但事實上，成功的馬雲和以前為成功拚命的馬雲，是同一個人，那個長相奇特、個子瘦小、聲音尖利、勢單力薄、特立獨行的人。
自始至終，他就是這麼一個人。而且，這個與眾不同的形象，恰恰也正是他成功的法寶。
從小他就與眾不同。所有的學生都希望自己有個好成績，考上好的中學大學，他偏偏不是這樣，他從不追求好成績，也不追求好學校。
所有的孩子都希望自己是聰明人，都聲稱自己是好孩子，他偏認定自己是笨蛋是壞蛋，一點也不以此為恥。他說：“我就是個笨蛋，是個壞蛋。”他告訴別人說：我從小就是一個頭腦簡單的人，不愛學習，就愛打架，打了無數次的架，沒有一次為自己，全是為了朋友。不過，他承認：“義氣，最講義氣。”他打架縫過13針，挨過處分，還被迫轉學。
他還說：“我大愚若智，其實很笨，腦子這麼小，隻能一個一個想問題，你連提三個問題，我就消化不了。”事實就是這樣，從小他的功課就很差勁，數學竟然考過1分，讓天下人吃驚。雖然他的英語還算過得去，但仍然成不了一個好學生。他學英語的原因，他自己是這麼說的：“爸爸罵我，我就用英語還口，他聽不懂，挺過癮，就學上了，越學越帶勁。”
所以，以一個壞孩子和笨孩子的形象，馬雲從小到大就是打架、搗蛋，而且一路讀的都是社會上認為是最差勁的學校，從小學到初中到高中，沒有一所好一點的。有意思的是，他初中考高中都沒有考上，後來又考了一次，才勉強過關，但數學還是隻有31分。高中考大學就不用說了，高考數學是21分，不用說，落榜了。落榜後，他成了三輪車夫，拉人掙錢。再後來，他幾次三番地參加高考，總算勉強上了一所三流大學的專科線，又意外地進入本科班就讀。
大學畢業以後，馬雲幸運地得到一份在某高校教英語的工作。這種工作，屬於十分吃香的“公家飯”工作，但他熬不住，和朋友一起做起了翻譯社。開張後第一個月收入700元，而他們的房租卻要2000元，不用說還要吃飯。這時，馬雲靈機一動，獨自背起一個大麻袋去了義烏，開始了倒賣小禮品、鮮花、圖書、服裝、手電筒的活兒。
這事總算讓馬雲掙到了錢，翻譯社的活也讓他的英語更加精進，這兩者相加，竟然讓他成了他那個學校裏最受歡迎的英語老師，而且還被評為杭州十大傑出青年教師，校長還錦上添花地要任命他為學校外聯辦主任。
“成功，太成功了，差點可能做公務員了。”羨慕他的同事們這麼說。然而，就在這個當口，馬雲辭職了，讓所有同事大跌眼鏡。
他放棄那個讓現在的80後90後向往不已的事業單位職位，辭職去做什麼呢？
辭職前那個晚上，馬雲把一大幫教書時結識的做外貿的朋友叫到杭州的家裏，向他們大談一個新名詞：互聯網。
原來這時的他，已經去過美國，已經在美國體驗到了互聯網的神奇。
“互聯網？Internet？”所有的人都被這個新名詞弄得莫名其妙，馬雲解釋他不久前在美國體驗到的Internet。他滔滔不絕地講了兩個小時，得到的反饋是：“你要創業，不如開酒吧，開飯店，辦夜校，這些都行。做什麼互聯網，這不行。”
但馬雲不聽他們的，第二天一早，他就向學校辭了職，向親戚借了錢，再叫上以前學校裏教計算機的教師何一兵，開始組建中國第一家互聯網商業公司，比中國電信通互聯網還早4個月。
之後，馬雲通過中國黃頁的上線，做起國際貿易來。具體做法是，把他的做外貿的朋友的企業信息放上互聯網，然後收取信息服務費。由於那時互聯網上的中國網站非常罕見，結果中國黃頁產生了非常好的效果，有了一定的影響。這給了馬雲進軍北京的動力。
不久，他在北京外經貿部做黃頁。可是，麵對這個相對大得多的發展平台，他再一次露出了特立獨行的真麵目。他再次放棄北京的機會，帶著他的手下，回師杭州。