1924年，希爾頓生平第一次主持破土典禮，希爾頓大飯店從此誕生。旅館蓋到一半，錢已經用得精光，每項開支都超出預算，希爾頓反複審校藍圖，嚴防舞弊，並催促他們趕快完工。承包商抗議說：“我們沒有拖延呀，我們也有錢投在裏麵啊！”
正在這個關口，桑頓和鉛管承包商同時向希爾頓要5萬美元，他都答應了，可是他手頭隻有5萬美元，就先開了一張支票，放在那。不料在他出去時被秘書寄走了，他頓時驚作一團，急忙去郵局截回支票，他記得教友齊格爾認識郵局局長，就先去找齊格爾。齊格爾聽了前因後果，竟當場簽了一張5萬美元的支票給他：“雙方都付，唐尼！”
這是希爾頓一生中最受感動的時刻，後來，他雖然還了這筆錢，但齊格爾的情誼卻終生不忘。他一生追求的，也正是這種四海之內皆兄弟的情誼。
維持了一段時間，工程已近尾聲，資金周轉又再度失靈，希爾頓隻好在勞得米克身上動腦筋，請求他把這幢建築物接收過去，使它得以完工，然後希爾頓再租過來經營。
不出所料，勞得米克再度勃然大怒，希爾頓耐心說服他，他叫希爾頓去找他的法律顧問林茲雷商量。
不巧林茲雷度假去了，十天以後才回來，希爾頓隻好等待，心情焦灼，如果林茲雷不幫忙，轉眼間他的事業前途都將付之東流。
希爾頓終於和林茲雷達成了協議，勞得米克答應投資使飯店完工，但租金提高為一年10萬美元。
1925年8月4日，“達拉斯希爾頓”飯店落成，舉行了隆重的揭幕儀式。
不久，希爾頓和肯德基州的瑪莉舉行了結婚儀式，他母親主持了婚禮。從此，28歲的希爾頓終於有了以自己名字命名的旅館，也有了自己的家庭。
1926年7月6日，瑪莉生了個小男孩，取名唐拉德·尼克森·希爾頓，大家都叫他尼克。尼克的祖母、外婆都來探望孫子，高興得合不攏嘴。這孩子大眼睛、卷發、愛哭，希爾頓每天晚上給他換尿布，抱他，從不厭煩。
希爾頓並不是一個安份的人，他不想浸溺在溫情的家庭生活中，他要繼續在事業上從事新的冒險，獲得更大的成就。有一天，他看報時望著一大堆地名發愣，瑪莉問他怎麼回事，他說：“從現在開始，我要在這些地方建起旅館，一年一個。”
希爾頓說到做到。1927年，亞比林希爾頓飯店宣告落成，從此以後，希爾頓一心一意放在連鎖旅館上。銀行家韓維敏和桑頓仍然不斷地向他伸出援助之手，新的銀行家和更多的朋友急著加入他擴展中的事業，雖然仍常遇到資金周轉不靈的困境，但在得州新旅館不斷的落成，令人備感欣慰。
這期間，希爾頓的小弟患腦膜炎，病逝在艾爾帕索，希爾頓用工作來化解內心的巨大悲痛。但決心造一座“高山”比過去任何一座都要高，他看上了艾爾帕索。
艾爾帕索是一座具有濃鬱西部色彩和浪漫的西班牙情調的大城市，希爾頓選中了位於“拓荒者廣場”的一塊空地，準備建一幢融彙本地特有的西部色彩和西班牙情調的旅館，便租下地，租期99年。
這時赫爾敦加入了希爾頓的事業，他出身銀行世家，又是新聞學院畢業生，正是一個好助手。希爾頓開始了新的野心勃勃的計劃，首先，他組織了希爾頓旅館公司，將財產集中置於一個集團之內。第二步，他準備跳出得州這個小範圍，向其它地區發展。
1929年，“艾爾帕索希爾頓”落成，耗資175萬美元。“艾爾帕索希爾頓”揭幕那天，報紙上報道說有近1．5萬人前來觀禮，當他們看到華麗的套房，直達雲霄的19層大廈顯示出西班牙和拓荒者的迷人風采時，無不驚訝、歎為觀止。
正是在這個時候，紐約的股票市場開始崩潰，經濟陷入了可怕的全麵不景氣狀況之中。“艾爾帕索希爾頓”開幕典禮一過，打擊便接踵而來。首先是旅館的生意開始衰退，經濟蕭條時期，人們極少出遊，失業人數日益增多。
◇困境中的希爾頓
從馬林、路巴克、聖安吉羅到艾爾帕索，希爾頓所屬的八家旅館，生意大不如前。每天，他和赫爾敦在“達拉斯希爾頓”的辦公室中商量對策，經常熬到深夜，但仍改變不了局麵。
