西印度群島原為土著居民印第安人的故鄉。從15世紀末葉開始，相繼淪為西班牙、英國、荷蘭、法國、丹麥和美國的殖民地。長期殖民統治，印第安人幾乎被趕盡殺絕，從非洲販運來的黑人及其後西印度群島地圖裔成為該區主要勞動力，黑白混血種人形成新的民族。19世紀初至第二次世界大戰前，海地、多米尼加和古巴3個國家先後獲得名義上的獨立。二戰後，又有牙買加、特立尼達和多巴哥、巴巴多斯、巴哈馬、格林納達、多米尼加聯邦、聖盧西亞、聖文森特和格林納丁斯、安提瓜和巴布達、聖基茨和尼維斯等10國先後宣布獨立。但是，至今仍有10個地區尚處在英、美、法、荷等殖民者控製之下。
西印度群島共有居民3000多萬人，為拉丁美洲人口最稠密的地區。但人口分布不均，多集中在大城市和避風港附近。種族構成複雜，黑種人和混血種人約占60％，白種人和亞洲人分別占35％和5％左右。在13個獨立國中，古巴人口最多，已超千萬，多米尼加和海地次之。
殖民主義者長期統治的結果，使西印度群島各國、各地區經濟大都以農業為主，外國農業公司占有大量土地，並雇工種植單一的經濟作物。在已獨立的國家中，單一經濟狀況至今仍未得到根本改變，經濟畸形發展，人民生活低下。如獨立最早的國家海地，現仍屬世界41個最不發達的國家之一。農作物以甘蔗種植為主，香蕉、咖啡、可可、煙草等次之，糧食不能自給。長期以來，甘蔗種植和蔗糖生產與出口構成各島國的經濟基礎，其中古巴是世界人均產糖和出口最多的國家。群島各國工業不發達，以鋁土、石油等采礦業為主，其次有鎳、銅、鐵等開采與冶煉業，且多為外國資本控製；輕工業中製糖等食品工業較重要。
群島地處南、北美洲之間，大西洋經巴拿馬運河通太平洋的海上必經之地，交通和戰略地位重要。海、空港眾多，海、空聯係便捷，主要港口有哈瓦那、聖地亞哥、金斯敦、聖多明各、太子港、聖胡安、西班牙港和威廉斯塔德等。近年來，旅遊業有了較大發展，已成為世界著名的旅遊、療養勝地。在一些小的島國中，旅遊業收入已成為重要經濟來源。
西印度群島的一致性和差異性來源於4個因素的結合，一個是地理因素，其他3個是曆史因素。地理特點是島嶼性，3個曆史主題是殖民主義、甘蔗種植和奴隸製。
3、當年的“企業狙擊手”
中國古代先賢莊子曾經說：“竊鉤者誅，竊國者為諸侯。”
自16世紀起，大西洋的西班牙航線上出現了一批數目可觀的海盜——不僅有法國人，而且還有英國人、荷蘭人和丹麥人。他們明目張膽地活動。這些海盜襲擊的主要對象，是滿載著珍貴金屬的西班牙船隻。這些船隻一般是由墨西哥和中美洲的海岸啟程，沿大西洋航線返回西班牙的。同時，他們對西非前來美洲的黑人奴隸販運商船也從不放過。小安的列斯群島變成了這些海盜的巢穴，其餘分散的島嶼也變成各國海盜們經常轉移流動的營地，即從一個國家的海盜手中轉讓給另一個國家的海盜。
海盜受人唾棄，現代人視他們為野蠻、掠奪成性的獨裁者，寄生蟲和懶蟲，“人麵獸心”。他們是無法無天、寡廉鮮恥之徒。相對地，金融資本家被視為有創意的精英，是將資源配置到最應幫助的企業以提升生產力的人士。海盜威脅、蔑視講究利潤和財產的資本主義體製；金融資本家則是該體製的守護天使，確保其順利運作。但在很多例子裏，這兩者間的差異並沒有這麼大。
在學者彭慕蘭看來，“企業狙擊手”（試圖通過大量買進某公司股份以接收該公司的個人或公司）就與海盜一樣，常將財富變成烏有，拆除精心組合的結構，留下孤立無援、陷入絕境的受害者。他們利用他人的錢為自己謀利。
將現代的企業狙擊手比為海盜，在某方麵是對海盜的不公平。最近幾十年的深入研究顯示，16—18世紀西方海盜可供金融資本家借鑒的地方，其實不僅在劫掠方麵，還在管理方麵。讓人意外的是，海盜往往恪守道德經濟，他們不受官方法律管轄，於是得自行製定法律，規範他們在海上和大陸上的行為。
海上劫掠行為已經存在了幾千年，而且遍及世界大部分地區。誰是海盜，通常由海軍實力最強大的國家來界定。據說，一個大名鼎鼎的海盜曾對亞曆山大大帝說：“你奪取了整個王國，而被譽為偉大帝王；我隻搶船，卻是個卑微的海盜。”這正是莊子所說的“竊鉤者誅，竊國者為諸侯”之西方版。
16世紀，由於造船與航海技術快速發展，國際貿易日趨蓬勃，海盜業隨之更為興盛。西班牙人在美洲發現金銀珠寶後，加勒比海地區海盜業尤其發達。美洲早期的海盜，例如德雷克、霍金斯之類的人物，試圖侵入西班牙人掌控的加勒比海地區販賣違禁品，結果被拒，於是隻得在海上劫掠。英格蘭與西班牙、荷蘭與西班牙戰爭期間，劫掠船被授予“捕拿（敵船或貨物的）特許證”，使他們成為所屬國家海軍的誌願軍。對這些16世紀的海上劫掠者而言，海上劫掠隻是貿易與戰爭的延伸。商人替這些船配置的裝備，就與任何商業性冒險行動所配置的裝備差不多，大部分戰利品歸股東。這時期的海盜，無疑運用了掠奪性的貿易行為。