習對話，老師也讓他們學習古羅馬戲劇家普勞圖斯、泰倫斯的劇本。這些課文本來是作為語言規則的實例來學習的，但是對於威廉來講，它們更適合他愛幻想、愛聽故事的脾氣。他從這些古典文學作品中，找到了極大的樂趣，尤其是奧維德的《變形記》和普勞圖斯的劇本，他讀得愛不釋手。太陽神阿波羅與女神達芙尼斯的愛情故事，愛神維納斯與美少年阿童尼的故事，特洛伊戰爭的故事等，他都讀得津津有味，深深地印在腦海裏，一直到幾十年後，仍然記得。他如饑似渴地讀著古典文學作品，認真地練習寫詩、寫文章，於是，學校生活再也不是枯燥無味而變得十分有趣了。他當然也不會想到，多少年之後，他將從這些訓練和閱讀中獲得豐富的營養，成為他接受人文主義新思想和進行詩歌戲劇創作的極其重要的文化基礎。
學校裏有一門課程是威廉十分感興趣的，那就是雄辯術。老師教他們演講詞的寫法，訓練他們的思維能力和論辯才能。有時還組織講演比賽、戲劇表演等活動。他的寫作練習經常得到老師的誇獎。有一次，亨特老師組織學生排演普勞圖斯的劇本《孿生兄弟》，他擔任主角之一。他演得很認真，相當不錯。亨特老師意外地發現他有一副好嗓子，發音響亮，吐字清楚，而且有節奏感。不久，學校舉行節慶活動，邀請家長參加，亨特老師讓學生給家長表演《孿生兄弟》，威廉還擔任原先排練的角色，他演得比上次更加精彩，得到了家長們的稱讚。演出結束，亨特老師拍拍他的肩膀，對他說：“你表演得不錯，想不到你還會演戲。”他不好意思地回答說：自從5歲那年看過一場戲以後，他就喜歡戲劇，老想看戲，這幾年來，差不多每年都有劇團來斯特拉福演出，他每次都看，一場不落。他還和劇團裏的一個演女角的男孩子交了朋友。出於好奇，他讓那個孩子教他念台詞，做動作，有時真想自己能上台試一試。老師讓他演戲，正好給了他這個機會。
1577年，威廉·莎士比亞13歲那年，父親在生意場上遇到了挫折，家裏的經濟境況一下子跌落下來，幾乎到了破產的境地。他經常看到有人登門來向父親要債，父親隻得把一批產業抵押出去，借債度日。艱難的處境使父親顧不上市政委員會的工作，連市政會議也不常出席。
家庭經濟情況的劇變，使他無法繼續上學，隻得留在家裏幫助父親幹些活兒，或者找一些臨時的工作，掙些錢來貼補家用。他學會了宰牛，學會了做羊皮手套，還當過助理教師教小孩子認字母。
離開學校，放下書本，曾經使威廉感到沮喪。但是，當他經受了一段磨煉，熟悉了城裏一切的時候，他感到自己的獨立生活能力得到了鍛煉，感到了生活的充實，也懂得了生活中要腳踏實地，麵對現實。生活的變化在他好幻想的性格中增添了求實的精神。
威廉在18歲那天，與安妮·哈撒薇結了婚。新娘比他大8歲，婚後的生活並不美滿。再說，家裏不斷增添人口，收入卻入不敷出。心情鬱悶的他很想離開斯特拉福，到外麵去謀生，為父親分擔一下家庭經濟重擔。
一天，他在路上偶然碰到了文法學校的同學理查·菲爾德。他記得菲爾德比自己大兩歲，是一個鞘皮匠的孩子，住在離他家不遠的地方。幾年前，菲爾德離開家鄉去了倫敦，此後，他倆就一直沒見過麵。兩人巧遇，親熱地攀談起來。原來他到倫敦之後，在一家印刷所裏當徒工，老板是法國移民，叫托馬斯·服道利爾。他和老板、老板娘都處得不錯，前不久，老板去世，他便和老板娘結了婚，現在成了這家印刷廠的老板。他的印刷廠出版了一些好書，在倫敦已經有了一些好名聲。菲爾德還告訴他，倫敦地方大，工廠店鋪多，什麼活兒都有，許多青年人在那裏學徒、幹活兒，都過得不錯，有的碰到好運，當上小老板，開一家店鋪，雇幾個工人，可以掙不少錢。不管怎麼樣，倫敦總比斯特拉福強。他一再勸威廉到倫敦去碰碰運氣，還說，到了倫敦，他一定會盡力幫助威廉。
與菲爾德邂逅，使威廉看到了生機，他的耳邊不斷地響起菲爾德的聲音：“到倫敦去吧。到倫敦去總比待在斯特拉福強。”他幾次想要開口與父親商量，但是，一看到父親那副愁眉苦臉的樣子，便知道自己不該離開困境中的父母，也就放下了去倫敦的主意。