這時，關中諸將見袁曹將要戰爭，皆中立觀望，曹操便遣使前往關中協助司隸校尉安撫韓遂、馬騰等，使其不致為患。並開始派遣謁者仆射到關中監鹽官，以市鹽錢購買耕牛，供回到生產線上的農民使用，這對於安定關中社會秩序也起了一定的作用。這樣，曹操就把一些不利因素轉變為有利因素。後來曹操從關中獲得一千餘匹軍馬，彌補了一部分騎兵不足的缺陷。
曹操在做了以上部署以後，於建安四年（199年）年底，親自率領大軍進駐重要戰略要地——官渡（今河南中牟北）。就在這時，發生了一件對曹操不利的事，就是劉備在徐州的叛變。劉備自投歸曹操後，曹操給他一個豫州牧的名義，一同駐在許都。這時，淮南軍閥袁術由於屢吃敗仗，力窮勢窘，打算經過徐州北上投奔袁紹，曹操派劉備前往截擊，袁術被阻南歸，劉備占據徐州叛曹，並與袁紹聯合。曹操派將前往攻打劉備，未能取勝。曹操留下部分兵力把守官渡，自己率領精銳騎兵前往攻打劉備。諸將恐袁紹乘機進攻，曹操說，“劉備，人傑也，今不擊，必為後患。袁紹雖有大誌，而見事遲，必不動也。”確定了目標之後，曹操率軍東行，很快就擊潰了劉備的軍隊，迫使劉備連妻子都扔掉，倉皇北上投奔袁紹。劉備手下親信大將關羽，也被曹操俘獲。曹操再回到官渡，前後還不到一個月的工夫。
曹操東征劉備，給袁紹造成的可乘之機，在袁紹集團中，並不是沒有人看到。袁紹的謀臣田豐就曾經勸他抓住這個戰機，襲取許都，但袁紹卻以幼子患病的理由不肯出擊。
田豐急得用手杖擊地說，在這個千載難逢的好機會麵前，我的主公袁紹卻以嬰兒之病放棄這個機會，真是可惜啊！更為奇怪的是，袁紹在曹操進攻劉備時不采取積極的行動，但當曹操打垮了劉備回軍官渡後，他卻召集部屬商議出兵的問題。田豐重申沮授前議，說：“操善用兵，變化無方，眾雖少，未可輕也，不如以久持之。將軍據山河之固，擁四州之眾，外結英雄，內修農戰，然後簡其精銳，分為奇兵，乘虛迭出，以擾河南，救右則擊其左，救左則擊其右，使敵疲於奔命，民不得安業；我未勞而彼已困，不及二年，可坐克也。今釋廟勝之策，而決成敗於一戰，若不如誌，悔無及也。”
袁紹對田豐的意見，不但不聽，反而認為“沮眾”，把他囚禁起來。沮授原來在袁紹幕府中是內為謀主，外監諸將的首要人物，這次也因諫阻出兵，違背了袁紹的意旨，郭圖等人又乘機進讒，說沮授權勢太大，繼續重用下去，會無法控製，引起了袁紹對沮授的懷疑，終於把沮授統率的軍隊分為三部分，讓他和郭圖、淳於瓊各統一軍，這就大大削減了沮授的職權。袁紹集團就在這種意見不一、矛盾重重的情況下，出動大軍南下進攻曹操了。
建安五年（200年）正月，袁紹首先向各州郡發布了一篇討伐曹操的檄文。二月，袁紹親自率領大軍由鄴城南下，進駐黎陽。袁紹向曹操進攻的第一步棋，就是派遣驍將顏良渡過黃河進攻白馬（今河南滑縣東），以便為主力渡河打下前進基地。曹操是要救援白馬的，但所使用的戰略，並不是派軍直奔白馬，而是聲東擊西，分散袁軍兵力。
曹操首先引兵到延津，裝出要渡河抄襲袁軍後路的樣子。袁紹忙分兵西上進行阻擊，曹操則率領輕騎迅速馳往白馬。在曹軍離白馬隻有十幾裏的時候，顏良才發覺，遂倉促應戰。曹操令張遼、關羽為先鋒，關羽望見顏良麾蓋，迅速衝進敵陣，刺死顏良，袁軍失去主將，登時潰散，於是曹軍勝利解救了白馬之圍。
曹操深知白馬孤城在袁紹優勢兵力的壓迫下，終究不能堅守，乃向官渡進行戰略轉移，令白馬居民和輜重一齊跟隨軍隊沿黃河南岸向西撤退。袁紹憑仗兵多勢眾，率領大軍繼續推進，沮授再次向袁紹進諫，勸他不可輕率冒進。袁紹不但不聽，還把沮授僅餘的部分軍隊交由郭圖帶領。
袁軍先頭部隊在離延津不遠的地方，趕上了曹軍。這時，曹操令部隊停止後撤，在南山下紮好營壘，派人登高瞭望。瞭望者報告袁軍大約有五六百騎來到。接著又報敵騎續有增加，步兵多得不可勝數。曹操吩咐不要再報告了，他要騎兵解鞍放馬，休息待命。這時，從白馬撤出的輜重還在路上，諸將擔心敵騎擄掠，建議連人馬帶輜重一齊進入營壘。荀攸認為現在正是利用輜重引誘敵人的時候，怎能移進營內呢！胸有成竹的曹操對荀攸的意見表示讚同。
袁紹騎將文醜和劉備帶領五六千騎先後到來，諸將催請曹操趕緊上馬迎戰。曹操按兵不動，過了一會兒，袁軍騎兵到來，見路上有那樣多的輜重，分外眼紅，爭先恐後地去搶劫，因而隊伍大亂，曹操乘隙下令衝擊，這時曹操身邊騎兵不滿六百人，但他們是以逸擊勞，故能一舉擊殺文醜。文醜和顏良都是袁軍名將，經過兩次戰役便被斬殺，大大提高了曹軍的士氣。