人生自古傷離別，更何況是一對正陷入熱戀當中的情侶呢！那個晚上，侯方域先生緊緊擁著李香君女士，遲遲不願離開。而李香君女士這時卻表現出相當的樂觀，一次又一次推開他，叫他快走，再不走就來不及了。就在侯方域先生出門的那一瞬間，李香君女士的眼淚掉了下來。
李香君女士沒有想到，他們這一別，就再也沒能見一麵。
侯方域先生臨走時，送給李香君女士一把白絹扇。從那以後，李香君女士就一直把白絹扇帶在身邊，看見白絹扇就等於看見侯方域先生。
侯方域先生走後，李香君女士的心也跟著他遠去。她雖然還是梅香樓的花魁，但是不再接待任何客人，不再為任何尋花問柳庸俗之人彈奏。她隻是日夜與琴棋書畫為伴，悲苦而充滿期待地度過如秦淮流水一般的平緩日子。
每當金陵日暮時分，李香君女士都會坐在秦淮岸邊的梅香樓上，麵朝靜若處子的秦淮河，麵對河裏來往悠然的船隻，一邊撫琴，一邊輕唱她為侯方域先生作的曲兒。當她的琴聲、歌聲一起響起的時候，秦淮河上的風輕輕吹落她麵上薄薄的胭脂。梅香樓兩邊的揚花，飄飄灑灑落下來，落滿她的肩頭，落在靈動的琴弦上，落在冰冷的秦淮河裏。一曲終了，淚濕滿襟。
這一切隻為等待一個人。可是她不知道，什麼時候侯方域先生才能再次回到南京呢？
慘遭小人暗算
侯方域先生沒有等來，卻等來了她最不想見、最痛恨的人——阮大鉞先生。要不是他，侯方域先生怎麼會離開自己呢？
阮大鉞先生這次來，是要強娶李香君女士。不是他娶，他倒想娶，但他的大老婆不幹；他是為另外一個人娶。
這個人，就是與他狼狽為奸的僉都禦史、淮陽督撫田仰先生。田仰先生為南京的小朝廷送糧食來了，自然受到馬士英、阮大鉞之流的熱烈歡迎。這田仰先生沒啥愛好，就愛美女。他此番前來還有一個卑鄙的目的，就是順便把他早已垂涎三尺的李香君女士收為小老婆。
這阮大鉞先生一聽，正中他老人家下懷。他一直想報複侯方域先生，不料侯方域先生望風而逃。報複不了侯方域先生，把氣撒在他的戀人身上也不錯；更何況還可以賣個人情給田仰先生。於是！他一口答應田仰先生，說娶李香君女士當小老婆的事情自己來搞定。田仰先生當然笑得合不攏嘴。
結果是毫無懸念的，李香君女士毫不猶豫就拒絕了阮大鉞先生。
阮大鉞先生也不急，他皮笑肉不笑地說：“等會你不嫁也得嫁！”
果然不到一刻鍾工夫，一群人便敲敲打打抬著轎子來到了梅香樓。那架勢，大有不把李香君女士娶回去誓不罷休之狀。
李香君女士明白了，阮大鉞先生是想強娶。於是，她假裝答應阮大鉞先生，說這麼重要的事情她要回房間好好打扮一下。阮大鉞這個大傻瓜信以為真，於是和他的手下在樓下客廳殷勤等待。
可人沒有等到，卻等到一聲尖叫：“救命啊！有人跳樓了！”
大家一窩蜂擁上去，一看，跳樓的不是別人，正是李香君女士！隻見盛妝華服的李香君女士橫臥在院子裏，一動也不動，一股鮮血從頭上流出，染紅了她的麵頰和衣襟。可她懷裏還抱著那把侯方域贈送的白絹扇，上麵也濺起了斑斑血跡。典型的“威武不能屈，貧賤不能移，富貴不能淫”。
阮大鉞先生見出了人命案，為逃避罪責，他老人家跑得比兔子還快。
梅香樓的人七手八腳把李香君女士抬到床上，並請來了醫生。
侯方域先生的好友楊龍友先生聽說李香君女士跳樓了，心急火燎地趕來，卻沒有看到人影，隻看見一把絹扇孤零零躺在地上，絹扇上血跡斑斑。