收入一周一周地減少，而支出卻與以前相差無幾，隻好竭力節省每一項開支，合用一些房間以免浪費電燈和暖氣，還停止了房間電話的使用。
與此同時，希爾頓仍要求員工對顧客笑臉相迎，他再三強調：“要時刻保持幹淨的床鋪、毛巾和新的肥皂，我們不能在這方麵省錢，但要避免浪費，哪怕是一枝筆、一張紙、一瓶墨水，也要能省則省！”
盡管如此，收益仍在繼續下降，而地租、貸款利息和各種捐稅又樣樣不能少，希爾頓和赫爾敦經常用冷毛巾敷頭，以減輕頭疼的折磨，因為有時連幾十元的周轉金都拿不出來。
希爾頓找妻子商量，用保險抵押貸款，她立即答應了，希爾頓十分感動。
那些日子，希爾頓剛解決了帕佛蘭的問題，馬林方麵又陷入困境，他幾乎跑遍了整個得州，馬不停蹄，而瑪莉卻獨守空房。一切努力仍舊無濟於事，很快，連利息也付不出來了，一筆筆的捐稅拖欠著，似乎永無盡頭。土地租金交不出來，隻好將一家旅館轉讓出去。
當時，經濟情況最好的就數勞夫斯敦城的莫迪家族了。雖然早就聽說老莫迪的兒子希恩是一個好樹敵、不好對付的人，希爾頓無奈之際，還是惶惶不安地去請求貸款，幸運的是他們同意貸給他30萬美元現金，希爾頓因而疏解了燃眉之急。
不久，薪水、賬單、稅單、地租等通知又紛至遝來，30萬元很快就花得精光，沒有新的進賬，希爾頓又變得一文不名了。這時需要另一個20萬美元來維持業務，可是銀行的人早已拒他於千裏之外了。
他去找老朋友桑頓，想借20萬美元來周轉。桑頓聽完望著窗外說：“你看見對麵那座培克旅館的16層大廈嗎？”希爾頓默然點點頭，不知對方用意何在。“唐尼，如果我給了你20萬，我看我自己就隻能從那邊的窗口跳下去了。”
他說的是實情，不過礙於情麵，還是借給了希爾頓5．5萬美元。旅館就像個無底洞似的，一口吞下了這筆錢，卻仍不見任何起色，債台高築，分文不進，情況更加險惡，已經有兩家債權人控告到法院了，律師與希爾頓私下商量，要他宣告破產，他堅決不肯。
他對桑頓說：“我的信用還沒有消失，信用是我生命的血液，我決不承認自己失敗了，一宣告破產，就表明我對上帝的信心不夠堅定，希望一旦破滅，那我就與行屍走肉無異了。”
一些偶然的事情，使希爾頓的信心和希望更為增強。一次，他連坐車的錢都付不起了，一個年輕的侍者走過來把一包東西塞給他說：“隻是些飯錢而已，希爾頓先生！”說完便一溜煙地跑了。
他打開一看是300美元，這是年輕人平生的積蓄。還有一次，一名加油站的工人竟替他付了汽油費。“我不怕你還不了錢。”工人笑著說。
這些普通人對他的信任與友誼，以及桑頓在自己也陷入困境的那種情況下對他的支持，使他覺得必須挺住，闖過難關，決不服輸。
莫迪家族要收回貸款，希爾頓還不起債，隻得拿幾家“希爾頓”作抵押，雙方協議成立“國家旅館公司”，把兩家的所屬旅館合並，希爾頓占三分之一股份。
在合夥經營中，希爾頓和老莫迪的兒子希恩無法合作，最後隻好分手，這時“艾爾帕索希爾頓”已落入莫迪家族手中，希爾頓想把它贖回來，以此作為新的起點，可是此時他手中卻分文不明。
就在絕望之際，絕處逢生了，七位仍然對希爾頓有信心的朋友各自掏出5000美元給他，其中有六位是親自把支票送來的，包括了他的母親，她已傾其所有了。5000美元，在1933年的秋天，對一個人具有不平凡的意義，銀行已奉命關閉了六個月，因此這筆錢絕不是小數目。“艾爾帕索希爾頓”終於物歸原主了。
桑頓強拉著希爾頓進行了一場11萬美元的賭博——投資石油，希爾頓借到5．5萬美元，如果成功，數目就會翻倍，如果失敗，將再次一無所有，希爾頓在內心禱告著，在借據上簽了字。上帝沒有辜負他，以後的三年中，他投資的油礦為他付清了所有欠款。
莫迪家族不想經營從希爾頓手中接過的作為貸款抵押的幾個旅館，而根據蕭條時期的“77B”法，債權人不許隨意取消抵押，使公司倒閉，由於希爾頓堅決反對宣告破產，所以莫迪家族隻好將幾處旅館歸還希爾頓，並對他再貸款19萬美元，使他可以繼續經營。