內藤湖南與羅振玉（1866—1940）初識於1899年的上海，此後這兩位異國同齡人的學術友誼維係了近四十年，直到生命的終止。當時羅振玉在上海主持東文學社，他所聘任在社的日人藤田劍峰、田岡嶺雲都是內藤的舊友，由於藤田劍峰的介紹，內藤與羅振玉結識了。
他們的交談多關於金石拓本、曆代書法等，羅將自己早年著作《麵壁精舍雜文甲乙編》、《讀碑小箋》等四冊書贈送內藤，內藤回贈了他的《近世文學史論》。另外，內藤把從日本帶來的有延曆（日本平安時代年號，782—806）敕定印的“右軍書草”、“法隆寺金堂釋迦佛”等七種珍貴書畫的拓本以及“風信狀”、“小野道風國字帖”送予羅振玉，羅則以“秦瓦量”、“漢戴母墓畫像”、“漢周公輔成王畫像”、“唐張希古墓誌”等十餘種拓本回贈之。他們即對這些中日書畫文物名品進行了饒有興趣的評論、賞析，這些談論內容對於外行人（包括筆者）來說，不免深奧玄妙，然而對內藤與羅振玉而言，可謂髙山流水，棋逢對手。內藤湖南對於漢籍版本、中國書畫文物的鑒別、欣賞水平，在日本中國學界是公認的，他與漢籍版本專家島田翰、明治中晚期有名的漢籍書店老板田中慶太郎三人被認為是這方麵最有權威的人。此行內藤帶了上述文物拓本來中國，顯然是抱著“以文會友”，尋覓行家的願望。他在與羅振玉相見之前，在與天津人士見麵時，也互贈過書籍，還送過日本的一種仿古毛筆——雀頭筆，而這批文物獨留贈於羅振玉，可謂適得其所。
1902年，內藤於上海再見了舊友羅振玉，談話大旨仍舊是金石、古書等。羅振玉向內藤介紹了寧波舊藏書家範氏天一閣、盧氏抱經樓，並送了內藤《天一閣現存書目》四冊，並指導和規劃了內藤作浙東諸地的訪書遊。內藤與狩野直喜及其他兩個日本人和兩個中國人導遊，乘船去了寧波和餘姚。在寧波，登樓管製極嚴的天一閣以管書人不在為由，盡管內藤出示了寧波道台惠樹滋的介紹信，也仍然謝絕進人；在抱經樓也遭到同樣的結局。在餘姚，內藤拜謁了龍泉山上的陽明先生墓及嚴子陵祠。雖然未能如願進人藏書樓，不免失望，但對於浙東這片產生了王陽明及浙東學派的土地，內藤仍是深懷興趣。他寫到浙東地方，在所謂山陰道中，水送山迎，頗似日本的農村，那裏有大陸性地域所沒有的氛圍，可以看出以王陽明為中心的浙東學派與其地方風土的關係。羅振玉在政治上，是至死忠於清室的。武昌起義後，正當他於惶惶不安之時，內藤湖南聯名京大的狩野直喜等教授，寫信力邀羅去京都，並說可把羅振玉的藏書安排寄存在京都大學圖書館。
於是，就有了羅振玉與王國維舉家東渡扶桑之事。羅振玉是中國最早搜藏和研究甲骨文，最早關注和研究敦煌遺書的重要學者之一，此行帶去了不少甲骨片、金石拓本、珍貴漢籍，羅振玉於京大附近築室日“永慕園”，另建書庫日“大雲書庫”，從此得以與內藤“日夕往來，重溫舊誼”。除了與京大的一些學者交往外，羅、王閉門謝客，埋首於甲骨文的研究與著述之中。他們的一些重要甲骨文研究成果，都是這一時期作成、出版的。如1913年羅編成甲骨文字拓片集《殷墟書契前編》，1914年出版《殷墟書契精華》、《鐵雲藏龜之餘》，此後，羅、王又合作編成《殷墟書契考釋》、《流沙墜簡甲骨文問世後，日本學界除林泰輔等少數學者外，一般多持懷疑、否定態度。羅、王的這些富有實證主義精神的編輯、考釋工作，影響、推動了日本學者對甲骨文的重視與研究。1916、1917年內藤發表的《王亥》、《續王亥》即是在此基礎上寫成的用甲骨文研究殷商曆史的傑作。羅振玉把此文介紹給王國維看，王國維因此又寫出更為精湛的古史論文《殷卜辭中所見先公先王考》，這是甲骨文研究史上中日學者交流的一段佳話。更進一層說，羅、王的實證主義研究方法，以及內藤及其他京都學者與他們的學術切磋、互相啟發，對京都學派形成注重“二重證據法”的實證考據學風，也是有著重要意義的。羅振玉在京都一直住到1919年，王國維則應上海英籍猶太人哈同之邀，於1916年先期回國。
內藤湖南去世後，羅振玉曾對一日本記者感歎道：“1934年是日本值得悲痛的一年，因為偉大的內藤湖南先生去世了。”
並在同年為內藤《滿洲寫真帖》增訂版作序時，深情回顧了兩人近四十年交誼的經曆，讚日君抱經世之略，廣學甑微，無藝不綜，尤精於乙部。交友遍天下，嗜學問愈饑渴，愛友朋如性命。“是當時中國史學的第一人”，內藤與羅振玉的政治立場、政治傾向是完全不同的，他們的交往無關政治，可謂純粹的學術交誼，正是對於中國曆史文化所達到的共同的精湛造詣，使得兩位大學問家惺惺惜惺惺，產生並延續了“高山流水”般的長年友誼。
內藤與文廷式的交往已見上述。文廷式曾向內藤盛讚沈曾植因而，內藤在上海、神戶等地多次與沈曾植有見麵、切磋之事。兩人在研究資料上互通有無，多有獲益，主要是關於《蒙古源流》一書的考辨、研究。沈在作《蒙古源流事證》一書時，曾得到內藤在版本上的幫助。內藤也曾得到沈曾植的珍貴文獻的饋贈。有內藤《與沈子培書》為證前日趨拜，奉領大教，深喜此遊不虛。承賜吐蕃會盟碑，嚐於《衛藏圖式》等書見之，然不載番文。今此碑本，不止證當時史事，又可以稽番語古今異同。憾仆不通番文，無從考證，歸國之後，應與高楠博士商量論定，再就正也。此信寫於1902年底內藤遊經北京時，此時沈曾植在清刑部任職。1903年8月，內藤又有長函致沈，不僅回憶了一年前“燕都奉教”的情形，告知回國後“每與諸友語，傳觀所賜吐蕃會盟碑，西夏鹹通塔碑，無不以為難獲之珍，而以弟得見先生為榮也”。而且從信中可見，內藤托人將沈所需的《東國通鑒》、《三國遺事》、《三國史記》等書“寄呈”沈曾植，同時，向沈請求“居庸關呪語全碑，若得割愛見賜，以資參訂，真望外之幸也”。內藤在論及西北地理學時，評價沈曾植是“洪鈞之後中國第一流人物，在一般性史學知識上，比洪鈞廣博”。