楊修最大的毛病就是說話不看場合，不分析別人的好惡，隻管賣弄自己的小聰明。當然，如果事情僅僅到此為止的話，也還不會有太大的問題，誰想楊修後來竟然漸漸地攪和到上司的家事中，這就犯了曹操的大忌。
在封建時代，統治者為自己選擇接班人是一件極為嚴肅的問題，每一個有希望接班的人，不管是兄弟還是叔侄，可說是個個都紅了眼，所以這種鬥爭往往是最凶殘、最激烈的。但是，楊修卻偏偏在如此重大的問題上不識時務，又犯了賣弄自己小聰明的老毛病。
曹操的長子曹丕、三子曹植，都是曹操準備選擇做繼承人的對象。曹植能詩賦，善應對，很得曹操歡心。曹操想立他為太子。曹丕知道後，就秘密地請歌長（官名）吳質到府中來商議對策，但害怕曹操知道，就把吳質藏在大竹片箱內抬進府來，對外隻說抬的是綢緞布匹。這事被楊修察覺，他不加思考就直接去向曹操報告，於是曹操派人到曹丕府前進行盤查。曹丕聞知後十分驚慌，趕緊派人報告吳質，並請他快想辦法。吳質聽後很冷靜，讓來人轉告曹丕說：“沒關係，明天你隻要用大竹片箱裝上綢緞布匹抬進府裏去就行了。”結果可想而知，曹操因此懷疑楊修想幫助曹植來陷害曹丕，十分氣憤，就更加討厭楊修了。
曹操性格多疑，深怕有人暗中謀害自己，謊稱自己在夢中好殺人，告誡侍從在他睡著時切勿靠近他，並因此而故意殺死了一個替他拾被子的侍從。埋葬這個侍從時，楊修喟然歎道：“丞相非在夢中，君乃在夢中耳！”曹操聽了之後，心裏愈加厭惡楊修，於是開始找茬兒要除掉這個不知趣的家夥了。
不久，機會終於來了！建安24年（公元219年），劉備進軍定軍山，曹操親自率大軍迎戰劉備於漢中。誰知戰事進展很不順利，雙方在漢水一帶形成對峙狀態，使曹操進退兩難，想前進則害怕劉備，想撤退又怕遭人恥笑。
一天晚上，心情煩悶的曹操正在大帳內想心事，恰逢廚子端來一碗雞湯，曹操見碗中有根雞肋，心中感慨萬千。這時夏侯停入帳內稟請夜間號令，曹操隨口說道：“雞肋！雞肋！”於是人們便把這句話當做號令傳了出去。行軍主簿楊修即叫隨軍收拾行裝，準備歸程。夏侯停見了便驚恐萬分，把楊修叫到帳內詢問詳情。楊修解釋道：“雞肋雞肋，棄之可惜，食之無味。今進不能勝，退恐人笑，在此何益？來日魏王必班師矣。”夏侯悼聽了非常佩服他說的話，營中各位將士便都打點起行裝。曹操得知這種情況，差點氣裂心肝肺，大怒道：“匹夫怎敢造謠亂我軍心！”於是，喝令刀斧手，將楊修推出斬首，並把首級掛在轅門之外，以為不聽軍令者戒。
俗話說得好：“聰明反被聰明誤。”應該肯定，楊修足一個絕頂聰明的人，不然他也不可能那麼清楚曹操的意圖。問題在於他被聰明所誤，非要說出來不可。於是，針尖對麥芒，楊修終於送掉了自己的小命。
這是每一個想以“聰明”博得上司歡心的下屬都應該吸取的一條教訓。曹操的“雞肋”、“一盒酥”及門中的“活”字等，都是一種普通的智力測驗，是一種文字遊戲。他的出發點並不是真為了給大家出題測試，而是為了賣弄自己的超人才智，因此，他主觀上並不希望有誰能夠說破，隻想等人來請教。在這種情況下，哪怕你猜著了，也不能說出來，甚至還要以某種意義上的“愚笨”去襯托上司的“才智”。但是，楊修卻毫不隱諱地屢屢說破了曹操的迷局，曹操能不生氣嗎？