楊龍友先生知道，這把絹扇是侯方域先生送給李香君女士的，於是把絹扇撿起來，不禁為這樣一個貞烈女子而感動，一個奇妙的想法在腦海中形成。他跑回家，拿出一支羊毫，把扇麵上的血跡稍作描繪，血跡便成了一朵朵鮮豔欲滴的桃花；再以墨色略襯枝葉，一副灼灼動人的桃花圖便完成了。
楊龍友先生思考了一會，就在扇子旁邊寫了三個字：桃花扇。
好在李香君女士命大，樓也不是很高，經過一段時間精心調養，李香君女士恢複了健康。
再看這邊阮大鉞先生，以為李香君女士這回不摔死也得摔出個殘廢。不料，李香君女士竟然完好如初，依然是秦淮第一名妓。而且，經過這次事件之後，她的名氣更大了。當然，阮大鉞先生也跟著出了名，不過他出的是臭名。
名妓竟成烈女
阮大鉞先生卻把自己的名聲受損，歸結於李香君女士的挑撥。為除掉這顆眼中釘，他老人家挖空心思想出了更狠毒的一招。
他摸清在南京小朝廷悠哉樂哉的弘光皇帝喜歡美女這一癖好，就跑到皇帝麵前，把李香君女士的美貌天花亂墜吹噓一番，反正撒謊不用花錢。弘光皇帝一聽，驚曰：“世間還有這等美女乎？快快傳我詔令，把李香君女士帶進宮來！”
這一招夠絕的，阮大鉞先生不愧是厚黑學高手，用皇帝的權威來報複李香君女士，他就不擔心李香君女士受寵之後對他打擊報複？他不擔心，因為他知道李香君女士是怎樣一個人，她從不貪圖富貴，對權力沒有欲望，更不想當什麼皇後。阮大鉞先生要把她弄進宮，就是想讓她在宮裏生不如死。
李香君女士還不知道是怎麼一回事呢，就被官兵強行帶到了宮裏。
阮大鉞先生的陰謀得以實現。處在深宮之中的李香君女士，果然過著生不如死的日子。整天陪伴她的，就是那把被自己的鮮血染紅的桃花扇。
幸運的是，這樣的日子很快就過去了。不久清兵入關，攻入南京，弘光皇帝逃得比豹子還快。李香君女士和一批宮女也趁機逃了出來。
南京城一片混亂，到處都是逃亡的人群。李香君本來想回梅香樓，不料趕到的時候，梅香樓已經一片火海。這個時候，李香君女士感到絕望了。她一個紅塵女子，梅香樓就是她的家。梅香樓沒了，她還能去哪裏呢？
極度的悲傷和恐懼，再加之饑餓，李香君女士暈倒在街頭。
這個時候，李香君女士一直牽腸掛肚的侯方域先生在哪裏呢？誰也不知道。隻有天知道。自從他離開南京就杳無音信，沒有給李香君女士寫過一封信。但李香君並不怪他，知道他身不由己，他也不想這麼做。
醒來的時候，李香君女士躺在舒適的床上，是教她音樂的老師蘇昆生救了她。
可是，對於李香君女士來說，醒不醒來都不重要了。醒來了她卻不知道去哪裏，又加之整天思念著侯方域先生，憂傷成疾，李香君女士得了肺癆。
蘇昆生先生見昔日一代名妓竟為一個心愛的男人憂傷至此，感歎不已，於是四處派人打聽侯方域先生的下落。
侯方域先生終於找到了。可是，等他匆匆趕來看望李香君女士的時候，李香君女士已經咽下了最後一口氣。臨死之前，她掙紮著剪下一綹頭發，小心翼翼地用紅綾包好，再把它綁在被鮮血染紅的桃花扇上，並寫下血淚遺書：“公子當為大明守節，妾於九泉之下銘記公子厚愛。”
李香君女士咳出了最後一滴血，這一滴血再次濺到了原本已被染紅的桃花扇上。於是，這把桃花扇變得愈加鮮紅欲滴了。李香君女士看著它，腦海裏最後一次回放起與侯方域先生在一起的歲月。突然，扇子從手中滑落……
一代名妓，就這樣香消玉隕。