他在上大學時就開始了自己的商業生涯。在1960年，湯姆·莫納根和他哥哥傑姆借了900美元，在密歇根州亞普斯蘭迪市的東密歇根大學附近開了一家比薩餅店，隻要學校不放假，他們店的生意就很好。莫納根就住在店裏，自己親自做各種事情——準備日用調味品和新鮮麵團，準備餅上用的蔬菜和肉，連續花數小時把奶酪切成了塊等等。哥哥傑姆在郵局有一份穩定的工作，所以花在生意上的時間也就比較少了。當生意變得越來越糟糕後，他們的合作就崩潰了，傑姆將自己的那一半股份賣給了湯姆，同時他要了他們用來送貨的1959年出產的大眾牌甲克蟲汽車作為交換。“那是一個挫折，”湯姆承認。“但我始終保持樂觀的態度，我知道生意能否成功就隻有靠自己了。我歡迎挑戰。”
湯姆以前挺喜歡呆在學校裏，但是現在他作為一個單幹戶，除了整天照顧生意外，他沒有什麼別的選擇了。為了擴大自己的生意，他發現了一個經營比薩餅並且第一個提供免費家庭送餐服務的人。湯姆急切地希望與他合作，對方提出支付500美元的投資，但要取得平等的合夥人資格，湯姆不得已接受了。
那年秋天，湯姆和他的新合夥人開了兩家餅店，到一月份又增加了一個全方位服務的餐廳。但是惟一的問題是他始終沒有看到合夥人的500美元，而且由於合作夥伴以前的破產，所有的費用支出仍是用湯姆的名義。湯姆每星期工作100個小時，開著一輛破舊的汽車送餐，而且偶爾才從賬目上兌現僅僅125美元的周薪，可是他的合夥人卻在縱情揮霍，買車買房，給房子進行豪華的裝修。盡管湯姆的朋友們都警告他這個人隻是在利用他，但湯姆認為這個人過去的經驗是筆資產，自己需要他。湯姆繼續在擴大著生意的規模。“我相信隻要我公平待他，我是不會受到傷害的。”
幾年後，他的合夥人因病住進醫院，並要求解除合作關係時，湯姆仍然相信信任是解決問題的最好辦法。由於合作關係變得錯綜複雜，湯姆的律師建議他宣告破產然後重新開始。但湯姆堅決反對破產，並繼續支付給他的合夥人2萬美元的生意份額。湯姆清楚地知道，如果不解除合約，如果他的合夥人再次負債的話，那些債務將落在湯姆名下。可是湯姆希望他康複，能保持健康並償還他的債務，並且能回來繼續和自己一同開比薩餅店。
湯姆的目標是要開第一流的比薩餅店，並在亞普斯蘭迪市享有最好的比薩餅聲譽。為了實現這些，他對自己生產的比薩餅的用料製定了非常嚴格的標準，所有的原料必須是最好的。而且最重要的是每天所用的生麵團必須是新鮮的。
他的生意在不斷地壯大，漸漸地他還清了合夥人帶來的一些債務。他每天工作18個小時——從上午10點到次日淩晨4點。然後是第二天早上，就這樣一個星期7天，天天循環往複。幾年的辛勤努力使他能夠用活期存款付賬，並使他有了片刻喘息的機會，他利用工作假期休息了一段時間，和結婚三年的妻子一同參觀了所有能夠見到的比薩餅商店。湯姆的目的是向其他人學習經營的過程，以便日後管理更多的生意。對湯姆來說，這是一次激動人心的旅行，看到的東西真的開始在他心中形成想法。湯姆非常急於把商店擴展到亞普斯蘭迪市之外的周邊地區去，並將自己的達美樂比薩餅推廣到整個密歇根的大學城。
後來他與合夥人解除了合作關係，兩年後，湯姆最擔心的事發生了。他的前合夥人宣布了破產，在感恩節，湯姆給妻子帶來了這個傷心的消息。湯姆現在要承擔75萬美元的債務，“我曾經那麼努力地工作來建立我的生意，使它發展壯大，”湯姆說。“我簡直不敢相信，我失去了所有的東西。”他與債權人製訂了償還計劃，並承諾償還他欠的每一分錢。湯姆又回去做他的比薩餅，此時他比以往更加下定決心要取得成功。