湯一介的女兒湯丹和兒子湯雙早在20世紀80年代就去了美國讀書，後來他們都學業有成並加入了美國籍，再後來湯一介的孫子和外孫女也都出生在美國。這讓中國湖北黃梅的湯氏家族在20世紀末期有兩代人都成了美國人，卻讓出生在20世紀20年代的湯一介心生許多遺憾。
在湯一介的心目中，湯氏家族幾代都是讀書人，湯家的後代應該繼承湯家的書香門風。但想不到自己的兒子和孫子都成了美國人，而且他們以後也必將不會歸來“認祖歸宗”。想到這裏，耳邊似乎又響起父親生前吟誦《哀江南》的濃濃湖北鄉音，湯一介不由深感落寞，他不知如何麵對遠在天國的父親。
其實早在1993年，在緬懷父親湯用彤先生誕生100周年時，湯一介就曾撰文，為自己無力傳“家風”而抒發了感慨：
……由賦中領悟到，我父親要告訴我的是，一個詩書之家應有其“家風”。因此在《哀江南賦》的序中特別強調的是這一點，如說“潘嶽之文采，始述家風；陸機之辭賦，先陳世德”雲雲。近年再讀祖父之《讌遊圖》中之題詞，始知我父親一生確深受我祖父之影響。而我讀此題詞則頗為感慨，由於時代之故我自己已無法繼承此種“家風”，而我的孩子們又遠去美國落戶，孫子孫女都出生於美國了。我父親留學美國，五年而歸，我兒子已去十年，則“有去無回”，此誰知過與歟！得問蒼天。不過我的兒子湯雙博士（一笑）也會吟誦《哀江南》，四歲多的孫子湯柏地也能哼上幾句。但吟誦《哀江南》對他們來說大概已成為無意義的音樂了。我想，他們或許已全無我祖父和父親吟誦時的心情，和我讀時的心情也大不相同了。俗謂“富不過三代”，“窮不過三代”，大概傳“家風”也不會過三代吧！
2002年新年開始的第一天，湯一介和樂黛雲在美國由舊金山飛到紐約，與女兒和兒子及親戚十餘口人團聚在一起共度新年。自從20世紀80年代後女兒和兒子離開祖國赴美留學並定居，一家三代人已經多年沒有在一起過年聚會了。因此，這一次團聚，也讓湯一介和樂黛雲感到無比激動和幸福。
這一年，13歲的孫子Brady已經上了中學二年級，12歲的外孫女Hedy也已經是初中一年級的學生。女兒和兒子已步入中年，他們的舉止成熟而莊重，孫子和外孫女則操著一口流利的英語。
在團聚的歡樂中，湯一介忽然發現，女兒和兒子已完全融入了美國社會，而在美國出生的孫子和外孫女更已經是不折不扣的美國人了。他頓時感到：“我們湯家的下一代和下下一代都從中國人變成了美國人。”這讓湯一介頗有一點悲從中來之感。
這是湯一介對子孫成為美國人第一次從心中生起的“悲情”和遺憾。想起當年送走一雙兒女去美國讀書的情景，湯一介覺得這一切，是他和樂黛雲造成的。曾經多次出國講學的經曆，讓他和樂黛雲都感到，美國的教育製度和研究院比中國要好的多，因此他們非常希望兒女們也能夠走出國門到美國學習和深造，以接觸學科的前沿。後來，女兒和兒子果然不負父母的希望，分別取得了碩士學位和博士學位。但是湯一介和樂黛雲都沒有想到，兒女們沒有像他們希望的那樣回國參加祖國的建設，而是選擇留在了美國。